L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 | 3303-55-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-苯丙氨酰-L-亮氨酸
• 英文名称: L-Phe-Leu
• 英文别名: Phe-Leu；L-phenylalanyl-L-leucine；phenylalanylleucine；Phe−Leu；H-Phe-Leu-OH；FL zwitterion；(2S)-2-[[(2S)-2-azaniumyl-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 3303-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• mdl: MFCD00038297
• 分子量: 278.351
• InChiKey: RFCVXVPWSPOMFJ-STQMWFEESA-N

物化性质

• 熔点：
  258-260 °C
• 沸点：
  516.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-phenylalanyl-L-leucine benzyl ester	63649-15-0	C22H28N2O3	368.476
  ——	L-Phe-L-Leu-NH2	38678-59-0	C15H23N3O2	277.367
  alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸	tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine	33014-68-5	C20H30N2O5	378.469
  ——	N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine	4313-73-9	C23H28N2O5	412.486
  环(L-亮氨酰-L-苯丙氨酰)	(3S,6S)-3-benzyl-6-isobutylpiperazine-2,5-dione	7280-77-5	C15H20N2O2	260.336
  亮氨酰-苯丙氨酸	Leu-Phe-OH	3063-05-6	C15H22N2O3	278.351

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	L-phenylalanyl-L-leucine methyl ester	38155-19-0	C16H24N2O3	292.378
  ——	Gly-Phe-Leu	15373-56-5	C17H25N3O4	335.403
  ——	L-phenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester	28635-78-1	C19H30N2O3	334.459
  ——	N-[1-(2'-azido-1'R-hydroxy)butylcarboxy]-L-phenylalanyl-L-leucine	264921-71-3	C20H29N5O5	419.481
  ——	N-[1-(2'-azido-1'(S)-hydroxy)butylcarboxy]-L-phenylalanyl-L-leucine	264921-75-7	C20H29N5O5	419.481
  alpha-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酰-L-亮氨酸	tert-butoxycarbonyl-L-phenylalanyl-L-leucine	33014-68-5	C20H30N2O5	378.469
  ——	N-[1-(2'-amino-1'R-hydroxy)butylcarboxy]-L-phenylalanyl-L-leucyl methyl ester	264921-73-5	C21H33N3O5	407.51
  ——	N-[1-(2'-azido-1'(R)-hydroxy-1(R)-methyl)butylcarboxy]-L-phenylalanyl-L-leucine	264921-78-0	C21H31N5O5	433.508
  N-(N-(N-(N2-L-酪氨酰-D-精氨酰)甘氨酰)-L-苯丙氨酰)-L-亮氨酸	H-Tyr-D-Arg-Gly-Phe-Leu-OH	76939-27-0	C32H46N8O7	654.767
  PHE-GLY 水合物	(S)-PheGly	721-90-4	C11H14N2O3	222.244

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酰-L-亮氨酸 在 磺酰氯 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl ((E)-3-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)acryloyl)-L-tyrosylglycylglycyl-L-phenylalanyl-L-leucinate
  参考文献：
  名称：

  Coutrot, Philippe; Grison, Claude; Lecouvey, Marc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 27 - 46

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine 在 cell extract of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到L-苯丙氨酰-L-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧羰基的对映选择性酶解

  摘要：

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303038

文献信息

• Phase-transfer reagents as C-terminal protecting groups; facile incorporation of free amino acids or peptides into peptide sequences
  作者：Shui-Tein Chen、Kung-Tsung Wang

  DOI：10.1039/c39900001045

  日期：——

  Phase-transfer reagents (basic, neutral, and acidic) can effect temporary protection of carboxy groups by salt formation in C-terminal free amino acids or peptides during peptide synthesis; the use of acidic or neutral phase-transfer reagents as the C-terminal protecting group will not affect the nucleophilicity of the amino group of the salts thus prepared in an organic solvent.

  相转移试剂（碱性，中性和酸性）可通过在肽合成过程中在C端游离氨基酸或肽中形成盐来暂时保护羧基。使用酸性或中性相转移试剂作为C-末端保护基不会影响在有机溶剂中如此制得的盐的氨基的亲核性。
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• A polymer-supported thionating reagent
  作者：Steven V. Ley、Andrew G. Leach、R. Ian Storer

  DOI：10.1039/b008814p

  日期：——

  A new polymer-supported reagent for the conversion of carbonyls to thiocarbonyls has been developed and its use demonstrated on a range of amides. Secondary or tertiary amides are converted cleanly and efficiently through to the corresponding thioamides and primary amides are converted to the corresponding nitriles. The reactions can be facilitated by conventional heating. However, if microwave heating

  一个新的 聚合物己开发的用于羰基转化为硫代羰基的试剂，其用途已在一系列 酰胺类。中学或叔酰胺 干净高效地转化为相应的硫代酰胺 伯酰胺 转换为相应的 腈。常规加热可促进反应。但是，如果使用微波加热，则存在离子液体，可以提高反应速度。
• Efficient synthesis of 2,5-diketopiperazines using microwave assisted heating
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.010

  日期：2006.7

  In this study a general, efficient and environmentally benign solution phase synthesis of 2,5-diketopiperazines (DKPs) using microwave assisted heating in water is described. A series of 11 structurally different DKPs have been synthesized from dipeptide methyl esters. A range of common laboratory solvents have been tested as well as different reaction times and temperatures. Both classic thermal and

  在这项研究中，描述了使用水中微波辅助加热的2，5-二酮哌嗪（DKP）的一般，有效和环境友好的溶液相合成方法。由二肽甲酯合成了一系列11种结构不同的DKP。已测试了一系列常见的实验室溶剂以及不同的反应时间和温度。经典的加热和微波辅助加热均已进行了研究。到目前为止，以水为溶剂的微波辅助加热10分钟被证明是最有效的环化方法，可产生中等至极佳的DKP收率（63-97％）。与其他已公开的程序相反，此方法似乎与氨基酸序列无关。
• Phosphonamidate compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04432972A1

  公开（公告）日：1984-02-21

  Phosphonamidates of the formula ##STR1## wherein X is an amino acid or ester. These compounds possess angiotensin converting enzyme inhibition activity and enkephalinase inhibition activity. Thus they are useful as hypotensive and analgesic agents.

  式中X为氨基酸或酯。这些化合物具有抑制血管紧张素转化酶和脑啡肽酶的活性。因此它们可用作降压和镇痛剂。