L-fructose 1-phosphate | 19456-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-fructose 1-phosphate
• 英文别名: L-fructose-1-phosphate；[(3R,4S,5S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-2-oxohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 19456-80-5
• 化学式: C₆H₁₃O₉P
• 分子量: 260.138
• InChiKey: ZKLLSNQJRLJIGT-FUTKDDECSA-N

物化性质

• 沸点：
  692.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.840±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-fructose 1-phosphate 在 Escherichia coli acid phosphatase 、 水 作用下， 以628 mg的产率得到L-果糖
  参考文献：
  名称：

  酶的简便酶法合成

  摘要：

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505714
• 作为产物：
  描述：

  L(-)-甘油醛 、 L-glycerol 3-phosphate bis(cyclohexylammonium) 在 glycerol phosphate oxidase 、 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase 、 catalase 作用下， 反应 22.0h， 生成 L-fructose 1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  d-山梨糖和 d-阿洛酮糖与醛缩酶 RhaD 的酶促合成：受体构型对酶立体选择性的影响

  摘要：

  之前有报道称，DHAP 依赖性醛缩酶 RhaD 选择性地从外消旋甘油醛中选择l-甘油醛以专门生产l-果糖。相比之下，我们发现d-甘油醛也可以作为受体，并且在相应的羟醛添加中会失去酶的立体选择性。此外，我们应用这一特性有效地合成了两种稀有糖类d-山梨糖和d-阿洛酮糖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.09.087

文献信息

• Borate as a Phosphate Ester Mimic in Aldolase-Catalyzed Reactions: Practical Synthesis ofL-Fructose andL-Iminocyclitols
  作者：Masakazu Sugiyama、Zhangyong Hong、Lisa J. Whalen、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600356

  日期：2006.12

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP)-dependent aldolases have been widely used for the organic synthesis of unnatural sugars or derivatives. The practicality of using DHAP-dependent aldolases is limited by their strict substrate specificity and the high cost and instability of DHAP. Here we report that the DHAP-dependent aldolase L-rhamnulose 1-phosphate aldolase (RhaD) accepts dihydroxyacetone (DHA)

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• One-Pot Synthesis of <scp>l</scp>-Fructose Using Coupled Multienzyme Systems Based on Rhamnulose-1-phosphate Aldolase
  作者：Dirk Franke、Timothy Machajewski、Che-Chang Hsu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/jo030021m

  日期：2003.8.1

  the highly efficient enzymatic synthesis of L-fructose: one is based on rhamnulose-1-phosphate aldolase and acid phosphatase using racemic glyceraldehyde and dihydroxyacetone phosphate as substrates; the other is to generate enantiomerically pure L-glyceraldehyde in situ from glycerol for the aldol reaction, using galactose oxidase catalyzed oxidation of glycerol in the presence of catalase. Using this

  已经开发出两种方法用于高效酶促合成L-果糖：一种基于消旋甘油醛和磷酸二羟丙酮为底物，以鼠李糖-1-磷酸醛缩醛醛缩酶和酸性磷酸酶为基础。另一种方法是在过氧化氢酶的存在下，利用半乳糖氧化酶催化的甘油氧化反应，从甘油原位生成对映体纯的L-甘油醛，以进行醛醇缩合反应。使用该四酶系统，获得对映体纯的L-果糖。使用更昂贵的磷酸二羟基丙酮磷酸酯，纯化后产率为55％。
• Fessner, Wolf-Dieter; Sinerius, Gudrun; Schneider, Achim, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 596 - 599
  作者：Fessner, Wolf-Dieter、Sinerius, Gudrun、Schneider, Achim、Dreyer, Matthias、Schulz, Georg E.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• IMPERIALI, BARBARA;ZIMMERMAN, JANET WARREN, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 6485-6488
  作者：IMPERIALI, BARBARA、ZIMMERMAN, JANET WARREN

  DOI：——

  日期：——
• ENZYMATISCHES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON DIHYDROXYACETONPHOSPHAT AUS GLYCERINPHOSPHAT UND SEINE VERWENDUNG IN ENZYMATISCHEN ALDOLADDITIONEN
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP0683820B1

  公开（公告）日：1999-07-21