L-酪氨酸乙酯盐酸盐 | 34081-17-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-酪氨酸乙酯盐酸盐
• 中文别名: DL-酪氨酸乙酯
• 英文名称: tyrosine ethyl ester
• 英文别名: ethyl tyrosinate；Ethyl 2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 34081-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: SBBWEQLNKVHYCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-170 °C
• LogP：
  1.083 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  YP2580000
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  | -20°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酪氨酸乙酯盐酸盐 在 α-chymotrypsin 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  水-有机介质中的酶促反应。十七、在有机溶剂中通过酶促水解对氨基酸酯进行光学拆分

  摘要：

  以α-胰凝乳蛋白酶（CT）为催化剂，在有机溶剂中对DL-酪氨酸乙酯进行对映选择性水解，得到光学纯度较高的L-酪氨酸。发现 CT 的活性和对映特异性会因反应介质中的水含量而发生很大变化，并且通常在低水含量下观察到高对映特异性。使用 CT、枯草杆菌蛋白酶 Carlsberg 或枯草杆菌蛋白酶 BPN' 作为催化剂，通过在有机溶剂中水解来拆分许多天然和非天然氨基酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.2599
• 作为产物：
  描述：

  DL-酪氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 L-酪氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Losse et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 8, p. 339,342

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• Application of aminoacylase I to the enantioselective resolution of α-amino acid esters and amides
  作者：Maxim I Youshko、Luuk M van Langen、Roger A Sheldon、Vytas K Švedas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.018

  日期：2004.6

  Aminoacylase I from Aspergillus melleus, a readily available and inexpensive enzyme mainly used in the industrial production of enantiopure l-amino acids from their N-acetyl derivatives, is shown to hydrolyze the esters and amides of natural and non-natural amino acids with high enantioselectivity (for the ester hydrolysis, E is up to 76, in case of amides E >300). The reaction rates of amide and ester

  来自米曲霉的氨酰基酶I是一种容易获得且便宜的酶，主要用于从其N-乙酰基衍生物工业生产对映纯I-氨基酸，该酶具有高对映选择性，可水解天然和非天然氨基酸的酯和酰胺（对于酯水解，如果酰胺E > 300 ，则E最高为76 ）。酰胺和酯水解的反应速率是可比的，并且在某些情况下，这些转化的进行速度甚至比“传统”氨酰酶催化的N水解更快。因此，β-乙酰基衍生物为拆分相应的外消旋物提供了新的可能性。这种新颖的方法为光学活性氨基酸及其衍生物的生物催化生产提供了另一种途径。
• A Semisynthetic Metalloenzyme Based on a Protein Cavity That Catalyzes the Enantioselective Hydrolysis of Ester and Amide Substrates
  作者：Ronald R. Davies、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ja970820k

  日期：1997.12.1

  stability of ALBP-Phen was evaluated by guanidine hydrochloride denaturation experiments, and the ability of the conjugate to bind Cu(II) was demonstrated by fluorescence spectroscopy. ALBP-Phen-Cu(II) catalyzes the enantioselective hydrolysis of several unactivated amino acid esters under mild conditions (pH 6.1, 25 °C) at rates 32−280-fold above the background rate ...

  为了制备用于酯和酰胺水解的选择性和高效催化剂，我们正在设计将配位金属离子定位在特定蛋白质腔内的系统。在这里，描述了蛋白质-1,10-菲咯啉共轭物的制备和由该构造催化的水解化学。Iodoacetamido-1,10-phenanthroline 用于修饰 ALBP（脂肪细胞脂质结合蛋白）中独特的半胱氨酸残基，以产生结合物 ALBP-Phen。所得材料通过电喷雾质谱、紫外/可见光和荧光光谱、凝胶过滤色谱和硫醇滴定进行表征。通过盐酸胍变性实验评估了 ALBP-Phen 的稳定性，并通过荧光光谱证明了偶联物结合 Cu(II) 的能力。
• METHOD FOR PRODUCING AN ARENE WITH AN AROMATIC C-N BOND ORTHO TO AN AROMATIC C-O BOND
  申请人：THE ROYAL INSTITUTION FOR THE ADVANCEMENT OF LEARNING/MCGILL UNIVERSITY

  公开号：US20170066711A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  A method for producing an arene with an aromatic C—N bond ortho to an aromatic C—O bond from a hydroxy arene comprising said aromatic C—O bond is provided. This method comprising the steps a) ortho-oxygenating the hydroxy arene to produce an ortho-quinone, b) condensating the ortho-quinone with a nitrogen nucleophile to generate a compound of Formula (IVa) or (IVb), and c) allowing 1,5-hydrogen atom shift of the compound of Formula (IVa) or (IVb), thereby producing arenes with a C—N bond ortho to a C—O bond of Formula (Va) and (Vb), respectively:

  提供一种从含有所述芳香C—O键的羟基芳烃制备具有芳香C—N键正交于芳香C—O键的芳烃的方法。该方法包括以下步骤：a) 对羟基芳烃进行正交氧化以产生一个正交醌，b) 将正交醌与氮亲核试剂缩合以生成化合物IVa或IVb的化合物，c) 允许化合物IVa或IVb发生1,5-氢原子转移，从而分别产生具有化合物Va和Vb的C—O键正交的C—N键的芳烃。
• Influence of Proton Acceptors on the Proton-Coupled Electron Transfer Reaction Kinetics of a Ruthenium–Tyrosine Complex
  作者：J. Christian Lennox、Jillian L. Dempsey

  DOI：10.1021/acs.jpcb.7b06443

  日期：2017.11.22

  transient absorption spectroscopy. Using flash–quench methodology with methyl viologen as an oxidative quencher, a Ru3+ species is generated that is capable of initiating the intramolecular PCET oxidation of the tyrosine moiety. Using a series of substituted pyridine bases, the reaction kinetics were found to vary as a function of proton acceptor concentration and identity, with no significant H/D kinetic

  合成了具有氟化联吡啶配体和共价键合的酪氨酸部分的聚吡啶钌复合物，并通过瞬态吸收光谱研究了其在乙腈中的光诱导质子偶联电子转移（PCET）反应性。使用快速淬灭法，以甲基紫精作为氧化猝灭剂，Ru 3+产生了能够引发酪氨酸部分的分子内PCET氧化的分子物种。使用一系列取代的吡啶碱，发现反应动力学随质子受体浓度和特性的变化而变化，没有明显的H / D动力学同位素效应。通过动力学痕量分析并与不含酪氨酸部分的对照复合物进行比较，发现PCET反应性通过平衡电子转移，然后通过质子转移（ET-PT）途径进行，其中酪氨酸自由基阳离子的不可逆去质子化改变了ET平衡，赋予了对反应的基本依赖性。全面的动力学建模可以对复杂的动力学进行反卷积，并可以确定每个基本步骤的速率常数。在探索的五个吡啶碱基中，以Ka为单位，发现质子传递速率常数的线性自由能关系具有0.32的斜率。这些发现突出了质子传递驱动力对PCET反应动力学的影响。