2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate | 72594-77-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate；ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 72594-77-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XKYTXJUGUROLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 L-ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-((1-((2R,3S,5R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)phenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和4'的抗病毒评价- （1,2,3-三唑-1-基）胸苷†

  摘要：

  在4'位置带有线性取代基（叠氮基或乙炔基）的非专性链终止核苷代表了抗病毒发现中一类重要的化合物，特别是针对丙型肝炎病毒（HCV）和人类免疫缺陷病毒（HIV）的化合物。先前我们已经证明3'-叠氮胸苷（AZT）衍生的1,2,3-三唑可能是HIV-1的有效抑制剂。为了评估功能化4'-线性取代基并可能产生新的抗病毒核苷支架的药物化学影响，我们探索了4'-叠氮胸苷（ADRT）的叠氮化物-炔烃环加成反应。Ru介导的反应失败，Cu催化的变异体生成1,2,3-三唑（9a–y）仅具有适度的产量和效率，表明4'-叠氮基团周围存在明显的空间位阻。抗病毒筛选确定了一些三唑类似物，对HIV-1（对10μM的抑制率为18–62％）和/或甲型流感病毒（对10μM的抑制率为15–50％）具有中等活性，对西尼罗河病毒（WNV）没有活性或HCV。这些结果表明，ADRT的线性4'叠氮基可能对靶标结合必不可少，并且其化学操作可能会大大削弱抗病毒效力。

  DOI：

  10.1039/c4md00039k
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 乙基酪氨酸酯盐酸盐(1:1) 在 18-冠醚-6 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Houlihan, F.; Bouchard, J.; Frechet, J. M. J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 153 - 162

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Useful Reagents for Introduction of Boc and Fmoc Protective Groups to Amines­: Boc-DMT and Fmoc-DMT
  作者：Munetaka Kunishima、Kazuhito Hioki、Mizuho Kinugasa、Michiko Kishimoto、Miho Fujiwara、Shohei Tani

  DOI：10.1055/s-2006-942389

  日期：2006.6

  New amino-protecting reagents, Boc-DMT and Fmoc-DMT, were prepared, and found to be useful for the introduction of Boc and Fmoc groups into amines. Both the reagents can protect various amines including amino acids in good yield in aqueous media. Since the reagents are neither unstable nor irritating, they are practically useful.

  制备了新的氨基保护试剂 Boc-DMT 和 Fmoc-DMT，发现它们可用于将 Boc 和 Fmoc 基团引入胺中。这两种试剂都可以在水性介质中以良好的收率保护各种胺，包括氨基酸。由于这些试剂既不稳定也没有刺激性，因此非常实用。
• Enzymatic syntheses of N-protected Leu-enkephalin and some oligopeptides in organic solvents
  作者：Yun-Hua Ye、Gui-Ling Tian、Guo-Wen Xing、Dong-Cheng Dai、Gang Chen、Chong-Xi Li

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00737-6

  日期：1998.10

  Enzymatic syntheses of bioacitive pentapeptide, N-protected Leu-enkephalin and some other oligopeptides in organic solvents were studied. The stereoselectivity of the enzymatic reaction was examined by using racemic substrates. Different enzymes, solvent systems and protecting groups were compared. The importance of the essential water was addressed. The side chain of tyrosine was not protected during

  研究了生物活性五肽，N-保护的亮脑啡肽和其他一些寡肽在有机溶剂中的酶促合成。通过使用外消旋底物检查酶促反应的立体选择性。比较了不同的酶，溶剂系统和保护基。讨论了必需水的重要性。在所有酶促反应过程中，酪氨酸的侧链均未得到保护。在混合溶剂或有机溶剂中，通过木瓜蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶将P-DL-AlaOY（P = Z或Boc，YH或Me）和P-DL-TyrOEt与GlyNHNHPh偶联，以获得所需的光学纯产物PL-AlaGlyNHNHPh和PL-TyrGlyNHNHPh分别以良好的收率。两个甜味剂前体，ZAspXaaOR（XaaOR = PheOMe或AlaOcHex）通过嗜热菌中合成叔对戊醇和一些反应条件进行了优化以获得最佳收率。使用α-胰凝乳蛋白酶和嗜热菌蛋白酶作为催化剂，在二氯甲烷和叔戊醇中，研究了N-保护的亮脑啡肽ZTyrGlyGlyPheLeuOH的完全酶促合成。
• 3-Substituted 2,7-naphthyridin-1-yl derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020137935A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  3-Substituted 2,7-naphthyridine derivatives of formula (1) are described: 1 wherein L 1 and L 1 is each a covalent bond or a linker atom or group; Alk 1 is an optionally substituted aliphatic chain; R 2 is a hydrogen atom or an optionally substitued heteroaliphatic, cycloaliphatic, heterocycloaliphatic, polycycloaliphatic, heteropolycycloaliphatic, aromatic or heteroaromatic group; 2 in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; Ar 2 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic linking group; R 16 is the group -L 3 (Alk 2 ) t L 4 R 20 in which L 3 and L 4 which may be the same or different is each a covalent bond or a linker atom or group, t is zero or the integer 1, Alk 2 is an optionally substituted aliphatic or heteroaliphatic chain and R 20 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了式（1）的3-取代2,7-萘啶衍生物：1其中L1和L2分别是共价键或连接原子或基团；Alk1是可选的取代脂肪链；R2是氢原子或可选的取代杂脂肪、环状脂肪、杂环状脂肪、多环状脂肪、杂多环状脂肪、芳香或杂芳基团；其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；Ar2是可选的取代芳香或杂芳香连接基团；R16是-L3（Alk2）tL4R20基团，其中L3和L4可以相同也可以不同，分别是共价键或连接原子或基团，t为零或整数1，Alk2是可选的取代脂肪或杂脂肪链，R20是可选的取代芳香或杂芳基团；以及其盐、溶剂化物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不适当生长或迁移的疾病。
• HOULIHAN, F.;BOUCHARD, F.;FRECHET, J. M. J.;WILLSON, C. G., CAN. J. CHEM., 1985, 63, N 1, 153-162
  作者：HOULIHAN, F.、BOUCHARD, F.、FRECHET, J. M. J.、WILLSON, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• US6593338B2
  申请人：——

  公开号：US6593338B2

  公开（公告）日：2003-07-15