N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine | 4313-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine
• 英文别名: Z-Phe-Leu-OH；(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 4313-73-9
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₅
• mdl: MFCD00038301
• 分子量: 412.486
• InChiKey: IBOXOGVHBFUSFH-PMACEKPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  674.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.347
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: Z-Phe-Leu
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C23H28N2O5
分子式
: 412.48 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Z-Phe-Leu-OH (NSC 334018) 是羧肽酶 Y (CPY) 的底物，通过与重组 CPY 孵育来测定其肽酶活性 [1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine 在 sodium sulfide 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-4-methylpentanethioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  通过碘介导的Nα保护的氨基酸和肽硫代酸的氧化酰化反应，可以高效合成Nα保护的氨基酸和肽酸性芳基酰胺。

  摘要：

  摘要 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。 衍生自N-保护的氨基或二肽和三肽的硫代酸容易与芳族胺进行N-酰化，以良好的收率和对映纯度提供N-保护的氨基或肽芳基酰胺。该方法还以高收率提供了难以制备的N -Fmoc氨基酸4-硝基苯胺。这个简单的氧化N- α酰化硫代酸与在碘的存在下，1-羟基苯并三唑和芳族胺前进Ñ，Ñ二异丙基乙胺在四氢呋喃中室温。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339488
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-phenylalanyl]-L-leucine
  参考文献：
  名称：

  MG132的三肽类似物作为蛋白酶抑制剂

  摘要：

  26S蛋白酶体和钙蛋白酶与许多重要的人类疾病有关。在这里，我们报告了一系列典型的三肽醛抑制剂MG132的类似物，这些类似物显示了蛋白酶对蛋白酶的高活性和选择性的独特组合。相对于蛋白酶体样的胰凝乳蛋白酶活性，具有芳族P3取代基的三肽醛（1-3）具有增强的活性和对绵羊钙蛋白酶2的选择性。对接研究揭示了抑制剂和钙蛋白酶之间的关键联系，从而证实了S3口袋对于钙蛋白酶1和2与蛋白酶体之间选择性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.022

文献信息

• <i>α-N</i>-Protected dipeptide acids: a simple and efficient synthesis via the easily accessible mixed anhydride method using free amino acids in DMSO and tetrabutylammonium hydroxide
  作者：G. Verardo、A. Gorassini

  DOI：10.1002/psc.2503

  日期：2013.5

  to find simple and efficient methods for their synthesis. For this reason, we have investigated the synthesis of α‐N‐protected dipeptide acids by reacting the easily accessible mixed anhydride of α‐N‐protected amino acids with free amino acids under different reaction conditions. The combination of TBA‐OH and DMSO has been found to be the best to overcome the low solubility of amino acids in organic

  在医学和药理学领域中，二肽的重要性已得到充分证明，并且已进行了许多努力来寻找简单有效的合成方法。因此，我们通过使易于获得的α-N混合酸酐反应，研究了α-N保护的二肽酸的合成在不同的反应条件下用游离氨基酸保护氨基酸。已经发现，TBA-OH和DMSO的组合是克服氨基酸在有机溶剂中低溶解度的最佳方法。在这些实验条件下，均相缩合反应迅速发生且没有可检测的差向异构。本方法也适用于未保护的侧链Tyr，Trp，Glu和Asp，但不适用于Lys。后一个残基能够结合两个混合酸酐分子，得到相应的异三肽。此外，已经测试了该方案对三肽和四肽合成的适用性。这种方法减少了对保护基的需求，具有成本效益，可扩展性，并产生了可用作较大肽合成的基础材料的二肽酸。
• Enantioselective Enzymatic Cleavage of N-Benzyloxycarbonyl Groups
  作者：Ramesh N. Patel、Venkata Nanduri、David Brzozowski、Clyde McNamee、Amit Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.200303038

  日期：2003.6

  A new enzymatic process for the enantioselective cleavage of N-benzyloxycarbonyl (Cbz) groups from protected amino acids and related compounds has been developed. The Cbz-deprotecting enzyme was isolated from cell extracts of Sphingomonas paucimobilis SC 16113 and purified to homogeneity. The purified protein has a molecular weight of 155,000 daltons and a subunit size of 44,000 daltons.

  已经开发出一种新的酶促方法，用于从受保护的氨基酸和相关化合物中对映选择性地裂解N-苄氧基羰基（Cbz）基团。从鲍氏鞘氨醇单胞菌SC 16113的细胞提取物中分离出Cbz-脱保护酶，并纯化至同质。纯化的蛋白质的分子量为155,000道尔顿，亚基大小为44,000道尔顿。
• An Efficient and Epimerization Free Synthesis of C-Terminal Arylamides Derived from α-Amino Acids and Peptide Acids via T3P Activation
  作者：Chilakapati Madhu、Panguluri NageswaraRao、N. Narendra、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1007/s10989-013-9383-7

  日期：2014.9

  A high yield and rapid synthesis of enantiomerically pure N α-protected amino/peptide acid arylamides using n-propylphosphonic anhydride (T3P) in presence of N-methylmorpholine is described. The generality of the reaction has been studied for various N α-protected amino acids with diverse range of aromatic amines and coumarin derivatives.

  高产量和对映体纯快速合成Ñ α -保护的氨基/肽使用酸芳基酰胺Ñ在存在-propylphosphonic酸酐（T3P）ñ甲基吗啉进行说明。该反应的一般性已经研究了各种Ñ α -保护的氨基酸与不同范围的芳族胺和香豆素衍生物。
• [EN] FINE-TUNE MODULATORS OF NEURONAL EXCITABILITY FOR NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] MODULATEURS À RÉGLAGE FIN DE L'EXCITABILITÉ NEURONALE POUR DES TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2018094335A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to novel small molecule modulators of Nav1.6 channels of the general formulae (I), (II), (III) and (IV), and the uses thereof.

  本发明涉及一种新型小分子调节剂，其通式为(I)、(II)、(III)和(IV)，以及其用途。
• Visible-Light-Mediated Decarboxylative Radical Additions to Vinyl Boronic Esters: Rapid Access to γ-Amino Boronic Esters
  作者：Adam Noble、Riccardo S. Mega、Daniel Pflästerer、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201712186

  日期：2018.2.19

  The synthesis of alkyl boronic esters by direct decarboxylative radical addition of carboxylic acids to vinyl boronic esters is described. The reaction proceeds under mild photoredox catalysis and involves an unprecedented single-electron reduction of an α-boryl radical intermediate to the corresponding anion. The reaction is amenable to a diverse range of substrates, including α-amino, α-oxy, and

  描述了通过将羧酸直接脱羧基加成到乙烯基硼酸酯上来合成烷基硼酸酯。该反应在温和的光氧化还原催化下进行，涉及α-硼基自由基中间体前所未有的单电子还原成相应的阴离子。该反应适用于多种底物，包括α-氨基、α-氧基和烷基羧酸，从而提供了一种快速获取具有潜在生物学重要性的含硼分子的新方法。