N-乙酰酪氨酸乙酯 | 30697-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰酪氨酸乙酯
• 英文名称: ethyl N-acetyl-tyrosinate
• 英文别名: N-acetyltyrosine ethyl ester；N-acetyl-DL-tyrosine ethyl ester；acetyl tyrosine ethyl ester；acetyltyrosine ethyl ester；ethyl acetyltyrosinate；N-acetyl-tyrosine ethyl ester；Ethyl acetyltyrosine；ethyl 2-acetamido-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 30697-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: SKAWDTAMLOJQNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  464.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰酪氨酸乙酯 在 甲醇 、 chymotrypsin 作用下， 生成 N-acetyl-D-tyrosine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Kinetics of the α-Chymotrypsin Catalyzed Hydrolysis of Acetyl-L-tyrosinamide in Aqueous Solutions at 25° and pH 7.8-8.0¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01148a041
• 作为产物：
  描述：

  (2RS.3RS)-2-acetylamino-3-hydroxy-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionic acid ethyl ester 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 N-乙酰酪氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-m-Hydroxyphenylserine and β-p-Hydroxyphenylserine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a022

文献信息

• Metal-Free Decarboxylative Hetero-Diels–Alder Synthesis of 3-Hydroxypyridines: A Rapid Access to <i>N</i>-Fused Bicyclic Hydroxypiperidine Scaffolds
  作者：Laurie-Anne Jouanno、Vincent Di Mascio、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Cyrille Sabot、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1021/jo402729a

  日期：2014.2.7

  A complete experimental and theoretical study of the thermally controlled metal-free decarboxylative hetero-Diels–Alder (HDA) reaction of 5-alkoxyoxazoles with acrylic acid is reported. This strategy offers a new entry to valuable 2,6-difunctionalized 3-hydroxypyridines from readily available 2- and 4-disubstituted 5-alkoxyoxazoles. The reaction conditions proved compatible with, among others, ketone

  报道了5-烷氧基恶唑与丙烯酸热控制的无金属脱羧杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应的完整实验和理论研究。该策略为易于获得的2-和4-二取代的5-烷氧基恶唑提供了有价值的2,6-二官能化的3-羟基吡啶的新入口。证明该反应条件尤其与酮，酰胺，酯，醚和腈基相容。该方案具有广泛的官能团耐受性，可通过吡啶脱芳构化策略快速而通用地获得羟基吲哚并咪唑和羟基喹oli嗪衍生物。
• [EN] PROCESSES FOR MAKING THIAZOLIDINEDIONE DERIVATIVES AND COMPOUNDS THEREOF<br/>[FR] PROCEDES DE FABRICATION DE DERIVES DE THIAZOLIDINEDIONE ET COMPOSES ASSOCIES
  申请人：SYNTHON BV

  公开号：WO2004101560A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  A compound of the formula (I): wherein A represents a ring group connected to the oxygen atom by a C1 to C6 hydrocarbon chain, R is hydrogen or a C1-C4 alkyl, and Q is hydrogen, or an amine protecting group such as acetyl, trifluoroacetyl, benzoyl, benzyl, or trityl, is useful in making thiazolidinedione derivatives (formula (II)), such as pioglitazone, rosiglitazone and troglitazone.

  公式（I）的化合物：其中A代表通过碳1至碳6烃链连接到氧原子的环基团，R是氢或C1-C4烷基，Q是氢，或者是一种胺保护基团，如乙酰基、三氟乙酰基、苯甲酰基、苄基或三苄基，可用于制备噻唑烷二酮衍生物（公式（II）），如派格列酮、罗格列酮和曲格列酮。
• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。
• Synthesis of polysubstituted 3-hydroxypyridines via the revisited hetero-Diels–Alder reaction of 5-alkoxyoxazoles with dienophiles
  作者：Cyrille Sabot、Emilia Oueis、Xavier Brune、Pierre-Yves Renard

  DOI：10.1039/c1cc16562c

  日期：——

  A general and single-step access to polysubstituted 3-hydroxypyridine scaffolds via hetero-Diels–Alder (HDA) reactions between readily prepared 5-ethoxyoxazoles and dienophiles is reported. The HDA reaction, run in the presence of Nd(OTf)3 at room temperature, was successfully applied to various 5-ethoxyoxazoles showing good functional group tolerance, and led to a straightforward process to obtain useful building-blocks.

  报告了一种通过5-乙氧基噁唑与亲双烯体之间的杂Diels-Alder（HDA）反应，一步合成多取代3-羟基吡啶骨架的通用方法。在室温下使用Nd(OTf)3作为催化剂的HDA反应，已成功应用于各种5-乙氧基噁唑，表现出良好的官能团耐受性，并实现了直接合成有用砌块的简便过程。
• ANTI-ODOR COMPOSITIONS AND THERAPEUTIC USE
  申请人：Yu J. Ruey

  公开号：US20060251597A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  This application discloses a composition comprising a malodor compound and an anti-odor ingredient effective for reducing the presence or production of malodor. The composition may be topically applied to a subject and is useful for cosmetic conditions, pharmaceutical indications, or other objectives.

  本申请公开了一种包含恶臭化合物和抑臭成分的组合物，用于减少恶臭的存在或产生。该组合物可以局部应用于一个对象，并且适用于化妆条件、药用指示或其他目的。

表征谱图