L-脯氨酸叔丁酯 | 2812-46-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸叔丁酯
• 中文别名: L-脯氨酸叔丁基酯；H-PRO-OTBU
• 英文名称: proline tert-butyl ester
• 英文别名: L-Proline tert-butyl ester；tert-butyl L-prolinate；tert-butyl (2S)-pyrrolidine-2-carboxylate；L-Pro-O^tBu
• CAS: 2812-46-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00037879
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XJJBXZIKXFOMLP-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-103°C
• 沸点：
  219.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R41,R37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: L-Proline t-butyl ester
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H17NO2
分子式
: 171.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
L-Proline t-butyl ester
-
CAS 号 2812-46-6
EC-编号 220-558-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.167
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

该产品通过邻氯对硝基苯胺重氮化并与α-萘酚偶合制备。

用途简介

1. 主要用于油墨、水彩或油彩颜料和印泥的着色，也可用于橡胶、天然生漆、化妆品涂料和涂料印花的着色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸叔丁酯 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Amprace
  参考文献：
  名称：

  N- [N-[（S）-1-乙氧基羰基-3-苯基丙基] -L-丙氨酰] -N-（茚满-2-基）甘氨酸（CV-3317）的设计与合成酶抑制剂。

  摘要：

  一种新的血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂N-[N-[(S)-1-乙氧基碳基-3-苯基丙基]-L-丙氨酸]-N-(茚-2-基)甘氨酸（9a）是在对ACE抑制剂中C端氨基酸部分的结构要求进行广泛研究后发现的。本文描述了9a的合成及其绝对构型的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2852
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-proline tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到L-脯氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  模拟 PPII 螺旋的三环二脯氨酸类似物的立体选择性合成：环大小变化的结构后果

  摘要：

  多环脯氨酸衍生支架 (ProMs) 最近证明了它们作为构象定义的二肽类似物的价值，用于二级结构模拟物的模块化构建，特别是干扰 PPII 螺旋介导的蛋白质 - 蛋白质相互作用。我们公开了两种新的三环氨基酸支架（ProM-4 和 ProM-8）的立体选择性合成，它们与第一代支架 ProM-1 的不同在于环 A 的大小。三个同源支架的构象偏好和细微的结构差异是通过 X 射线晶体学、计算计算和核磁共振光谱分析。N-叔丁氧基羰基(Boc)-3-(1-丙烯基)氮杂环丁烷-2-羧酸由L-天冬氨酸通过β-内酰胺中间体制备。相应的基于哌啶的结构单元外消旋-N-Boc-3-乙烯基哌啶酸是通过铜催化乙烯基-MgBr 的 1,4-加成到 N-Boc-2,3-脱氢哌啶酸甲酯而合成的。目标分子是通过相应的 A 环结构单元与顺式 5-乙烯基脯氨酸叔丁酯的肽偶联和随后的闭环复分解来制备的。在叔丁酯的存在下，使用三氟乙酸在

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402737
• 作为试剂：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 间硝基苯甲醛 、 尿素 在 L-脯氨酸叔丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (R)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl (S)-6-methyl-4-(3-nitrophenyl)-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用脯氨酸酯盐探索 Biginelli 反应的不对称诱导模式

  摘要：

  描述了对使用脯氨酸酯盐催化剂的不对称 Biginelli 反应机理的研究，以解释 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-one (DHPM) 形成的对映选择性。在可以提供不对称诱导的三种可能的催化剂活化方法中，我们揭示了由 β-酮酯与催化剂缩合形成的手性烯胺的空间环境对对映选择性最重要。这一假设得到了 N-甲基化催化剂实验的支持，L-或 D-脯氨酸酯催化剂与外消旋或手性 BINOL 衍生的磷酸作为抗衡酸的组合组。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900455

文献信息

• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Inhibitors of caspases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06531474B1

  公开（公告）日：2003-03-11

  The present invention relates to novel classes of compounds which are caspase inhibitors, in particular interleukin-1&bgr; converting enzyme (“ICE”) inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase activity and consequently, may be advantageously used as agents against interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-&ggr; inducing factor-(IGIF), or interferon-&ggr;-(“IFN-&ggr;”) mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to methods for inhibiting caspase activity and decreasing IGIF production and IFN-&ggr; production and methods for treating interleukin-1, apoptosis-, and interferon-&ggr;-mediated diseases using the compounds and compositions of this invention. This invention also relates to methods of preparing the compounds of this invention.

  本发明涉及一类新型化合物，这些化合物是半胱氨酸蛋白酶抑制剂，特别是白细胞介素-1β转化酶（“ICE”）抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制半胱氨酸蛋白酶活性，因此，可以有利地用作对抗白细胞介素-1（“IL-1”）、凋亡、干扰素-γ诱导因子（IGIF）或干扰素-γ（“IFN-γ”）介导疾病的药剂，包括炎症性疾病、自身免疫疾病、破坏性骨疾病、增生性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及通过使用本发明的化合物和组合物来抑制半胱氨酸蛋白酶活性、降低IGIF产生和IFN-γ产生以及治疗白细胞介素-1、凋亡和干扰素-γ介导疾病的方法。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。
• Phenazinium Salt-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Aromatic Aldehydes
  作者：Dasheng Leow

  DOI：10.1021/ol5029354

  日期：2014.11.7

  Amides are prevalent in organic synthesis. Developing an efficient synthesis that avoids expensive oxidants and heating is highly desirable. Here the oxidative amidation of aromatic aldehydes is reported using an inexpensive metal-free visible light photocatalyst, phenazine ethosulfate, at low catalytic loading (1–2 mol %). The reaction proceeds at ambient temperature and uses air as the sole oxidant

  酰胺在有机合成中很普遍。非常需要开发一种避免昂贵的氧化剂和加热的有效合成方法。在此报道了使用廉价的无金属可见光光催化剂吩嗪乙硫酸盐在低催化负荷（1-2摩尔％）下芳族醛的氧化酰胺化反应。反应在环境温度下进行，并使用空气作为唯一的氧化剂。操作简便的程序为形成酰胺键提供了一种经济，绿色和温和的替代方法。
• Studies on uricosuric diuretics. I. 6,7-Dichloro-5-sulfamoyl-2,3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids.
  作者：HIROSHI HARADA、YOSHIHIRO MATSUSHITA、MITSUAKI YODO、MASUHISA NAKAMURA、YUKIO YONETANI

  DOI：10.1248/cpb.35.3195

  日期：——

  2, 3-Dihydrobenzofuran derivatives having various sulfamoyl groups at the 5-position were synthesized and tested for oral diuretic and saluretic activities in rats and mice. Intraperitoneal uricosuric activity was also tested by a clearance method using oxonate-treated rats. Structureactivity relationships are presented. The 6, 7-dichloro-5-N, N-disubstituted sulfamoyl-2, 3-dihydro-benzofuran-2-carboxylic acids (9ab, ac, 13a and b) having lower alkyl substituents showed the most potent diuretic and saluretic activities among the compounds synthesized. Hyperuricosuric activity was observed in 6, 7-dichloro-2, 3-dihydrobenzofuran-2-carboxylic acids and 2-hydroxymethyl-6, 7-dichloro-2, 3-dihydrobenzofurans having a 5-sulfamoyl group, with relatively small substituents (9aa-ac, af, ak, al, an, ao and 16a-c). The saluretic activity of 9ab showed a high-ceiling profile. Examination of the enantiomers of 9ab revealed that the (-) -enantiomer is responsible for most of the diuretic and saluretic activities, while the (+) -enantiomer is responsible for most of the uricosuric activity.

  5-位含有各种磺酰胺基团的2,3-二氢苯并呋喃衍生物被合成并在大鼠和小鼠中测试了其口服利尿和促尿钠排泄活性。还通过使用草酸盐处理的大鼠的清除法测试了腹腔内促尿酸排泄活性。介绍了构效关系。具有较低烷基取代基的6,7-二氯-5-N,N-二取代磺酰胺基-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸（9ab, ac, 13a和b）在合成的化合物中显示出最强的利尿和促尿钠排泄活性。在具有5-磺酰胺基团的6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃-2-羧酸和2-羟甲基-6,7-二氯-2,3-二氢苯并呋喃中观察到高尿酸盐排泄活性，取代基相对较小（9aa-ac, af, ak, al, an, ao和16a-c）。9ab的促尿钠排泄活性显示出高上限特征。检查9ab的对映体发现，（-）-对映体负责大部分利尿和促尿钠排泄活性，而（+）-对映体负责大部分促尿酸排泄活性。