L-阿洛酮糖 | 16354-64-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-阿洛酮糖
• 英文名称: L-psicose
• 英文别名: (3S,4S,5S)-1,3,4,5,6-pentahydroxyhexan-2-one
• CAS: 16354-64-6
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 180.158
• InChiKey: BJHIKXHVCXFQLS-ZXEDONINSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114°C
• 沸点：
  551.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2914400090
• 储存条件：
  | 冰箱 |

SDS

L-阿洛酮糖 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： L-Psicose
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： L-阿洛酮糖
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 16354-64-6
分子式： C6H12O6

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
L-阿洛酮糖 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
L-阿洛酮糖 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
L-阿洛酮糖 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

L-赤LOSE是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物方面的生命科学相关研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-阿洛酮糖 在 PEDOT⁽¹⁺⁾*OTf^(1-) 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以58%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  Polymer-mediated cyclodehydration of alditols and ketohexoses

  摘要：

  The polymer PEDOT+ (1 or 2) mediates a cyclodehydration reaction with alditols 3, 5, 7, 9, in hydrocarbon solvents, to give cyclic ethers 4, 6, 8, or 10, respectively, in high yield with a trivial isolation protocol. Polymers 1 or 2 also mediate the cyclodehydration of ketohexoses such as D-fructose, but not aldohexoses, to the important industrial intermediate 5-hydroxymethylfurfural (17), under milder conditions when compared to reactions mediated by mineral acids. A cascade reaction with ketohexoses is observed in toluene via cyclodehydration followed by Friedel-Crafts alkylation of the initially formed benzylic alcohol to give 16. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.04.017
• 作为产物：
  描述：

  L-fructose 1-phosphate 在 Escherichia coli acid phosphatase 、 Human fructokinase 、 Pseudomonas Sp_. St-24 D-tagatose 3-epimerase 、 水 、 magnesium 、 锰 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 L-阿洛酮糖
  参考文献：
  名称：

  酶的简便酶法合成

  摘要：

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505714

文献信息

• Kiliani reactions on ketoses: branched carbohydrate building blocks from D-tagatose and D-psicose
  作者：Raquel Soengas、Ken Izumori、Michela Iezzi Simone、David J. Watkin、Ulla P. Skytte、Wim Soetaert、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.030

  日期：2005.8

  D-Tagatose and D-psicose on treatment with sodium cyanide gave mixtures of branched sugar lactones; extraction of the crude products by acetone in the presence of acid permits direct access to branched carbohydrate diacetonides, likely to be of value as new chirons. In both cases, the major lactone products—diacetonides with a 2,3-cis-diol relationship—can be crystallised in around 40–50% yield from

  用氰化钠处理D-塔格糖和D-庚烷，得到支链糖内酯的混合物。在酸的存在下用丙酮萃取粗产物可直接获得支链碳水化合物二丙酮化物，这可能与新的Chirons一样有价值。在这两种情况下，主要的内酯产品（具有2,3-顺式-二醇关系的二烯二酮）可以从酮己糖中结晶出约40％至50％的收率。报道了一种将30g D-塔格糖转化为24g的2,3：5,6-二-O-异亚丙基-2- C-羟甲基-D-talono-1,4-内酯的实用程序。
• Convergent <i>in situ</i> Generation of Both Transketolase Substrates <i>via</i> Transaminase and Aldolase Reactions for Sequential One‐Pot, Three‐Step Cascade Synthesis of Ketoses
  作者：Marion Lorillière、Christine Guérard‐Hélaine、Thierry Gefflaut、Wolf‐Dieter Fessner、Pere Clapés、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/cctc.201901756

  日期：2020.2.6

  We describe an efficient three‐enzyme, sequential one‐pot cascade reaction where both transketolase substrates are generated in situ in a convergent fashion. The nucleophilic donor substrate hydroxypyruvate was obtained from l‐serine and pyruvate by a transaminase‐catalyzed reaction. In parallel, three different (2S)‐α‐hydroxylated aldehydes, l‐glyceraldehyde, d‐threose, and l‐erythrose, were generated

  我们描述了一种高效的三酶顺序单锅级联反应，其中两种转酮酶底物均以会聚方式原位产生。亲核供体底物羟基丙酮酸是通过转氨酶催化反应从l丝氨酸和丙酮酸获得的。平行地，通过简单的非手性化合物乙二醇醛和甲醛通过d生成了三种不同的（2 S）-α-羟基化醛基，l-甘油醛，d-苏糖和l-赤藓糖作为亲电子受体。果糖6-磷酸醛缩酶催化。从温度，酶比例和底物浓度方面研究了这三种酶的相容性。该方法的效率依赖于转酮醇酶反应的不可逆性，驱动可逆的氨基转移反应的转移并确保所有底物的完全转化。三个有价值（3小号，4小号）-ketoses，升-ribulose，ð -tagatose，和升以良好的收率与高非对映选择性得到-psicose。
• Efficient Synthesis of Orthogonally Protected Rare l-Hexoses and Derivatives
  作者：Daniela Gamenara、Gustavo Seoane、Estefanía Dibello

  DOI：10.1055/s-0036-1588325

  日期：——

  Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives, namely l-psicose, l-altritol, and l-talose have been achieved in 70, 44, and 18% yield, respectively, from an orthogonally protected l-glyceraldehyde derivative. The key step is the stereoselective proline-catalyzed aldol reaction of this aldehyde with dioxanone. Stereoselective preparations of protected rare sugars and derivatives

  摘要 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。 保护稀有糖和衍生物，即立体选择性制剂升-psicose，升-altritol，和升-talose已在70已经实现，44，和18％的产率，分别从一个正交保护的升甘油醛衍生物。关键步骤是该醛与二恶烷酮的立体选择性脯氨酸催化的羟醛反应。
• A Separation-Integrated Cascade Reaction to Overcome Thermodynamic Limitations in Rare-Sugar Synthesis
  作者：Nina Wagner、Andreas Bosshart、Jurek Failmezger、Matthias Bechtold、Sven Panke

  DOI：10.1002/anie.201411279

  日期：2015.3.27

  a multienzyme cascade reaction with continuous chromatography, realized as simulated moving bed chromatography, to overcome the intrinsic yield limitation. Efficient production of D‐psicose from sucrose in a three‐step cascade reaction using invertase, D‐xylose isomerase, and D‐tagatose epimerase, via the intermediates D‐glucose and D‐fructose, is described. This set‐up allowed the production of pure

  结合了差向异构化和异构化步骤的酶级联反应为从稀有糖类开始生产稀有糖类提供了一条诱人的途径，但遭受了热力学平衡的不利影响，从而降低了收率，并且需要复杂的后处理程序才能将纯产物与反应混合物。本文提出了多酶级联反应与连续色谱法的集成，实现为模拟移动床色谱法，以克服固有的产率限制。高效的生产的d从蔗糖-psicose在三步级联反应使用转化酶，d木糖异构酶和d -tagatose差向异构酶，经由中间体ð葡萄糖和d -fructose，进行说明。此设置允许以很高的产率（89％）和高的酶效率（每克酶300克D-琼脂糖）生产纯波斯菊糖（99.9％）。
• One-pot, two-step cascade synthesis of naturally rare<scp>l</scp>-erythro (3S,4S) ketoses by coupling a thermostable transaminase and transketolase
  作者：Marion Lorillière、Maxime De Sousa、Felipe Bruna、Egon Heuson、Thierry Gefflaut、Véronique de Berardinis、Thangavelu Saravanan、Dong Yi、Wolf-Dieter Fessner、Franck Charmantray、Laurence Hecquet

  DOI：10.1039/c6gc02015a

  日期：——

  An efficient simultaneous cascade of two enzymatic steps catalyzed by thermostable transaminase and transketolase was performed at elevated temperature allowing the synthesis of naturally rare L-erythro (3S,4S) ketoses. L-ribulose, 5-deoxy-L-ribulose,...

  在高温下进行了热稳定的转氨酶和转酮醇酶催化的两个酶促步骤的有效同时级联，从而可以合成天然稀有的L-赤型（3S，4S）酮糖。L-核糖，5-脱氧-L-核糖，...