(2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-2-amine | 208184-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-2-amine
• CAS: 208184-52-5
• 化学式: C₂₉H₄₇NO₄Si
• 分子量: 501.782
• InChiKey: MYPAHZFXOKDNRT-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-2-amine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-2-Dibenzylamino-3-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （L）-丝氨酸立体合成所有4-氨基庚烷-3,5-二醇非对映异构体

  摘要：

  的两个非对映体的合成内消旋-4-氨基-3,5-庚二醇的形式的（3R，4R，5S） - 1A和（3S，4S，5R） - 1B和两个伪Ç 2 -对称的对映体（3S，5S ）-1c和（3R，5R）-ent - 1c由立体控制的乙基溴化镁或二乙基锌加到非对映体α-氨基-β-羟基戊醛衍生物9和13中来描述。这些衍生物是从（2S）-N，N-二苄基-O-TBS-丝氨酸2制备的，而后者又是从（L）-丝氨酸获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00232-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 (2S,3R)-N,N-dibenzyl-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(2-methoxyethoxymethoxy)pentan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  （L）-丝氨酸立体合成所有4-氨基庚烷-3,5-二醇非对映异构体

  摘要：

  的两个非对映体的合成内消旋-4-氨基-3,5-庚二醇的形式的（3R，4R，5S） - 1A和（3S，4S，5R） - 1B和两个伪Ç 2 -对称的对映体（3S，5S ）-1c和（3R，5R）-ent - 1c由立体控制的乙基溴化镁或二乙基锌加到非对映体α-氨基-β-羟基戊醛衍生物9和13中来描述。这些衍生物是从（2S）-N，N-二苄基-O-TBS-丝氨酸2制备的，而后者又是从（L）-丝氨酸获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00232-4