2,3:4,6-二-o-异亚丙基-d-甘露糖苷甲酯 | 13035-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 2,3:4,6-二-o-异亚丙基-d-甘露糖苷甲酯
• 英文名称: methyl 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3;4,6-di-O-isopropylidene-α-D-mannopyranoside；methyl-[O²,O³;O⁴,O⁶-diisopropylidene-α-D-mannopyranoside；Methyl-[O²,O³;O⁴,O⁶-diisopropyliden-α-D-mannopyranosid；Methyl-2,3:4,6-DI-O-isopropylidene-D-mannopyranoside；(1R,2S,6S,7S,9R)-7-methoxy-4,4,12,12-tetramethyl-3,5,8,11,13-pentaoxatricyclo[7.4.0.02,6]tridecane
• CAS: 13035-60-4；50705-56-1；75100-00-4；89387-76-8；118542-52-2；118542-53-3；143996-47-8；143996-48-9
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• mdl: MFCD08443846
• 分子量: 274.314
• InChiKey: HKUZYSYUFMRRNR-UVOCVTCTSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  330.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-二-o-异亚丙基-d-甘露糖苷甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4,6-di-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis of substituted 2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptanes: 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-benzyl- and 1,3-anhydro-2,4,6-tri-O-p-bromobenzyl-β-d-mannopyranose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88274-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 copper(II) sulfate 、 丙酮 作用下， 生成 2,3:4,6-二-o-异亚丙基-d-甘露糖苷甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ault et al., Journal of the Chemical Society, 1935, p. 517

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sulfuric acid immobilized on silica: an efficient promoter for one-pot acetalation–acetylation of sugar derivatives
  作者：Balaram Mukhopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.118

  日期：2006.6

  Sulfuric acid immobilized on silica gel has been used as an efficient and safe alternative promoter for acetalation and subsequent acetylation of sugar glycosides using stoichiometric reagents without work-up. The synthesis of different types of per-O-acetylated acetals/ketals has been achieved from various types of O- and S-glycosides in excellent yields.

  固定在硅胶上的硫酸已被用作一种高效，安全的替代促进剂，用于使用化学计量试剂进行糖苷的缩醛化和随后的乙酰化，而无需进行后处理。已经从各种类型的O-和S-糖苷以优异的产率实现了不同类型的过-O-乙酰化缩醛/缩酮的合成。
• Studies on Carbohydrates X. A New Method for the Preparation of Isopropylidene Saccharides
  作者：Da Yan He、Zhan Jiang Li、Zhong Jun Li、Yun Qi Liu、Dong Xu Qiu、Meng Shen Cai

  DOI：10.1080/00397919208021665

  日期：1992.9

  Abstract Cabohydrates reacting with acetone in the presence of molecular sieve and p—toluene sulfonic acid provided a simple, convenient, high yield and good selective process for preparation of isopropylidene carbohydrates.

  摘要 碳水化合物在分子筛和对甲苯磺酸存在下与丙酮反应，为制备异亚丙基碳水化合物提供了一种简便、产率高、选择性好的方法。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–O Bond Formation: An Approach to the Synthesis of Chiral Benzodioxocines
  作者：Arpita Neogi、Tirtha P. Majhi、Basudeb Achari、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1002/ejoc.200700762

  日期：2008.1

  Palladium-catalyzed intramolecular aryl etherification using bulky binaphthylphosphane or bis(diphenylphosphanyl)ferrocene ligands is shown to be a convenient method for the synthesis of eight-membered oxygen heterocycles. Application of this methodology to a sugar derivative led to the synthesis of chiral benzodioxocine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  钯催化的分子内芳基醚化使用笨重的联萘膦或双（二苯基膦基）二茂铁配体被证明是一种合成八元氧杂环的方便方法。将此方法应用于糖衍生物导致合成手性苯并二恶辛。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Utilization of Sugars in Organic Synthesis; Part XXVII. Chemistry of Oxo-Sugars. (2). Regio- and Stereo-Selective Synthesis of Methyl D-Hexopyranosiduloses and Identification of Their Forms Existing in Solutions.
  作者：Hong-Min LIU、Yoshiyuki SATO、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.41.491

  日期：——

  Sixteen oxo derivatives of methyl D-hexopyranosides with various regio- and stereo-chemistries were selectively synthesized by direct oxidation of non-protected methyl glycosides by the bistributyltin oxide-bromine method or by oxidation of pfrtially protected glycosides followed by deprotection. The forms of these oxoglycosides existing in pryidine-d5 and in H2O (D2O) were investigated by means of 13C-NMR spectroscopy, and it was found that interconversion between oxo and hydrate forms of oxoglycosides readily takes place.

  通过双二丁基氧化锡-溴法直接氧化未受保护的甲基糖苷，或先氧化受部分保护的糖苷再进行脱保护，选择性地合成了十六种具有不同区域和立体化学结构的甲基 D-吡喃己苷的氧化衍生物。通过 13C-NMR 光谱法研究了这些氧化糖苷在 Pryidine-d5 和 H2O（D2O）中的存在形式，发现氧化糖苷的氧化形式和水合物形式之间很容易发生相互转化。
• Hydroxy Group Acidities of Partially Protected Glycopyranosides
  作者：Martin Matwiejuk、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.201101708

  日期：2012.4

  A comprehensive acidity study of carbohydrate hydroxy groups has been carried out. Relative acidities (Ke) were determined spectrophotometrically for partially methylated methyl α-D-glycopyranosides. Apparently, the acidity is strongly affected by intramolecular hydrogen bonding as well as stereochemistry and solvation. By comparison with pKe and pKa values of aliphatic alcohols and polyols the first

  已经进行了碳水化合物羟基的综合酸度研究。对于部分甲基化的甲基 α-D-吡喃糖苷，通过分光光度法测定相对酸度 (Ke)。显然，酸度受分子内氢键以及立体化学和溶剂化的强烈影响。通过与脂肪醇和多元醇的 pKe 和 pKa 值进行比较，获得了部分保护的吡喃糖苷的 pKa 值的首次估计值。这些发现有助于理解碳水化合物羟基的相对反应性。