N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖 | 38854-46-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 寡糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖
• 中文别名: N,N',N,N''',N'''',N'''''-六乙酰壳六糖；N,N",N,N""",N"""",N"""""-六乙酰壳六糖
• 英文名称: hexa-N-acetylchitohexaose
• 英文别名: (GlcNAc)6；2-acetylamino-O⁴-([1,2,3,4,5]pentakis-2-acetylamino-lin-pentakis[1β=>4]-2-deoxy-D-glucopyranosyl)-2-deoxy-D-glucose；2-Acetylamino-O⁴-([1,2,3,4,5]pentakis-2-acetylamino-lin-pentakis[1β=>4]-2-desoxy-D-glucopyranosyl)-2-desoxy-D-glucose；N-Acetylchitohexaose；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R)-5-acetamido-1,2,4-trihydroxy-6-oxohexan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 38854-46-5
• 化学式: C₄₈H₈₀N₆O₃₁
• 分子量: 1237.18
• InChiKey: FUHDMRPNDKDRFE-LPUYKFNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250°C (dec.)
• 比旋光度：
  -11.4 º (in H2O)
• 沸点：
  1652.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -13.6
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  567
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  31

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• RTECS号：
  LZ6653000

制备方法与用途

生物活性

Hexa-N-乙酰基六硫酸软骨素是一种诱导作物抗病性的物质，能够增加大豆木质化相关酶和抗氧化酶的活性。此外，它还是溶菌酶的底物，并具有抗肿瘤作用。

体内研究

在使用雷托南（一种抗肿瘤β-D-葡聚糖）作为阳性对照，在ddY小鼠上的sarcoma 180实体瘤模型中进行的研究显示：通过静脉注射Hexa-N-乙酰基六硫酸软骨素（每天三次，每次100 mg/kg），显著抑制了这种异种实体瘤的生长。在肿瘤植入后第7天，其抑瘤率为85%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖 、 舒缓激肽 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  标记糖以在质谱分析中增强信号

  摘要：

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）

  DOI：

  10.1002/jms.1887
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 N,N’,N,N’’’,N’’’’,N’’’’’-六乙酰壳六糖 、 N,N’,N’’-三乙酰壳三糖
  参考文献：
  名称：

  Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2218,2224

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Production of water-soluble chitin-oligomers by partial hydrolysis of
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US04804750A1

  公开（公告）日：1989-02-14

  Tetra-N-acetyl-chitotetraose, penta-N-acetylchitopentaose and hexa-N-acetyl-chitohexaose, ones of the water-soluble chitin-oligomers, may be obtained in improved yields, when finely ground chitin is quickly and intimately mixed with a concentrated hydrohalogenic acid containing a particular proportion of the hydrogen halide per a unit quantity of the chitin under the irradiation with ultrasonic waves and also under the agitation by mechanical stirrer, followed by hydrolyzing the chitin in the resulting homogeneous mixture comprising the chitin and the concentrated hydrohalogenic acid while said homogeneous mixture is further continuously irradiated with the ultrasonic waves and also agitated by the mechanical stirrer. From the aqueous phase of the hydrolyzed reaction mixture are recovered the desired water-soluble chitin-oligomers which are each useful as an immunopotentiating, antitumor agent or antifungal, antibacterial agent.

  Tetra-N-乙酰壳寡糖，Penta-N-乙酰壳五糖和Hexa-N-乙酰壳六糖是水溶性壳聚糖寡聚体之一。当细磨壳聚糖并将其快速和密切地混合在含有特定氢卤酸的浓溶液中时，可以获得更高的产量。在超声波辐照和机械搅拌的作用下，将壳聚糖在所得到的均质混合物中水解，该混合物包括壳聚糖和浓的氢卤酸，同时继续用超声波辐照和机械搅拌进行搅拌。从水解反应混合物的水相中回收所需的水溶性壳聚糖寡聚体，每种寡糖均可用作免疫增强剂，抗肿瘤剂或抗真菌，抗菌剂。
• Barker et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2218,2224
  作者：Barker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tagging saccharides for signal enhancement in mass spectrometric analysis
  作者：Yu-Ling Chang、Sylvain Kuo-Shiang Liao、Ying-Chu Chen、Wei-Ting Hung、Hui-Ming Yu、Wen-Bin Yang、Jim-Min Fang、Chung-Hsuan Chen、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1002/jms.1887

  日期：2011.3

  enhancer for maltoheptaose, GlcNAc oligomers and oligogalacturonic acids. In the MALDI‐TOF‐MS analysis using 2,5‐dihydroxybenzoic acid (2,5‐DHB) as the matrix, the GalA4–BK and GalA5–BK conjugates prepared by reductive amination showed the detection limit at 0.1 fmol, i.e. ∼800‐fold enhancement over the unmodified pentagalacturonic acids. The remarkable MS enhancement was attributable to the synergistic

  MALDI-MS可对大型生物分子（例如蛋白质和核酸）进行快速灵敏的分析。但是，寡糖和多糖在质谱分析中灵敏度较低，部分原因是它们具有中性和亲水性，导致电离效率低。在这项研究中，通过还原末端的适当标签修饰了醛糖，氨基醛糖，醛糖醛酸和α-酮酸这四种低聚糖，以提高其电离效率。缓激肽（BK）是一种血管活性的九肽（RPPGFSPFR），含有两个精氨酸和两个苯丙氨酸残基，被证明是麦芽七糖，GlcNAc低聚物和低聚半乳糖醛酸的出色MS信号增强剂。在以2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）为基质的MALDI-TOF-MS分析中，还原胺化制得的GalA4-BK和GalA5-BK结合物的检出限为0.1 fmol，即比未修饰的五内酯酸高约800倍。MS的显着增强归因于碱性精氨酸残基对高质子亲和力和疏水性苯基丙氨酸残基对电离的协同作用。四肽GFGR（OMe）和精氨酸连接的苯二胺（H因此2 N）2 Ph-R（OMe）