(1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1R,2R,3S,4S)-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate | 121388-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1R,2R,3S,4S)-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
• 英文别名: Ginnzwzxnlnybt-jxuvcwdbsa-；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1R,2R,3S,4S)-3-pyridin-2-ylsulfanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
• CAS: 121388-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 387.543
• InChiKey: GINNZWZXNLNYBT-JXUVCWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1R,2R,3S,4S)-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 Raney-Ni (W-4) 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (+)-Methyl 5-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3-(Pyridine-2-sulfinyl)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid (1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methyl-cyclohexyl ester 在 titanium(III) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1R,2R,3S,4S)-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191

文献信息

• TAKAHASHI, TAMIKO;IYOBE, AKIRA;ARAI, YOSHITSUGU;KOIZUMI, TORU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 189-191
  作者：TAKAHASHI, TAMIKO、IYOBE, AKIRA、ARAI, YOSHITSUGU、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——