(Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 51361-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (Z)-10-bromocamphene；ω-Bromcamphen
• CAS: 51361-75-2
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: SIODPGHCOJSSQP-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.365±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(3,3-二甲基双环[2.2.1]庚-2-亚基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112
• 作为产物：
  描述：

  2,10,10-tribromobornane 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane 、 (E)-ω-bromocamphene
  参考文献：
  名称：

  An Unprecedented Elimination-Driven Migration: The Reductive Dihalobornane-Camphene Rearrangement

  摘要：

  An organometallic counterpart of the Wagner-Meerwein rearrangement, the incarnation of an carbocationic alkyl 1,2-migration, has now been discovered. However, the structural reorganization does not occur through carbanionic intermediates, but can only be brought about by a push-pull process via 1 a (see scheme).

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3173::aid-anie3173>3.0.co;2-y

文献信息

• α-Bromoacetate as a Mild and Safe Brominating Agent in the Light-Driven Vicinal Dibromination of Unactivated Alkenes and Alkynes
  作者：Harshvardhan Singh、Supuni I. N. Hewa Inaththappulige、Raj K. Tak、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01778

  日期：2024.7.5

  dibromination of unactivated alkenes and alkynes has been demonstrated by using methyl α-bromoacetate as a mild brominating agent. A near-visible light (370 nm) light-emitting diode (LED) mediates this simple dibromination reaction under mild conditions with the inexpensive and nontoxic α-bromoacetate. The reaction proceeds well with both terminal and internal alkenes and alkynes and those contained

  通过使用 α-溴乙酸甲酯作为温和的溴化剂，已证明光诱导未活化的烯烃和炔烃的邻位二溴化。近可见光 (370 nm) 发光二极管 (LED) 在温和条件下利用廉价且无毒的 α-溴乙酸盐介导这种简单的二溴化反应。该反应对于末端和内部的烯烃和炔烃以及N/O-杂环中所含的烯烃和炔烃均进行良好，表明其在合成二溴化有机化合物中的多功能性。