(S,Z)-N-(3-methylbutylidene)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanamine N-oxide | 926622-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S,Z)-N-(3-methylbutylidene)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanamine N-oxide
• 英文别名: 3-methyl-N-[(1S)-1-[2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl]ethyl]butan-1-imine oxide
• CAS: 926622-65-3
• 化学式: C₂₂H₃₇NO
• 分子量: 331.542
• InChiKey: PKHYARFFIYRDBK-JHHOAVTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,Z)-N-(3-methylbutylidene)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanamine N-oxide 在 palladium on activated charcoal samarium diiodide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (5R)-5-异丁基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Azido-ethyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (S,Z)-N-(3-methylbutylidene)-1-(2,4,6-triisopropylphenyl)ethanamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺：γ-氨基酸衍生物不对称合成的新型手性助剂

  摘要：

  在SmI 2介导的与α，β-不饱和酯的还原偶联中，标题化合物被证明是硝酮的极好手性助剂。由醛和对映体纯的N-羟基-1-（2,4,6-三异丙基苯基）乙胺制得的多种此类硝酮以高收率和非对映体纯度提供了γ- N-羟基氨基酯。这些加合物，很容易以对映体的形式获得，可以转化为γ- N-乙酰氧基氨基酯，N -Boc-γ-氨基酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/jo061976i