(1R,9R)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid methyl ester | 185741-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,9R)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1R,9R)-13-ethylidene-5-methoxy-11-methyl-6-azatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylate
• CAS: 185741-43-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: HYPRSWDGWDBYQC-KPZWWZAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,9R)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 水 、 苯硫酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.8h， 生成 (5R,9R,11E)-2-methoxy-5-carbonyl-7-methyl-11-ethylene-5,9-methanocyclooctene[7,8]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一种（-）-石杉碱甲的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种(‑)‑石杉碱甲的合成方法。该合成方法以1，4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，不仅以较高的收率完成了(‑)‑石杉碱甲的化学合成，而且所得产品的化学纯度和光学纯度高(＞99％)，杂质种类少，仅含有已知的WB0001、WB0002、WB0003、WB0004、WB0005和WB0006中的一种杂质WB0002，并能将杂质WB0002的含量控制在0.005％以下，为(‑)‑石杉碱甲的合成提供了一种新的、更有效的从原料药到(‑)‑石杉碱甲的化学合成方法。

  公开号：

  CN114213327A
• 作为产物：
  描述：

  7’,8’-dihydro-5’H-spiro[1,3-dioxolane-2,6’-quinoline]-2’-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 磷酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 、 辛可尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 (1R,9R)-13-Eth-(E)-ylidene-5-methoxy-11-methyl-6-aza-tricyclo[7.3.1.0^2,7]trideca-2(7),3,5,10-tetraene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种（-）-石杉碱甲的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种(‑)‑石杉碱甲的合成方法。该合成方法以1，4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，不仅以较高的收率完成了(‑)‑石杉碱甲的化学合成，而且所得产品的化学纯度和光学纯度高(＞99％)，杂质种类少，仅含有已知的WB0001、WB0002、WB0003、WB0004、WB0005和WB0006中的一种杂质WB0002，并能将杂质WB0002的含量控制在0.005％以下，为(‑)‑石杉碱甲的合成提供了一种新的、更有效的从原料药到(‑)‑石杉碱甲的化学合成方法。

  公开号：

  CN114213327A

文献信息

• Ruyun, Ji, Medicinal Chemistry Research, 1995, vol. 5, # 8, p. 587 - 594
  作者：Ruyun, Ji

  DOI：——

  日期：——
• Racemic huperzine A
  申请人：MAYO FOUNDATION FOR MEDICAL EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：EP1167354B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• 一种（-）-石杉碱甲的合成方法
  申请人：杭州易合生物医药科技有限公司

  公开号：CN114213327A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种(‑)‑石杉碱甲的合成方法。该合成方法以1，4‑环己二酮单乙二醇缩酮为原料，不仅以较高的收率完成了(‑)‑石杉碱甲的化学合成，而且所得产品的化学纯度和光学纯度高(＞99％)，杂质种类少，仅含有已知的WB0001、WB0002、WB0003、WB0004、WB0005和WB0006中的一种杂质WB0002，并能将杂质WB0002的含量控制在0.005％以下，为(‑)‑石杉碱甲的合成提供了一种新的、更有效的从原料药到(‑)‑石杉碱甲的化学合成方法。
• Kaneko, Satoru; Yoshino, Toshiharu; Katoh, Tadashi, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 27 - 30
  作者：Kaneko, Satoru、Yoshino, Toshiharu、Katoh, Tadashi、Terashima, Shiro

  DOI：——

  日期：——