{(2R,6S)-2-Allyl-6-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 868668-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: {(2R,6S)-2-Allyl-6-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(2R,6S)-6-[(2R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpropyl]-2-prop-2-enyloxan-3-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 868668-28-4
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄Si
• 分子量: 448.718
• InChiKey: XNLCSTRYTSOBAB-DBEOCMILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2R,6S)-2-Allyl-6-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.67h， 生成 (2R,6S)-tert-butyl-(2-{6-[(2R)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}-ethoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of C3-C12 Dihydropyran Portion of Antitumor Laulimalide Using Copper-Catalyzed Oxonium Ylide Formation-[2,3] Shift

  摘要：

  铜催化的氧鎓叶立德形成——(5S,7R)-5-烯丙氧基-1-重氮-8-(对甲氧基苄氧基)-7-甲基-2-辛酮(3)的[2,3]转移在四氢呋喃中进行-二氯甲烷(4:1)回流，具有优异的立体选择性(97:3)，得到(2R,6S)-2-烯丙基-6-[(2R)-3-(对甲氧基苄氧基)-2-甲基丙基]-3 -二氢吡喃酮(2)作为主要异构体，产率82%。所得吡喃酮 (2) 转化为 Mulzer 月桂酰亚胺合成的关键中间体 (1) 及其衍生物 (14, 15)。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.989
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-2-methyl-6-hepten-4-ol 在 咪唑 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 、 15-冠醚-5 、 硼烷 、 四丁基氟化铵 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 {(2R,6S)-2-Allyl-6-[(R)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-propyl]-tetrahydro-pyran-3-yloxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of C3-C12 Dihydropyran Portion of Antitumor Laulimalide Using Copper-Catalyzed Oxonium Ylide Formation-[2,3] Shift

  摘要：

  铜催化的氧鎓叶立德形成——(5S,7R)-5-烯丙氧基-1-重氮-8-(对甲氧基苄氧基)-7-甲基-2-辛酮(3)的[2,3]转移在四氢呋喃中进行-二氯甲烷(4:1)回流，具有优异的立体选择性(97:3)，得到(2R,6S)-2-烯丙基-6-[(2R)-3-(对甲氧基苄氧基)-2-甲基丙基]-3 -二氢吡喃酮(2)作为主要异构体，产率82%。所得吡喃酮 (2) 转化为 Mulzer 月桂酰亚胺合成的关键中间体 (1) 及其衍生物 (14, 15)。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.989

文献信息

• Stereoselective Synthesis of C3-C12 Dihydropyran Portion of Antitumor Laulimalide Using Copper-Catalyzed Oxonium Ylide Formation-[2,3] Shift
  作者：Takayuki Yakura、Wataru Muramatsu、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1248/cpb.53.989

  日期：——

  Copper-catalyzed oxonium ylide formation–[2,3] shift of (5S,7R)-5-allyloxy-1-diazo-8-(p-methoxybenzyloxy)-7-methyl-2-octanone (3) proceeded in tetrahydrofuran-dichloromethane (4 : 1) under reflux with an excellent stereoselectivity (97 : 3) to give (2R,6S)-2-allyl-6-[(2R)-3-(p-methoxybenzyloxy)-2-methylpropyl]-3-dihydropyranone (2) as a major isomer in 82% yield. The resultant pyranone (2) was converted to the key intermediate (1) of the Mulzer's laulimalide synthesis and its derivatives (14, 15).

  铜催化的氧鎓叶立德形成——(5S,7R)-5-烯丙氧基-1-重氮-8-(对甲氧基苄氧基)-7-甲基-2-辛酮(3)的[2,3]转移在四氢呋喃中进行-二氯甲烷(4:1)回流，具有优异的立体选择性(97:3)，得到(2R,6S)-2-烯丙基-6-[(2R)-3-(对甲氧基苄氧基)-2-甲基丙基]-3 -二氢吡喃酮(2)作为主要异构体，产率82%。所得吡喃酮 (2) 转化为 Mulzer 月桂酰亚胺合成的关键中间体 (1) 及其衍生物 (14, 15)。