L-谷氨酸 | 138-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-谷氨酸
• 英文名称: glutamate
• 英文别名: (s)-glutamate；L-glutamate；L-glutamate(2-)；(2S)-2-aminopentanedioate
• CAS: 138-18-1
• 化学式: C₅H₇NO₄
• 分子量: 145.115
• InChiKey: WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 Pyrococcus horikoshii glutamate decarboxylase 、 磷酸吡哆醛 、 sodium phosphate 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of the First Archaeal Glutamate Decarboxylase fromPyrococcus horikoshii

  摘要：

  来自古菌株Pyrococcus horikoshii的谷氨酸脱羧酶(GAD)成功表达并纯化，旨在开发用于工业应用的超热稳定GAD。其生化特性与之前报道的其他GAD不同。该酶具有广泛的底物特异性，其最适pH和温度分别为pH 8.0和>97 °C。

  DOI：

  10.1271/bbb.80583
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-戊二酸离子(2-) 在 L-glutamic dehydrogenase from bovine liver 、 ammonium acetate 、 还原型辅酶Ⅰ 作用下， 反应 1.0h， 生成 L-谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Complex配合物作为通用发光探针进行酶促反应的用途

  摘要：

  荧光的酶促调制：Os III络合物的氧化形式在水溶液中是荧光的，而还原的Os II形式则没有明显的荧光。这种通用方法可以轻松地适应任何酶促反应，以产生能够分别与the络合物的还原或氧化形式相互作用的氧化或还原产物（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.200900498
• 作为试剂：
  描述：

  卡那霉素 B 在 ΔgenD2 mutant of GenD2 dehydrogenase 、 ΔgenS2 mutant of GenS2 aminotransferase 、 L-谷氨酸 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 4,6-二氨基-3-(己糖吡喃糖苷氧基)-2-羟基环己基2,6-二氨基-2,6-二脱氧吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  描述庆大霉素 X2 的生物合成，庆大霉素 C 抗生素复合物的共同前体

  摘要：

  庆大霉素 C 复合物是一种氨基糖苷类抗生素的混合物，在世界范围内用于治疗严重的革兰氏阴性细菌感染。尽管其具有临床重要性，但其生物合成途径的酶学仍不清楚。我们在此报告了从最初形成的假三糖庆大霉素 A2 到庆大霉素 X2 的四个酶催化步骤的见解，庆大霉素 X2 是 C 复合物所有组分的最后一个常见中间体。我们已经使用了单个基因的靶向突变和体外通路部分的重组来证明 A2 的 C-3" 处的仲醇功能首先转化为胺，这是由氧化还原酶 GenD2 和转氨酶 GenS2 的串联操作催化的。 . 然后胺被 S-腺苷-l-甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 N-甲基转移酶 GenN 特异性甲基化，形成庆大霉素 A。

  DOI：

  10.1016/j.chembiol.2014.12.012

文献信息

• Efficient one-step preparation of γ-aminobutyric acid from glucose without an exogenous cofactor by the designed Corynebacterium glutamicum
  作者：Rongzhen Zhang、Taowei Yang、Zhiming Rao、Hongmei Sun、Meijuan Xu、Xian Zhang、Zhenghong Xu、Shangtian Yang

  DOI：10.1039/c4gc00607k

  日期：——

  Lactobacillus plantarum CCTCC M209102 efficiently produces γ-aminobutyric acid (GABA) from L-glutamate, in which glutamate decarboxylase and pyridoxal kinase are involved in the transformation. Pyridoxal kinase catalyzes ATP-dependent phosphorylation of pyridoxal to produce pyridoxal-5′-phosphate, which is the cofactor required for glutamate decarboxylase to biotransform GABA from L-glutamate. Corynebacterium

  植物乳杆菌CCTCC M209102有效地从L-谷氨酸生产γ-氨基丁酸（GABA），其中谷氨酸脱羧酶和吡ido醛激酶参与转化。吡rid醛激酶催化吡ido醛的ATP依赖性磷酸化，生成吡ido醛5'-磷酸，这是谷氨酸脱羧酶从L-谷氨酸生物转化GABA所需的辅因子。谷氨酸棒杆菌G01是由葡萄糖生产L-谷氨酸的良好产物。但是，它不能从L生成GABA-谷氨酸，因为不存在谷氨酸脱羧酶和吡ido醛激酶。在这项工作中，为了实现从葡萄糖中无外源吡ido醛5'-磷酸盐的高效一步制备，将基于植物谷氨酸的谷氨酸脱羧酶和吡ido醛激酶的L-谷氨酸转化为GABA的代谢模块嫁接到C中。谷氨酸。为了进一步提高GABA的产量，使用插入突变技术阻断了L-精氨酸，L-脯氨酸和L-赖氨酸副产物库的途径。工程谷氨酸棒杆菌APLGGP携带arg B :: tacgad，pro B ::tacgad和dapA :: tacplk可以一
• A thermodynamic insight into the recognition of hydrophilic and hydrophobic amino acids in pure water by aza-scorpiand type receptors
  作者：Salvador Blasco、Begoña Verdejo、Carla Bazzicalupi、Antonio Bianchi、Claudia Giorgi、Concepción Soriano、Enrique García-España

  DOI：10.1039/c4ob02092h

  日期：——

  Thermodynamic studies about the interaction of scorpiand aza-macrocycles with amino acids in water show entropy driven stabilisations often associated with solvation/desolvation processes.

  在水中关于蝎烯和氮杂大环与氨基酸相互作用的热力学研究表明，熵驱动的稳定化通常与溶解/脱溶过程相关。
• Fully Conjugated Two‐Dimensional sp ² ‐Carbon Covalent Organic Frameworks as Artificial Photosystem I with High Efficiency
  作者：Yingjie Zhao、Hui Liu、Chenyu Wu、Zhaohui Zhang、Qingyan Pan、Fan Hu、Ruiming Wang、Piwu Li、Xiaowen Huang、Zhibo Li

  DOI：10.1002/anie.201901194

  日期：2019.4.8

  The synthesis of fully conjugated sp2‐carbon covalent organic frameworks (COF) is extremely challenging given the difficulty of the formation of very stable carbon‐carbon double bonds (‐C=C‐). Here, we report the successful preparation of a 2D COF (TP‐COF) based on triazine as central planar units bridged by sp2‐carbon linkers through the ‐C=C‐ condensation reaction. High‐resolution‐transmission electron

  鉴于很难形成非常稳定的碳-碳双键（-C = C-），完全共轭的sp 2-碳共价有机骨架（COF）的合成极具挑战性。在这里，我们报告了成功制备基于三嗪作为由sp 2桥接的中央平面单元的2D COF（TP-COF）通过-C = C-缩合反应的碳连接基。高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）清楚地确认了棋盘格结构的六边形孔结构，孔中心距为2 nm。粉末X射线衍射（PXRD）与结构模拟一起显示了所获得的层状结构的AA堆积模式。TP-COF被证明是一种出色的半导体材料，其LUMO能量为-3.23 eV，带隙为2.36 eV。令人兴奋的是，这种新颖的sp 2-碳共轭TP-COF展现了前所未有的辅酶再生效率，可以在12分钟内显着提高辅酶辅助的l-谷氨酸的合成，达到创纪录的97％的收率。
• Bioactivation of Benzylamine to Reactive Intermediates in Rodents:  Formation of Glutathione, Glutamate, and Peptide Conjugates
  作者：Abdul E. Mutlib、Patricia Dickenson、Shiang-Yuan Chen、Robert J. Espina、J. Scott Daniels、Liang-Shang Gan

  DOI：10.1021/tx020063q

  日期：2002.9.1

  pathways, including those independent of P450, were found to produce these intermediates. A previously undocumented pathway included the formation of a new carbon-nitrogen bond that led to a potentially reactive intermediate, Ar-CH(2)-NH(CO)-X, capable of interacting with various nucleophiles. The origin of this reactive intermediate is postulated to occur via the formation of either a formamide or carbamic

  在大鼠中研究了苄胺的体内和体外处置。苄胺仅在很小的程度上被大鼠肝脏的亚细胞部分代谢。相反，它在大鼠体内被广泛代谢。用稳定的同位素标记的苄胺进行的体内研究能够快速质谱鉴定大鼠胆汁和尿液中存在的代谢物。苄胺的主要代谢产物是由甘氨酸与苯甲酸结合形成的马尿酸。LC / MS分析从d（0）：d（7）-或d（0）：d（2）-苄胺1：1等摩尔混合物中摄取的大鼠胆汁和尿液显示，在其中存在一些谷胱甘肽加合物除马尿酸代谢物外。各种谷胱甘肽加合物的存在表明苄胺被代谢为许多反应性中间体。发现各种代谢途径，包括独立于P450的那些途径，都可产生这些中间体。以前未记录的途径包括形成新的碳-氮键，该键导致潜在的反应性中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X，能够与各种亲核试剂相互作用。假定该反应性中间体的起源是通过甲酰胺或氨基甲酸代谢物的形成而发生的。该中间体Ar-CH（2）-NH（CO）-X与亲核试剂反应生成的代谢产物包括S-
• Are Highly Stable Covalent Organic Frameworks the Key to Universal Chiral Stationary Phases for Liquid and Gas Chromatographic Separations?
  作者：Chen Yuan、Wenyan Jia、Ziyun Yu、Yanan Li、Min Zi、Li-Ming Yuan、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.1c11051

  日期：2022.1.19

  High-performance liquid chromatography (HPLC) and gas chromatography (GC) over chiral stationary phases (CSPs) represent the most popular and highly applicable technology in the field of chiral separation, but there are currently no CSPs that can be used for both liquid and gas chromatography simultaneously. We demonstrate here that two olefin-linked covalent organic frameworks (COFs) featuring chiral crown ether

  手性固定相 (CSP) 上的高效液相色谱 (HPLC) 和气相色谱 (GC) 代表了手性分离领域最流行和高度适用的技术，但目前还没有可用于液相和气相色谱的 CSP。气相色谱同时进行。我们在此证明，具有手性冠醚基团的两个烯烃连接的共价有机框架 (COF) 可以作为通用 CSP，不仅在 GC 中，而且在正相和反相 HPLC 中都可以进行广泛分离。两种 COF 具有相同的二维层状多孔结构，但通道尺寸不同，在水、有机溶剂、酸和碱等不同化学环境下表现出高稳定性。手性冠醚在 COF 通道内周期性排列，允许通过分子间相互作用对客分子进行对映选择性识别。填充 COF 的 HPLC 和 GC 色谱柱具有出色的互补性，每种色谱柱都具有高分辨率、选择性和耐用性，可用于分离多种外消旋化合物，包括氨基酸、酯、内酯、酰胺、醇、醛、酮和药物. 分离性能与最广泛使用的商业手性柱相当，多功能性优于那些，显示出实际应用的前景。因此，这项工作将具有高稳定性的