N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐 | 154467-16-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)morpholine-4-carboxamide oxalate
• 英文别名: N-(2-aminoethyl)morpholine-4-carboxamide;oxalic acid
• CAS: 154467-16-0
• 化学式: C₂H₂O₄*C₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 263.25
• InChiKey: FMVSRINQKOORMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  142.19
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

化学性质

N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐的分子结构由两部分组成：N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺和草酸盐。其中，N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺部分具有生物活性，能够与生物体内的某些受体相互作用；而草酸盐部分则负责调节电荷和改善溶解性。这种独特的分子结构赋予了N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐许多优异的性质。

用途

N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐具有一定的生物活性，可以用于制备具有特定疗效的药物。在农业领域中，它可以作为农药或植物生长调节剂使用。

制备

N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐通常通过两个关键步骤来合成：首先合成N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺，然后将其与草酸盐进行反应以得到目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 兰地洛尔
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸兰地洛尔的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种盐酸兰地洛尔的制备方法，该制备方法原料便宜易获得；关键反应使用相转移催化法，缩短了反应时间；简化了操作，提高了收率；避免了不适于工业化生产的柱层析纯化操作，采用饱和氯化铵溶液/稀盐酸溶液成盐法产品质量容易控制、环境友好、稳定性高、重复性好、适合工业化大生产。

  公开号：

  CN106608863A
• 作为产物：
  描述：

  草酸 、 (1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone 、 乙二胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以89.8%的产率得到N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸兰地洛尔中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种高纯度盐酸兰地洛尔中间体N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺草酸盐的制备方法。它是将N‑苯氧基羰基吗啉与乙二胺反应，反应液经浓缩后加入溶剂溶解，再用碱调pH为9~14，过滤除去固体副产物，滤液经浓缩后得N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺，再加入水溶解后用草酸调pH为1~6，过滤除去少量乙二胺草酸盐固体，浓缩滤液，再加入溶剂重结晶得高纯度N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺草酸盐。该方法可得高纯度盐酸兰地洛尔中间体，并克服了副产物苯酚钠难过滤、乙二胺易残留等缺陷，工艺稳定可控，溶剂可回收利用，更适合工业化生产。

  公开号：

  CN112898234A

文献信息

• 란디올롤의 거울상선택적 합성 방법
  申请人：PROCOS S.p.A. 뿌로꼬스 엣세.삐.아.(520100370869)

  公开号：KR101862824B1

  公开（公告）日：2018-05-30

  (S)-(2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 3-(4-히드록시페닐)프로파노에이트, 에폭시드 구조를 가진 알킬화제로서, 특히 에피클로로히드린, 그리고 유리 염기 또는 그의 염의 형태로 된 2-(모르폴린-4-카르복사미도)에탄아민으로부터 출발하여, 란디올롤 1, 즉 ((S)-2,2-디메틸-1,3-디옥솔란-4-일)메틸 3-(4-((S)-2-히드록시-3-(2-(모르폴린-4-카르복사미도)에틸아미노)프로폭시)페닐)프로파노에이트)를 제조하는 방법. 상기 방법은 대부분의 중간체를 분리하지 않고 이루어지며, 크로마토그래피를 이용한 정제과정을 요하지 않고, 특히 수율과 생산성 측면에서 이점을 가지고 있다. 게다가, 결과로 얻어진 란디올롤은 특히 순수하고, 높은 거울상체 순도를 가진 란디올롤 히드로클로리드로 용이하게 전환될 수 있다.

  The method for producing randiolol 1, namely ((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-yl)methyl 3-(4-((S)-2-hydroxy-3-(2-(morpholin-4-carboxamido)ethylamino)propoxy)phenyl)propanoate, as an alkylating agent with an epoxide structure, starting from 2-(morpholin-4-carboxamido)ethanamine, especially epichlorohydrin, and 2-(morpholin-4-carboxamido)ethanamine in the form of a glass base or its salt form. The method is carried out without separating most of the intermediates, does not require a purification process using chromatography, and has advantages in terms of yield and productivity. Additionally, the resulting randiolol can be easily converted into randiolol hydrochloride, which is particularly pure and has a high enantiomeric purity.
• 一种兰地洛尔草酸盐的制备方法
  申请人：重庆植恩药业有限公司

  公开号：CN104003973B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种用于制备兰地洛尔草酸盐的方法，其制备方法包括：以(2,2-二甲基-1,3-二氧环戊烷-4S-基)甲基-3-[4-(2(S),3-环氧丙基)苯基]丙酸酯（式Ⅱ化合物）和N-(2-氨基乙基)-4-吗啉甲酰胺草酸盐（式Ⅲ化合物）为原料，在合适溶剂中发生开环反应制得[(4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基]甲基3-[4-[(2S)-2-羟基-3-[2-(吗啉-4-甲酰氨基)乙基氨基]丙氧基]苯基]丙酸酯草酸盐（式Ⅰ化合物）。本发明的合成工艺反应条件温和、操作简单、成本低廉、产物收率高、质量好等优点，适合工业化生产。
• "Process for the enantioselective synthesis of landiolol"
  申请人：Procos S.p.A.

  公开号：EP2687521B1

  公开（公告）日：2015-01-07
• 一种盐酸兰地洛尔的制备方法
  申请人：北京创立科创医药技术开发有限公司

  公开号：CN106608863A

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明提供一种盐酸兰地洛尔的制备方法，该制备方法原料便宜易获得；关键反应使用相转移催化法，缩短了反应时间；简化了操作，提高了收率；避免了不适于工业化生产的柱层析纯化操作，采用饱和氯化铵溶液/稀盐酸溶液成盐法产品质量容易控制、环境友好、稳定性高、重复性好、适合工业化大生产。
• 一种盐酸兰地洛尔中间体的制备方法
  申请人：天津泰普制药有限公司

  公开号：CN112898234A

  公开（公告）日：2021-06-04

  本发明公开了一种高纯度盐酸兰地洛尔中间体N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺草酸盐的制备方法。它是将N‑苯氧基羰基吗啉与乙二胺反应，反应液经浓缩后加入溶剂溶解，再用碱调pH为9~14，过滤除去固体副产物，滤液经浓缩后得N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺，再加入水溶解后用草酸调pH为1~6，过滤除去少量乙二胺草酸盐固体，浓缩滤液，再加入溶剂重结晶得高纯度N‑(2‑氨基乙基)‑4‑吗啉甲酰胺草酸盐。该方法可得高纯度盐酸兰地洛尔中间体，并克服了副产物苯酚钠难过滤、乙二胺易残留等缺陷，工艺稳定可控，溶剂可回收利用，更适合工业化生产。