(1R,2S,10S,11R,15S,18R)-9,10,15,18-tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one | 28957-04-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,10S,11R,15S,18R)-9,10,15,18-tetrahydroxy-12,12-dimethyl-6-methylidene-17-oxapentacyclo[7.6.2.15,8.01,11.02,8]octadecan-7-one
• CAS: 28957-04-2
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.4
• InChiKey: SDHTXBWLVGWJFT-JICVRJLYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248-250°C
• 沸点：
  599.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：>20mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25,S36/37
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NZ8177000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

性状：浅黄色结晶性粉末；气微，味苦。

冬凌草提取物中的冬凌草甲素（又称冬凌草素、延命草宁），是从唇形科香茶菜属植物冬凌草的叶子中提取出的一种贝壳杉烯二萜类化合物。它具有清热解毒、消炎止痛、健胃活血及较好的抗肿瘤活性作用，现已发现其对肺癌、前列腺癌、乳腺癌等多种细胞株均有抑制作用。

用途：冬凌草甲素具有抗肿瘤、免疫抑制、抗病毒、抗早孕以及改变皮肤表皮的角化过程等作用。临床用于恶性肿瘤、银屑病、治疣、急慢性白血病以及血吸虫病引起的肝脾肿大等。

生物活性：Oridonin（Isodonol, Rubescenin, NSC-250682）是从Rabdosia rubescens中分离的对映贝壳杉烷二萜，是一种具有抗肿瘤、抗细菌和抗感染效果的传统中药。研究发现，Oridonin抑制AKT1 和 AKT2的激酶活性，对应的IC50值分别为8.4 μM 和 8.9 μM。

靶点：

Target	Value
Akt1	8.4 μM
Akt2	8.9 μM

体外研究：Oridonin有效抑制各种癌细胞的增殖，包括来自前列腺癌（LNCaP, DU145, PC3），乳腺癌（MCF-7, MDA-MB231），非小细胞肺癌（NSCL）（NCI-H520, NCI-H460, NCI-H1299），急性早幼粒细胞白血病（NB4），以及胶质母细胞瘤（U118, U138）的细胞增殖，ED50s的范围为1.8至7.5 μ克/毫升。Oridonin的抗肿瘤活性可能是由于它对NF-κB和MAPKs信号通路的抑制作用。

体内研究：LD50: 小鼠35-40毫克/千克。

化学性质：来源于唇形科香茶菜属植物碎米亚桠（Rabdosia rubescens）的全草。

用途：用于含量测定、鉴定、药理实验等。冬凌草甲素对多种癌细胞具有很强的杀灭抑制作用，主要用于抗癌、抗菌、抗肿瘤、杀虫清热解毒、消炎止痛、健胃活血及等作用。