(+)-Methyl 5-epi-shikimate | 121468-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-Methyl 5-epi-shikimate
• 英文别名: methyl (3S,4R,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 121468-33-5
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: LSNUUAUXWJZSFD-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Methyl 5-epi-shikimate 在 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-5-methyl-cyclohex-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃亚基的新型合成途径

  摘要：

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85135-7
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 sodium methylate sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (+)-Methyl 5-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素和米尔倍霉素的六氢苯并呋喃亚基的新型合成途径

  摘要：

  在官能化的环己烯羧酸衍生物上的自由基诱导的分子内分子的迈克尔内夫环化反应产生相应的氧杂茚满，它们可以转化为与标题化合物有关的氧杂茚满（六氢苯并呋喃）。（-）-亚奎宁酸是有用的旋光前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85135-7

文献信息

• Synthesis of some carbahexopyranoses using Mn/CrCl3 mediated domino reactions and ring closing metathesis
  作者：Bejugam Santhosh Kumar、Girija Prasad Mishra、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.044

  日期：2016.4

  An efficient and common method for the synthesis of 5a-carba-α-d-mannopyranose 5, 5a-carba-β-d-mannopyranose 6, (+) methyl shikimate 9, (+) methyl-5-epi-shikimate 10, validamine analogue 15 and valiolamine analogue 16 from d-mannose, formal synthesis of Tamiflu 17 from d-ribose and also synthesis of 5a-carba-α-d-glucopyaranose 1, 5a-carba-β-d-glucopyaranose 2, 5a-carba-β-l-altropyranose 7 and 5a-c

  对于图5a-卡巴-α-的合成的有效和通用的方法d -mannopyranose 5，5A-卡巴-β- d -mannopyranose 6，（+）甲基莽草酸9，（+）2-甲基-5-外延-shikimate 10， validamine类似物15和有效醇胺类似物16从d甘露糖，达菲正式合成17从d -核糖和也图5a-卡巴-α-的合成d -glucopyaranose 1，图5a-卡巴-β- d -glucopyaranose 2，图5a-卡巴-β- l-阿拉法拉糖7和5a-卡巴-α-升-altropyranose 8从d使用野崎-桧山-岸（NHK）条件和闭环复分解（RCM）描述木糖。在该转化中，5-脱氧-5-卤代甘露聚糖/核糖/木糖呋喃糖苷在Mn / CrCl 3的存在下进行还原消除，得到相应的烯烃-醛，该烯烃-醛在相同条件下被亲核试剂捕获，从而得到二烯物质，在复分解反应中与适当的Grubbs催化剂反应生成所需的碳环。
• Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-<i>epi</i>-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (<i>S</i>)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate
  作者：Tamiko Takahashi、Akira Lyobe、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi

  DOI：10.1055/s-1989-27191

  日期：——

  ( + )-Methyl 5-epi-shikimate (9) was synthesized diastereoselectively by asymmetric Diels-Alder reaction of (S)S-3-(2-pyridylsulfinyl)acrylate (1) with furan.

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

表征谱图