N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 | 26549-65-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺
• 中文别名: (+)-N,N,N',N'-四甲基-L-酒石酰胺；N,N,N',N'-四甲基-L-酒石酰胺；(2R,3R)-2,3-二羟基-N,N,N',N'-四甲基琥珀酰胺
• 英文名称: N,N,N',N'-tetramethyl L-tartramide
• 英文别名: (+)-N,N,N',N'-tetramethyl-L-tartaric acid diamide；TMTA；N,N,N',N'-Tetramethyl-L-tartramide；(2R,3R)-2,3-dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylbutanediamide
• CAS: 26549-65-5
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₄
• mdl: MFCD00025672
• 分子量: 204.226
• InChiKey: PCYDYHRBODKVEL-PHDIDXHHSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-186 °C(lit.)
• 比旋光度：
  46 º (c=3, EtOH)
• 沸点：
  342.71°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2441 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇（微溶，加热）、水（微溶）
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  将物品存放在密封的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

(+)-N,N,N',N'-四甲基-L-酒石酰胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： (+)-N,N,N',N'-Tetramethyl-L-tartardiamide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+)-N,N,N',N'-四甲基-L-酒石酰胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 26549-65-5
俗名： (R,R)-(+)-2,3-Dihydroxy-N,N,N',N'-tetramethylsuccinamide
分子式： C8H16N2O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
187°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 生成 2,3-二甲氧基-N,N,N',N'-四甲基-1,4-丁二胺
  参考文献：
  名称：

  不对称性的综合 在手性培养基中添加冯丁基锂和醛†

  摘要：

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600202
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 生成 N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, ATSURO;SUDZUKI, MITISIRO;KIMURA, XOITI;MATSUMOTO, MITSUSIRO

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 顺式-2-丁烯-1-醇 在 丁氧基硼酸 、 N,N,N’,N’-四甲基-L-酒石酰胺 、 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2-Methyl-cyclopropyl-carbinol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Curacin A 的绝对构型和全合成，一种来自蓝藻蓝细菌的抗增殖剂

  摘要：

  通过将降解产物 2 和 3 与通过不对称合成制备的相同材料进行比较，确定 curacin A 的绝对构型为 (2R,13R,19R,21S)-1。1的全合成由(1R,2S)-2-甲基环丙烷羧酸(8)和氨基醇衍生物46完成。后者由4-戊醛(14)和加纳醛(43)制备。14 的不对称烯丙基化，然后衍生的醇 16 的甲基化得到 17，将其进行锆化-碘化得到 18。后者与硼酸乙烯酯 21 偶联，后者由乙酸 4-戊炔酯 (20) 制备，在Pd(0)和所得三烯醇22被转化为碘化鏻24。来自24的叶立德与43的Wittig反应提供四烯44，其在甲醇分解时产生45。

  DOI：

  10.1021/ja9629874

文献信息

• Asymmetric Reductive Carbocyclization Using Engineered Ene Reductases
  作者：Kathrin Heckenbichler、Anna Schweiger、Lea Alexandra Brandner、Alexandra Binter、Marina Toplak、Peter Macheroux、Karl Gruber、Rolf Breinbauer

  DOI：10.1002/anie.201802962

  日期：2018.6.11

  bearing an electron‐withdrawing group, for example, a carbonyl group. This asymmetric reduction has been exploited for biocatalysis. Going beyond its canonical function, we show that members of this enzyme family can also catalyze the formation of C−C bonds. α,β‐Unsaturated aldehydes and ketones containing an additional electrophilic group undergo reductive cyclization. Mechanistically, the two‐electron‐reduced

  来自老黄酶 (OYE) 家族的烯还原酶可还原带有吸电子基团（例如羰基）的 α,β-不饱和化合物中的 C=C 双键。这种不对称还原已被用于生物催化。除了其典型功能之外，我们还发现该酶家族的成员还可以催化 C−C 键的形成。含有额外亲电基团的 α,β-不饱和醛和酮会发生还原环化。从机制上讲，双电子还原酶辅因子 FMN 传递氢化物以生成烯醇化物中间体，该中间体与内部亲电子试剂发生反应。用非质子 Phe 或 Trp 单位点取代关键的 Tyr 残基有利于环化反应而不是自然还原反应。新的转化使得对映选择性合成手性环丙烷的效率高达 >99% 。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018005662A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the method of use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents, for example, β-lactamase inhibitors (BLIs).

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物、使用方法及其制备方法。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的用途，例如β-内酰胺酶抑制剂（BLIs）。
• Method for monitoring blood flow and metabolic uptake in tissue with radiolabeled alkanoic acid
  申请人：——

  公开号：US20040253177A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  The present invention relates to novel modified fatty acid analogs, where a positron or gamma-emitting label is placed at a position on a fatty acid backbone and an organic substituent is substituted at the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions of a fatty acid backbone. These novel fatty acid analogs are designed to enter the tissues of interest by the same long chain fatty acid carrier mechanism as natural fatty acids, however, functional substituents in the 2,3; 3,4; 4,5; 5,6 and other sequence positions, block the catabolic pathway, thus trapping these analogs in a virtually unmodified form in the tissues of interest.

  本发明涉及新型的改性脂肪酸类似物，其中在脂肪酸骨架的某个位置放置一个正电子或伽马发射标签，并且在脂肪酸骨架的2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置上用有机取代基进行取代。这些新型的脂肪酸类似物旨在通过天然长链脂肪酸载体机制进入感兴趣的组织，然而，2,3; 3,4; 4,5; 5,6等序列位置的功能性取代基阻断了分解代谢途径，从而将这些类似物以几乎未修改的形式陷阱在感兴趣的组织中。
• Trityl Ethers: Molecular Bevel Gears Reporting Chirality through Circular Dichroism Spectra
  作者：Jacek Ściebura、Paweł Skowronek、Jacek Gawronski

  DOI：10.1002/anie.200902167

  日期：2009.9.7

  More than a protecting group: The trityl group senses the chirality of an alkyl substituent in chiral trityl ethers. The CD spectra of trityl‐protected alcohols are highly sensitive to the chirality of the alcohol. The use of a trityl CD sensor provides new insight into the structure and mode of action of chiral molecular bevel gears and shows the relation between the absolute configurations of molecules

  不仅仅是保护基：三苯甲基可检测手性三苯甲基醚中烷基取代基的手性。三苯甲基保护的醇的CD光谱对醇的手性高度敏感。三苯甲基CD传感器的使用为手性分子锥齿轮的结构和作用方式提供了新的见解，并显示了分子的绝对构型与其棉花效应模式之间的关系。
• Synthesis of Dictyopterene A: Optically Active Tributylstannylcyclopropane as a Chiral Synthon
  作者：Toshiyuki Itoh、Hitomi Inoue、Sachie Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.409

  日期：2000.2

  Synthesis of (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-vinylcyclopropane (dictyopterene A), which was isolated from the essential oil of algae of the genus Dictyopteris in Hawaii, has been demonstrated using optically active tributylstannylcyclopropane as a starting chiral synthon.

  (1S,2R)-1-[(E)-hex-1-en-1-yl]-2-乙烯基环丙烷 (dictyopterene A) 的合成，它是从夏威夷的网翅目藻类的精油中分离出来的，已经证明使用光学活性三丁基甲锡烷基环丙烷作为起始手性合成子。