4α,5α-epoxy-4,5-dihydrocaryophyllen-14-ol | 912352-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,5α-epoxy-4,5-dihydrocaryophyllen-14-ol
• 英文别名: [(1R,4R,6R,10S)-12,12-dimethyl-9-methylidene-5-oxatricyclo[8.2.0.04,6]dodecan-4-yl]methanol
• CAS: 912352-80-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: PUIHQHPNBOICHY-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,5α-epoxy-4,5-dihydrocaryophyllen-14-ol 在 二氯二茂钛 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 锰 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1S,2S,5R,8R,9R)-8-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-1,4,4-trimethyltricyclo[6.3.0.0^2,5]undec-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  TiIII催化环氧石竹烯的环化反应：三环[6.3.0.02,5]十一烷的高效合成

  摘要：

  已经研究了由 TiIII 催化的环氧石竹烯 2-7 的跨环环化。这种环化导致醇 8-15，它们都具有三环 [6.3.0.02,5] 十一烷骨架。所有这些化合物都具有令人愉悦的芳香特性。通过中间基团 I 的 αα 或 ββ 构象，环化以高产率 (> 80 %) 发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600159
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 selenium(IV) oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 4α,5α-epoxy-4,5-dihydrocaryophyllen-14-ol
  参考文献：
  名称：

  TiIII催化环氧石竹烯的环化反应：三环[6.3.0.02,5]十一烷的高效合成

  摘要：

  已经研究了由 TiIII 催化的环氧石竹烯 2-7 的跨环环化。这种环化导致醇 8-15，它们都具有三环 [6.3.0.02,5] 十一烷骨架。所有这些化合物都具有令人愉悦的芳香特性。通过中间基团 I 的 αα 或 ββ 构象，环化以高产率 (> 80 %) 发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600159

文献信息

• Transannular Cyclization of Epoxycaryophyllenes Catalyzed by TiIII: An Efficient Synthesis of Tricyclo[6.3.0.02,5]undecanes
  作者：Alejandro F. Barrero、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、Pilar Arteaga、Elena M. Sánchez、Jesús F. Arteaga、Maria Piedra

  DOI：10.1002/ejoc.200600159

  日期：2006.8

  The transannular cyclization of epoxycaryophyllenes 2–7 catalyzed by TiIII has been investigated. This cyclization led to alcohols 8–15, all of them possessing a tricyclo[6.3.0.02,5]undecane skeleton. All of these compounds present pleasant aromatic properties. The cyclization takes place with high yields (> 80 %) and via the αα or ββ conformation of the intermediate radical I. (© Wiley-VCH Verlag

  已经研究了由 TiIII 催化的环氧石竹烯 2-7 的跨环环化。这种环化导致醇 8-15，它们都具有三环 [6.3.0.02,5] 十一烷骨架。所有这些化合物都具有令人愉悦的芳香特性。通过中间基团 I 的 αα 或 ββ 构象，环化以高产率 (> 80 %) 发生。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)