(E)-4-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-2,2,9,10a-Tetramethyl-9-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester | 486394-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-4-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-2,2,9,10a-Tetramethyl-9-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (E)-4-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-6,6,13,15-tetramethyl-15-trimethylsilyloxy-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]but-2-enoate
• CAS: 486394-81-4
• 化学式: C₃₂H₄₈O₈Si
• 分子量: 588.814
• InChiKey: WZBNLDHTERNKKH-BBUVQVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-2,2,9,10a-Tetramethyl-9-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diphenyl [(1R,3S,5R,10S,13R,15S,17R,23S)-8,8,15,17-tetramethyl-4,7,9,14,18,24-hexaoxapentacyclo[13.9.0.03,13.05,10.017,23]tetracos-19-en-19-yl] phosphate
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,4S,5R)-4-(2-[1,3]Dithian-2-yl-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxan-5-yloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.41h， 生成 (E)-4-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-2,2,9,10a-Tetramethyl-9-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。