rac-4-isopropyl-3-methylcyclopent-2-enone | 17208-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-4-isopropyl-3-methylcyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-4-isopropylcyclopent-2-en-1-on；4-Isopropyl-3-methyl-cyclopent-2-en-1-on；3-Methyl-4-propan-2-ylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 17208-22-9
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: GNGLZOMSRQEYPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-isopropyl-3-methylcyclopent-2-enone 在 吡啶 、 喹啉 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 二甲基硫 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 叔丁基锂 、 diethylzinc 、 lithium 、 Kalium-1,1-diethylpropanolat 、 二异丁基氢化铝 、 diiron nonacarbonyl 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 75.99h， 生成 (1RS,3aSR,4aRS,5SR,8aSR,10aRS)-1-isopropyl-8a,10a-dimethyl-5-vinyldecahydro-1H-spiro[benzo[f]azulene-3,2'-[1,3]dioxolan]-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  环己烯环化插入胍基丁烯的不同合成中

  摘要：

  鸟粪石是由15个二萜组成的家族，共有一个5-6-7个三环核，并以季中心，不饱和键，羟基和羰基修饰。这些天然产物中的一些表现出令人感兴趣的抗菌效力。它们的集体结构和生物学特征激起了有机化学家们活跃的活动。在本文中，我们公开了对许多胍基斯蒂芬斯的合成的研究报告。合成策略依赖于环己炔在环插入反应中的使用，以快速构建胍卡斯蒂烯核。分离环丁烯醇作为环己炔环插入的中间体，为我们提供了进一步研究该亚稳态化合物的反应性的可能性，并且我们发现了新颖的重排和开环反应。立体选择性

  DOI：

  10.1002/chem.201202222
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊-2-烯酸(E)-乙酯 在 草酰氯 、 水 、 三溴化硼 、 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 rac-4-isopropyl-3-methylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  环己烯环化插入胍基丁烯的不同合成中

  摘要：

  鸟粪石是由15个二萜组成的家族，共有一个5-6-7个三环核，并以季中心，不饱和键，羟基和羰基修饰。这些天然产物中的一些表现出令人感兴趣的抗菌效力。它们的集体结构和生物学特征激起了有机化学家们活跃的活动。在本文中，我们公开了对许多胍基斯蒂芬斯的合成的研究报告。合成策略依赖于环己炔在环插入反应中的使用，以快速构建胍卡斯蒂烯核。分离环丁烯醇作为环己炔环插入的中间体，为我们提供了进一步研究该亚稳态化合物的反应性的可能性，并且我们发现了新颖的重排和开环反应。立体选择性

  DOI：

  10.1002/chem.201202222

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Cephalotaxine via a Transannulation Strategy: Development of a Facile Reductive oxy-Nazarov Cyclization
  作者：Wei-Dong Z. Li、Wei-Guo Duo、Cheng-Han Zhuang

  DOI：10.1021/ol201390r

  日期：2011.7.1

  A concise total synthesis of (±)-cephalotaxine (1) has been achieved from dioxolanone derivative 15 via a transannulation strategy. The key transformation is a facile reductive oxy-Nazarov cyclization as illustrated above, involving presumably a tethered 1,2-oxidopentadienyl cation species 7a or 7b, which represents a new variant of the oxy-Nazarov cyclization and constitutes an effective, regio- and

  从二氧戊环酮衍生物15通过转环策略已实现了（±）-头孢他辛（1）的简明全合成。关键的转化是如上所述的简便的还原性氧-纳扎罗夫环化反应，大概涉及束缚的1,2-氧化戊二烯基阳离子种类7a或7b，它代表了氧-纳扎罗夫环化反应的新变体，并构成了有效的，区域特异性和立体特异性在轻度氢化物还原条件下的5-羟基环戊烯酮环化方案。
• Total Syntheses of Guanacastepenes N and O
  作者：Christian M. Gampe、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201007644

  日期：2011.3.21

  The cycloinsertion of cyclohexyne into a pentalene has provided access to the carbon scaffold of the guanacastepenes in nine steps. A late‐stage diversifying oxidation of the core structure enabled the synthesis of guanacastepene N and the first total synthesis of guanacastepene O.

  环己炔向戊烯的环插入已通过九个步骤提供了进入胍卡斯汀碳支架的途径。核心结构的后期多样化氧化使得能够合成胍卡斯蒂芬N和首次完全合成胍卡斯蒂芬O.
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20160257701A1

  公开（公告）日：2016-09-08

  The present invention relates to novel GPR 40 agonists of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一种新的GPR 40激动剂，其通式为（I），它们的互变异构体，立体异构体，药学上可接受的盐，包含它们的制药组合物，制备它们的方法，这些化合物在医学上的使用以及其制备中涉及的中间体。
• Heterocyclic compounds
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US10011609B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  The present invention relates to novel GPR 40 agonists of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及通式（I）的新型 GPR 40 激动剂、它们的同分异构体、它们的立体异构体、它们的药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物、它们的制备方法、这些化合物在医学中的用途以及制备它们所涉及的中间体。
• Directly observable carbonium ion-carbonium ion rearrangements. I. Kinetics and equilibria in the interconversion of trialkylcyclopentenyl cations
  作者：Theodore S. Sorensen

  DOI：10.1021/ja00991a019

  日期：1967.7