ethyl 2-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-15-hydroxy-6,6,13,15-tetramethyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]acetate | 486394-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-15-hydroxy-6,6,13,15-tetramethyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]acetate
• CAS: 486394-80-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₈
• 分子量: 428.523
• InChiKey: ZKWCQAVCGDBVIB-SSNQGGRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-15-hydroxy-6,6,13,15-tetramethyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (E)-4-((4aR,5aS,6aR,8S,9R,10aS,11aR,13aS)-2,2,9,10a-Tetramethyl-9-trimethylsilanyloxy-dodecahydro-1,3,5,7,11-pentaoxa-benzo[4,5]cyclohepta[1,2-b]naphthalen-8-yl)-but-2-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,5aS,7R,8S,9aR,11aS)-8-Methyl-2-phenyl-8-vinyl-decahydro-1,3,5,9-tetraoxa-dibenzo[a,d]cyclohepten-7-ol 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 samarium diiodide 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 ethyl 2-[(1S,3R,8S,11R,13S,15R,16S,18R)-15-hydroxy-6,6,13,15-tetramethyl-2,5,7,12,17-pentaoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,18]nonadecan-16-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (-)-甘比罗的全合成

  摘要：

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。

  DOI：

  10.1021/ja028167a

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Gambierol
  作者：Haruhiko Fuwa、Noriko Kainuma、Kazuo Tachibana、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ja028167a

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] The first total synthesis of gambierol, a marine polycyclic ether toxin, has been achieved. The synthesis features the Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl-promoted Stille coupling for the stereoselective construction of the sensitive triene side chain that includes a conjugated (Z,Z)-diene moiety.

  [结构：见正文] 首次全合成甘比尔醇，一种海洋多环醚毒素，已经实现。该合成采用 Pd(PPh3)4/CuCl/LiCl 促进的 Stille 偶联，用于立体选择性构建敏感的三烯侧链，其中包括共轭 (Z,Z)-二烯部分。