N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯 | 352530-50-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(dibenzylamino)propanoate
• 英文别名: N,N-dibenzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)serine methyl ester；methyl N,N-dibenzyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-L-serinate；N,N-Dibenzyl-O-(t-butyldimethylsilyl)-L-serine methyl ester；methyl (2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(dibenzylamino)propanoate
• CAS: 352530-50-8
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₃Si
• 分子量: 413.632
• InChiKey: DJPQQPSBLOWFTI-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  100 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到methyl (S)-2-benzylamino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  A Tuneable Method for N-Debenzylation of Benzylamino Alcohols

  摘要：

  N-lodosuccinmide provides a mild, convenient, and tuneable reagent for the selective mono- or didebenzylation in representative, multifunctionalized carbohydrate and amino acid derived N-dibenzylamines with neighboring O-functionality.

  DOI：

  10.1021/ol050624f
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N,N-二苄基-O-(叔丁基二甲基硅烷)-L-丝氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  蜜蜂病原类芽孢杆菌幼虫类青霉素的全合成及生物学评价

  摘要：

  类青霉素是一组复杂的聚阳离子肽次级代谢产物，具有抗菌和抗真菌活性，由破坏性蜜蜂幼虫病原体类芽孢杆菌幼虫产生，引起致命的幼虫病美洲臭虫病 (AFB)。在此，我们报道了青霉素B2的收敛全合成和结构修正。合成了青霉素 B2 的特定立体异构体，以明确确认天然产物结构并评估生物活性。这些研究揭示了青霉素的 N 末端片段是一种重要的药效基团。使用蜜蜂幼虫和昆虫病原体苏云金芽孢杆菌进行的感染试验表明，青霉霉素在蜜蜂幼虫生态位中击败了细菌竞争对手。最后，我们展示了将青霉素分类为潜在核糖体抑制剂的第一个数据。因此，我们的合成路线是了解P. larvae致病性以及在不久的将来进行彻底的结构-活性-关系以及作用模式研究的又一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09616

文献信息

• PYRROLO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20180230157A1

  公开（公告）日：2018-08-16

  Provided is a compound of Formula (I) wherein the variable groups are defined herein.

  提供的是化合物的化学式（I），其中变量基团在此处被定义。
• Synthesis of a Ceramide Sphingolipid as a Potential Sex Pheromone of the Hair Crab<i>Erimacrus isenbeckii</i>Using Butane-2,3-diacetal Desymmetrised Glycolic Acid Building Blocks
  作者：Steven V. Ley、Darren J. Dixon、Sophie Lohmann、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1055/s-2005-862361

  日期：——

  A stereoselective synthesis of a ceramide sphingolipid as a potential sex pheromone of the hair crab Erimacrus isenbeckii is reported using diastereoselective alkylation and aldol reactions of butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrised glycolic acid building blocks as the key synthetic steps.

  报道了以头发蟹（Erimacrus isenbeckii）潜在性信息素为目标，通过非对称丁烷-2,3-二缩醛（BDA）转化甘油酸模块的立体选择性烷基化和aldol反应，实现神经酰胺鞘脂的立体选择性合成关键步骤。
• Synthesis of syn-γ-Amino-β-hydroxyphosphonates by Reduction of β-Ketophosphonates Derived from L-Proline and L-Serine
  作者：Mario Ordóñez、Selene Lagunas-Rivera、Emanuel Hernández-Núñez、Victoria Labastida-Galván

  DOI：10.3390/molecules15031291

  日期：——

  The reduction of γ-N-benzylamino-β-ketophosphonates 6 and 10, readily available from L-proline and L-serine, respectively, can be carried out in high diastereoselectivity with catecholborane (CB) in THF at -78 ºC to produce the syn-γ-N-benzylamino-β-hydroxyphosphonates 11 and 13 as a single detectable diastereoisomer, under non-chelation or Felkin-Anh model control.

  γ-N-苄基氨基-β-酮膦酸盐 6 和 10 分别可从 L-脯氨酸和 L-丝氨酸中轻易获得，可在 -78 ºC 的四氢呋喃中用邻苯二酚硼烷（CB）进行高非对映选择性还原，在非切化或 Felkin-Anh 模型控制下生成可检测到的单一非对映异构体的合成-γ-N-苄基氨基-β-羟基膦酸盐 11 和 13。
• Stereodivergent synthesis of all diastereomers of 4-aminoheptane-3,5-diol from (L)-serine
  作者：JoséM. Andrés、Rafael Pedrosa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00232-4

  日期：1998.5

  The synthesis of the two diasteromeric meso forms of 4-amino-3,5-heptanediol (3R,4r,5S)-1a and (3S,4s,5R)-1b and the two pseudo C2-symmetric enantiomers (3S,5S)-1c and (3R,5R)-ent-1c is described by stereocontrolled ethylmagnesium bromide or diethylzinc addition to diastereomeric α-amino-β-hydroxy pentanal derivatives 9 and 13. These derivatives were prepared from (2S)-N,N-dibenzyl-O-TBS-serinal 2

  的两个非对映体的合成内消旋-4-氨基-3,5-庚二醇的形式的（3R，4R，5S） - 1A和（3S，4S，5R） - 1B和两个伪Ç 2 -对称的对映体（3S，5S ）-1c和（3R，5R）-ent - 1c由立体控制的乙基溴化镁或二乙基锌加到非对映体α-氨基-β-羟基戊醛衍生物9和13中来描述。这些衍生物是从（2S）-N，N-二苄基-O-TBS-丝氨酸2制备的，而后者又是从（L）-丝氨酸获得的。
• Single-step conversion of N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl amines to t-butyl carbamates using polymethylhydrosiloxane
  作者：S. Chandrasekhar、B.Nagendra Babu、Ch.Raji Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00172-2

  日期：2003.3

  t-Butyl carbamates were obtained efficiently in high yields from the corresponding N-benzyl, N-trityl and N-diphenylmethyl precursors in a single-step reductive transformation employing polymethylhydrosiloxane and di-t-butyl dicarbonate under Pd(OH)(2)/C catalysis. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.