N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺 | 5171-84-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺
• 中文别名: N,N,N',N'-四甲基-1,6-己二胺
• 英文名称: 3,3,4,4-Tetramethylhexan
• 英文别名: 3,3,4,4-Tetramethylhexane
• CAS: 5171-84-6
• 化学式: C₁₀H₂₂
• 分子量: 142.285
• InChiKey: MCEYLFHKATVXLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -46 °C
• 沸点：
  209-210 °C(lit.)
• 密度：
  0.806 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  165 °F
• 保留指数：
  971;971;984;984;971

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3390 6.1/PG 1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴 -2-甲基丁烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N,N’,N’-四甲基-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound promoted Wurtz coupling of alkyl bromides and dibromides

  摘要：

  Sonochemically enhanced Wurtz coupling using lithium metal has been investigated for a number of isomeric alkyl bromides under a variety conditions. The products result from direct coupling of short lived radicals formed at the metal surface rather than the secondary radicals which can be formed during coupling of aromatic halides and thus give rise to a single major product. Coupling has been extended to dibrominated aryl and alkyl compounds as well as showing that aryl-alkyl coupling is possible. Dibrominated alkyls were found to give low molecular weight oligomers although no reaction occurred for 1,2-isomers. The growth of oligomers in THF may be solubility limited. A simple model is proposed to explain these findings. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ultsonch.2011.06.002

文献信息

• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• Carbonylation of organomagnesium compounds: catalysis by hexamethylphosphoric triamide
  作者：Wilhelmus J. J. M. Sprangers、Robert Louw

  DOI：10.1039/p29760001895

  日期：——

  (hydroxy)ketone derivatives [(1), (4), and (5)] from primary alkyl halides are outlined. Other types of R(Mg)X mostly lead to acyloins RCH(OH)C(O)R. Evidence for the formation of RCOMgX, or equivalent(s), as ‘first’ intermediates is presented. The overall mechanism is discussed. Products, and effects of HMPT on rate and product composition, can satisfactorily be explained via nucleophilic addition and substitution

  添加（或使用纯净的）六甲基磷酸三酰胺（HMPT）时，在醚中非常慢的格氏试剂衍生物（RMgX）的羰基化作用明显加快。通常情况下，室温和室温下几分钟内就可以完成CO的吸收。30个大气压 产物组成取决于R，溶剂组成（RMgX：HMPT比）以及亲电试剂（例如“额外的”烷基卤化物）的存在。概述了从伯烷基卤化物制备几种类型的（羟基）酮衍生物[（1），（4）和（5）]的合成方法。其他类型的R（Mg）X大多会产生酰化糖RCH（OH）C（O）R。提供了形成RCOMgX或等同物作为“第一”中间体的证据。讨论了整个机制。可以通过亲核加成和取代步骤，去质子化和还原反应令人满意地解释产物以及HMPT对速率和产物组成的影响，从而导致烯醇的Mg盐成为“最终”中间体。
• Winiker, Robert; Beckhaus, Hans-Dieter; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 11, p. 3456 - 3476
  作者：Winiker, Robert、Beckhaus, Hans-Dieter、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——
• Making mercury-photosensitized dehydrodimerization into an organic synthetic method. Vapor-pressure selectivity and the behavior of functionalized substrates
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a031

  日期：1989.4
• Reactions of aromatic radical anions. III. Evidence for an alkyl radical-radical anion combination mechanism for alkylation of sodium naphthalenide with alkyl halides
  作者：G. Dann Sargent、Glenn A. Lux

  DOI：10.1021/ja01027a068

  日期：1968.12

表征谱图