(1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate | 121388-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: Uvjyetoazgpfrt-juxlqeqisa-；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (1S,2S,6S,7S,8R,9S)-4,4-dimethyl-9-pyridin-2-ylsulfanyl-3,5,10-trioxatricyclo[5.2.1.02,6]decane-8-carboxylate
• CAS: 121388-50-9
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₅S
• 分子量: 461.623
• InChiKey: UVJYETOAZGPFRT-JUXLQEQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 Raney-Ni (W-4) 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+)-Methyl 5-epi-shikimate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1R,2R,3S,4S)-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-carboxylate 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-Menthyl (1S,2R,3S,4S,5S,6S)-5,6-O,O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-3-(2-pyridylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-epi-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (S)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate

  摘要：

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27191

文献信息

• Takahashi, Tamiko; Kotsubo, Hironori; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 7, p. 1667 - 1671
  作者：Takahashi, Tamiko、Kotsubo, Hironori、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TAMIKO;IYOBE, AKIRA;ARAI, YOSHITSUGU;KOIZUMI, TORU, SYNTHESIS,(1989) N, C. 189-191
  作者：TAKAHASHI, TAMIKO、IYOBE, AKIRA、ARAI, YOSHITSUGU、KOIZUMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• Chiral Synthesis of (+)-Methyl 5-<i>epi</i>-Shikimate by Asymmetric Diels-Alder Reaction of (<i>S</i>)_s-3-(2-Pyridylsulfinyl)acrylate
  作者：Tamiko Takahashi、Akira Lyobe、Yoshitsugu Arai、Toru Koizumi

  DOI：10.1055/s-1989-27191

  日期：——

  ( + )-Methyl 5-epi-shikimate (9) was synthesized diastereoselectively by asymmetric Diels-Alder reaction of (S)S-3-(2-pyridylsulfinyl)acrylate (1) with furan.

  (S)S-3-(2- 吡啶亚磺酰基)丙烯酸酯 (1) 与呋喃的不对称 Diels-Alder 反应非对映地合成了 ( + )- 甲基 5- 表莽草酸酯 (9)。