Methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside | 150161-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Methyl 2,3-isopropylidene-4,6-dimethyl-alpha-d-mannoside；(3aS,4S,6R,7R,7aS)-4,7-dimethoxy-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 150161-23-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: GILALDIPFIXFBN-UVOCVTCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二正丁基氧化锡 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 110.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 95.5h， 生成 GlcNAc->2(4,6Me)Man->6βGlcO4NP
  参考文献：
  名称：

  4-硝基苯基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-O-（6-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基）-（1→6）的合成-β-d-吡喃葡萄糖苷及其4'，6'-di-O-甲基类似物。N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V（GnT-V）的潜在抑制剂

  摘要：

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84079-l
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 Methyl 2,3-O-isopropylidene-4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxy Group Acidities of Partially Protected Glycopyranosides
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101708

  日期：2012.4

  A comprehensive acidity study of carbohydrate hydroxy groups has been carried out. Relative acidities (Ke) were determined spectrophotometrically for partially methylated methyl α-D-glycopyranosides. Apparently, the acidity is strongly affected by intramolecular hydrogen bonding as well as stereochemistry and solvation. By comparison with pKe and pKa values of aliphatic alcohols and polyols the first

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。
• Sugar vanadates: synthesis and characterisation of mannopyranoside and ribofuranoside esters incorporating VO3+
  作者：Kajal Krishna Rajak、Sankar Prasad Rath、Sujit Mondal、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1039/a902632k

  日期：——

  The sugars, methyl 4,6-di-O-methyl-α-D-mannopyranoside (H2m) and methyl 5-O-methyl-β-D-ribofuranoside (H2r) have been synthesized. These react smoothly with [VIVO(L)(H2O)] in methanol in air affording the dark coloured vanadates [VVO(Hm)(L)] and [VVO(Hr)(L)] in excellent yields (L2– = N-salicylideneglycinate). The crystal structure determination of [VVO(Hm)(L)] revealed five-membered chelation of VO3+ by the alcoholic and alkoxide oxygen atoms of the monoionised carbohydrate. The two atoms lie respectively trans to the oxo oxygen and aldimine nitrogen atoms. The five V–O bonds are unequal and span the range 1.57–2.37 Å. The asymmetric unit of the complex consists of two metrically similar molecules locked in carboxylate–alcohol O· · ·O hydrogen bonding generating a macrocyclic cavity. In solution each ester displays a single 51V resonance near δ –544. The 1H NMR parameters of the alkoxidic and alcoholic CH protons and of OMe protons are consistent with the O,O-chelation mode for both the vanadates.

  我们合成了 4,6-二-O-甲基-α-D-吡喃甘露糖苷 (H2m) 和 5-O-甲基-β-D-呋喃核糖苷 (H2r)。这些物质与甲醇中的[VIVO(L)(H2O)]在空气中顺利反应，生成深色的钒酸盐[VVO(Hm)(L)]和[VVO(Hr)(L)]，产量极高（L2- = N-水杨醛甘氨酸）。对[VVO(Hm)(L)]晶体结构的测定显示，VO3+ 与单离子化碳水化合物的醇氧原子和氧化烷氧原子之间存在五元螯合关系。这两个原子分别反式位于氧化氧原子和醛亚胺氮原子上。复合物的不对称单元由两个度数相似的分子组成，它们通过羧基-醇基 O- - O 氢键结合形成一个大环空腔。在溶液中，每个酯都δ -544附近显示一个51V共振。烷氧基和酒精 CH 质子以及 OMe 质子的 1H NMR 参数与这两种钒酸盐的 O,O 螯合模式一致。
• Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1012,1019
  作者：Ault et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-nitrophenyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1 → 2)-O-(6-O-methyl-α-d-mannopyranosyl)-(1 → 6)-β-d-glucopyranoside and its 4′,6′-di-O-methyl analog. Potential inhibitors of N-acetylglucosaminyl-transferase V (GnT-V)
  作者：Shaheer H. Khan、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84079-l

  日期：1993.4

  Abstract O -(2-Acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3,4,-di- O -acetyl-6- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide and O -(2-acetamido-3,4,6-tri- O -acetyl-2-deoxy-β- d -glucopyranosyl)-(1 → 2)-3- O -acetyl-4,6-di- O -methyl-α- d -mannopyranosyl bromide were each condensed with 4-nitrophenyl 2,3-di- O -acetyl-β- d -glucopyranoside, and the products were deprotected to

  摘要O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3,4，-二-O-乙酰基-6- O-甲基-α-d-甘露酰吡喃糖基溴化物和O-（2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→2）-3- O将-乙酰基-4,6-二-O-甲基-α-d-甘露吡喃糖基溴分别与4-硝基苯基2,3-二-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷缩合，然后将产物脱保护，得到β-d -Glc p NAc-（1→2）-6- O-Me-α-d -Man p-（1→6）-β-d -Glc p和β-d -Glc p NAc- （1→2）-4，6-二-O-Me-α-d-Manp-（1→6）-β-d-Glcp为它们的4-硝基苯基糖苷。这些三糖有望用作N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶V的抑制剂。