(Z)-(3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetic acid | 186352-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-(3,3-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)acetic acid
• CAS: 186352-59-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: XXBXCBIFNWCCMR-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醇 、 (Z)-(3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetic acid 在 sodium isobutoxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 isobutyl (Z)-(3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)acetate 、 isobutyl (E)-(3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以73%的产率得到(Z)-(3,3-dimethylbicyclo<2.2.1>hept-2-ylidene)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112

文献信息

• Halogen/Metal vs. Hydrogen/Metal Exchange: General or Specific Site Selectivity as Exemplified in the Camphene Series
  作者：László Garamszegi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/cber.19971300112

  日期：1997.1

  (Z)-(3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)methyllithium can be readily generated by treatment of (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane with tert-butyl-lithium. At -75°C, the organometallic intermediate is configurationally stable and reacts with a variety of electrophiles under stereochemical retention.

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。