(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid | 949924-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: (4S)-1-Boc-4-(2-propyn-1-yloxy)-L-proline；(2S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-4-prop-2-ynoxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 949924-32-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: VWQVJPIPDCZORR-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 ascorbic acid sodium salt 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2S,4S)-4-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-(((2S,3R)-2-((2-carboxyethoxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)carbamoyl)pyrrolidin-1-ium-2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  固载四氢吡喃基杂化二肽催化剂用于醛迈克尔加成硝基苯乙烯

  摘要：

  均相催化剂在固体载体上的多相化是迈向更可持续化学的一步。从实用、经济和环保的角度来看，催化剂的回收和再利用极为重要。在这方面，我们报道了一系列聚合物负载的四氢吡喃基杂化二肽，它们可作为醛对 β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成的活性催化剂。这些负载型催化剂的设计考虑了催化剂和固体载体之间的最佳锚定位置和方向。此外，还研究了接头长度对催化效率的影响。催化剂允许以 76-98% 的产率和 94-97% 的对映体过量转化各种底物。详细的失活研究提供了重要信息，

  DOI：

  10.1002/adsc.202200477
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 在 sodium hydride 、 柠檬酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104162

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Propargyloxyproline Regio- and Stereoisomers for Click-Conjugation of Peptides: Synthesis and Application in Linear and Cyclic Peptides
  作者：Susan E. Northfield、Simon J. Mountford、Jerome Wielens、Mengjie Liu、Lei Zhang、Herbert Herzog、Nicholas D. Holliday、Martin J. Scanlon、Michael W. Parker、David K. Chalmers、Philip E. Thompson

  DOI：10.1071/ch15146

  日期：——

  are readily prepared in Fmoc-protected form. They can be incorporated routinely in peptide synthesis and broadly retain the conformational properties of the parent proline containing peptides. This is exemplified by the preparation of biotin- and fluorophore-labelled peptides derived from linear and cyclic peptides.

  点击反应用于将共轭基团例如亲和力或荧光标记引入肽中以用于肽生物化学和药理学研究是广泛的。然而，与天然序列相比，肽序列中取代的1,2,3-三唑的性质和位置可能显着影响构象或结合。我们已经检查了炔丙基氧基脯氨酸（Pop）残基作为这种肽缀合物的前体的制备和应用。流行残基可从羟脯氨酸前体以多种区域和立体异构体形式获得，并易于以Fmoc保护的形式制备。可以将它们常规地掺入肽合成中，并广泛保留含有亲代脯氨酸的肽的构象性质。
• IAP bir domain binding compounds
  申请人：Boudreault Alain

  公开号：US20080069812A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  Disclosed is an isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound represented by Formula I or II or a salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 100 , R 200 , R 300 , A, A 1 , BG, Q and Q 1 are substituents described herein. Also disclosed is the use of compounds of Formula I and II to treat proliferative disorders such as cancer.
• IAP BIR domain binding compounds
  申请人：Boudreault Alain

  公开号：US20080207525A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  Disclosed is an isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound represented by Formula I or II or a salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 100 , R 200 , R 300 , A, A 1 , BG, Q and Q 1 are substituents described herein. Also disclosed is the use of compounds of Formula I and II to treat proliferative disorders such as cancer.
• IAP BIR DOMAIN BINDING COMPOUNDS
  申请人：Boudreault Alain

  公开号：US20100221261A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Disclosed is an isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound represented by Formula I or II or a salt thereof, in which R 1 , R 2 , R 3 , R 100 , R 200 , R 300 , A, A 1 , BG, Q and Q 1 are substituents described herein. Also disclosed is the use of compounds of Formula I and II to treat proliferative disorders such as cancer.
• IAP BIR Domain Binding Compounds
  申请人：Pharmascience Inc.

  公开号：US20140336134A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  A compound of Formula I or a salt thereof, methods for the preparation thereof, and related methods and compositions.