pisiferin | 76210-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pisiferin
• 英文别名: (11S)-12,12-dimethyl-6-propan-2-yltricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7-tetraen-5-ol
• CAS: 76210-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: GSLVTONCLQJXSA-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pisiferin 在 间苯二甲酸 、 苯甲酸 、 2-碘酰基苯甲酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以48.9%的产率得到(-)-barbatusol
  参考文献：
  名称：

  (-)-Barbatusol、(+)-Demethylsalvicanol 和 (+)-Rosmaridiphenol 从 (+)-Pisiferic Acid 半合成

  摘要：

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。

  DOI：

  10.1246/cl.160221
• 作为产物：
  描述：

  花柏酸 在 吡啶 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 pisiferin
  参考文献：
  名称：

  (-)-Barbatusol、(+)-Demethylsalvicanol 和 (+)-Rosmaridiphenol 从 (+)-Pisiferic Acid 半合成

  摘要：

  (+)-Pisiferic acid (1) 在 3 个步骤中转化为 (+)-12-O-甲氧基甲基pisiferol (5c)。5c 与三氟甲磺酸酐在吡啶中的重排提供 (-)-12-O-甲氧基甲基pisiferin (6c)，其被转化为icetexane 酚 6a、11 和 14。6a 和 14 与稳定的 2-碘氧基苯甲酸的邻位选择性氧化酸 (SIBX)，然后还原中间体醌，分别提供 49% 和 35% 的 (-)-巴巴妥索 (2) 和 (+)-迷迭香二酚 (4)。11 使用 5-甲基-2-碘苯磺酸钾（前 MIBS）与 Oxone® 氧化，然后还原得到 (+)-去甲基丹酚 (3)，产率为 59%。

  DOI：

  10.1246/cl.160221

文献信息

• Terpenoids from the seed of chamaecyparis pisifera: the structures of six diterpenoids
  作者：Shinichi Hasegawa、Toshimi Kojima、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81063-8

  日期：1985.1

  Six new diterpenes, 12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene, pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-tetraene), and the dimethylamine salt of O-methylpisiferic acid were isolated from the seed of Chamaecyparis pisifera. The

  摘要 六种新型二萜，12-hydroxy-20-nor-abieta-1(10),2,8,11,13-pentaene，pisiferanol (10S,12-dihydroxy-9(10 → 20)-abeo-abieta-8 ,11,13-triene), pisiferadinol (20S-hydroxypisiferanol), 12-deoxypisiferanol, 1β-hydroxyisopisiferin (1R,12-dihydroxy-9(10 → 2O)abeo-abieta-8,10(20),11,13-四烯）和O-甲基pisifera酸的二甲胺盐是从Chamaecyparis pisifera的种子中分离出来的。这些二萜的结构是通过光谱和化学方法确定的。此外，还鉴定了 15 个单萜、4 个倍半萜和 9 个二萜。
• ON THE STRUCTURES OF PISIFERIN AND ISOPISIFERIN
  作者：Shinichi Hasegawa、Yoshiyuki Hirose、Mitsuyoshi Yatagai、Toshio Takahashi

  DOI：10.1246/cl.1984.1837

  日期：1984.10.5

  The structure of pisiferin has been revised, and the double bond isomer, named isopisiferin, has been found in the seed of Chamaecyparis pisifera.

  目前已修订了海茴香苷的结构，并在 Chamaecyparis pisifera 的种子中发现了名为异海茴香苷的双键异构体。
• KAMETANI, TETSUJI;KONDOH, HIROTSUNE;SUBUKI, MASAYOSHI;HONDA, TOSHIO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 5-10
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KONDOH, HIROTSUNE、SUBUKI, MASAYOSHI、HONDA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——