香附烯酮 | 3466-15-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香附烯酮
• 英文名称: cyperotundone
• 英文别名: (1R,7R,10R)-4,10,11,11-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-4-en-3-one
• CAS: 3466-15-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: GIGKXOAUYMWORB-OSQNNJELSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-47.5 °C
• 沸点：
  318.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.570 (est)
• 保留指数：
  1685

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

应用抗痛经功效的活性成分包括香附烯酮、α-香附酮和sugeonol，它们是四制香附治疗痛经的有效物质基础。这些发现为开发四制香附制剂产品奠定了坚实的基础。

Cyperotundone (CYT) 是在川芎和柴胡（CRCR）中用于治疗偏头痛的有效成分之一。

化学性质方面，香附烯酮是一种黄色液体，能够溶解于甲醇、乙醇以及DMSO等有机溶剂中。它来源于莎草科植物香附（莎草）Cyperus rotundus L. 的根茎部位。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香附烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-Hydroxy-cyperen
  参考文献：
  名称：

  来自香附子精油的倍半萜

  摘要：

  摘要 新的去甲倍半萜烃、环丙烷、倍半萜 2,4-广藿香二烯、环氧环萜、2,4,11-eudesmatriene 和 3,5,11-eudesmatriene，通过光谱方法被鉴定为喀麦隆香附水蒸馏产物中的成分。和化学转化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00154-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,9-Tetramethyl-5,8a-dihydroxy-1,2,4,5,6,7,8,8a-octahydro-3H-3a,7-methano-azulen 在 sodium dichromate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 香附烯酮
  参考文献：
  名称：

  Hikino,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 43 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Essential Oils and Their Constituents XXXI. Cyperenone—a New Sesquiterpene Ketone From Oil of Cyperus scarosius
  作者：Ishwar Chandra Nigam

  DOI：10.1002/jps.2600541233

  日期：1965.12

  A new sesquiterpene ketone (C 15 H 22 O; 2,4-dinitrophenylhydrazone, m.p. 227.5°) was isolated from the essential oil of Cyperus scarosius R.Br. On hydrogenation it gave a dihydro compound, and on deoxidation it yielded the tricyclic hydrocarbon cyperene. The ketone was synthesized from cyperene by chromic acid oxidation. It is assigned structure I and named cyperenone in view of its relationship to

  从香附子香精油中分离出一种新的倍半萜酮（C 15 H 22 O； 2，4-二硝基苯hydr，mp 227.5°）。氢化时得到二氢化合物，脱氧时得到三环烃hydrocarbon。酮是由烯通过铬酸氧化合成的。考虑到它与环戊烯的关系，它被赋予结构I，并被命名为环戊烯酮。
• Hikino,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, # 1, p. 52 - 55
  作者：Hikino,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sesquiterpenes from the essential oil of Cyperus alopecuroides
  作者：Mesmin Mekem Sonwa、Wilfried A. König、Karl-Heinz Kubeczka、Otakar Motl

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00154-4

  日期：1997.8

  Abstract The new norsesquiterpene hydrocarbon, cyprotene, the sesquiterpenes 2,4-patchouladiene, epoxycyperene, 2,4,11-eudesmatriene and 3,5,11-eudesmatriene, were identified as constituents in the hydrodistillation products of Cyperus alopecuroides from Cameroon by spectroscopic methods and chemical conversions. © 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved

  摘要 新的去甲倍半萜烃、环丙烷、倍半萜 2,4-广藿香二烯、环氧环萜、2,4,11-eudesmatriene 和 3,5,11-eudesmatriene，通过光谱方法被鉴定为喀麦隆香附水蒸馏产物中的成分。和化学转化。© 1997 Elsevier Science Ltd. 版权所有
• Hikino,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1968, vol. 16, p. 43 - 51
  作者：Hikino,H. et al.

  DOI：——

  日期：——