phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1301693-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 2-deoxy-2-azido-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilylthio-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-6-phenylsulfanyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1301693-36-6
• 化学式: C₃₅H₃₇N₃O₅SSi
• 分子量: 639.847
• InChiKey: KSGKJXZRSJPUGV-DREMHGKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到phenyl 2-deoxy-2-azido-4-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilylthio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-氨基葡萄糖可扩展合成各向异性纯正交保护的GlcN 3和GalN 3

  摘要：

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02241
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-1-thio-α/β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 phenyl 2-azido-2-deoxy-3-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从d-氨基葡萄糖可扩展合成各向异性纯正交保护的GlcN 3和GalN 3

  摘要：

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02241

文献信息

• Rapid Transformation of <scp>d</scp>-Mannose into Orthogonally Protected <scp>d</scp>-Glucosamine and <scp>d</scp>-Galactosamine Thioglycosides
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1021/jo200342v

  日期：2011.6.3

  An expedient protocol for synthesis of orthogonally protected 2-azido-2-deoxy-d-glucosamine and 2-azido-2-deoxy-d-galactosamine donors from d-mannose is described. Readily available phenyl β-d-thiomannoside is rapidly transformed into d-GlcN3 thioglycosides via a highly regioselective 3-O-acylation followed by 4,6-O-benzylidenation and azide displacement of C2-OTf, which is further converted into d-GalN3

  对于正交保护的合成一种适宜协议2-叠氮基-2-脱氧d -葡糖胺和2-叠氮基-2-脱氧d从-galactosamine献血者d甘露糖进行说明。容易获得的苯基β- d -thiomannoside被迅速转化为d -GlcN 3硫代糖苷经高度选择性3- ö酰化，随后4,6- Ó -benzylidenation和叠氮化位移C2-光学传递函数，其被进一步转换成d - GalN 3通过C4羟基的Lattrell-Dax转化及其硫代糖苷保护获得硫糖苷。反应序列可以在2天之内完成，并且涉及简单的后处理和最少的柱色谱法。
• Scalable Synthesis of Anomerically Pure Orthogonal-Protected GlcN₃ and GalN₃ from <scp>d</scp>-Glucosamine
  作者：Emil Glibstrup、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02241

  日期：2016.9.2

  An improved and scalable synthesis of orthogonally protected d-glucosamine and d-galactosamine building blocks from inexpensive d-glucosamine has been developed. The key reaction is an inversion/migration step providing access to a fully orthogonal protecting group pattern, which is required for microbial oligosaccharide synthesis. The method can be carried out on a multigram scale as several of the

  已经开发了由廉价的d-葡糖胺合成的正交保护的d-葡糖胺和d-半乳糖胺结构单元的改进的和可扩展的合成。关键反应是转化/迁移步骤，该步骤可提供微生物寡糖合成所需的完全正交的保护基团模式。该方法可以在数克范围内进行，因为可以通过结晶纯化一些反应以得到端基纯的产物。