(1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone | 93605-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-(1H-imidazol-1-ylcarbonyl)morpholine；4-(1H-imidazole-1-carbonyl)morpholine；imidazol-1-yl(morpholin-4-yl)methanone
• CAS: 93605-74-4
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• mdl: MFCD00585304
• 分子量: 181.194
• InChiKey: WCRWCPGYKYDSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  349.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 兰地洛尔
  参考文献：
  名称：

  Development of a Highly Cardioselective Ultra Short-Acting .BETA.-Blocker, ONO-1101.

  摘要：

  一种新型、高度心脏选择性超短效β受体阻滞剂ONO-1101已研发成功，可用于心动过速的紧急治疗和手术中更好地控制心率。该药物在体内的β受体阻断活性比艾司洛尔强约9倍，在体外的心脏选择性比艾司洛尔强8倍。这种β受体阻断药物的作用时间短，如果出现副作用，停药后即可迅速恢复。它可安全用于急性心脏病患者，是心脏病治疗领域的一大进步。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1462
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1H-imidazol-1-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  在平行合成中实现官能团多样性：使用氨基甲酰咪唑盐溶液相合成尿素，氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯和酰胺库

  摘要：

  已经开发了一种方便的方案，用于从氨基甲酰咪唑鎓盐中并行溶液相合成硫代氨基甲酸酯，脲，氨基甲酸酯和酰胺的库。结晶的氨基甲酰咪唑鎓盐很容易由仲胺，CDI和碘甲烷合成，并用作稳定的氨基甲酰化试剂。针对与硫醇，胺，酚和羧酸的反应，开发了一套通用的反应条件和一种简单的非色谱液-液萃取纯化方案，可提供高纯度和高收率的产品。最终的文库结合了多样性，这些多样性源于对反应伙伴的选择以及在偶联反应中产生的官能团的连接。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.096

文献信息

• PHARMACEUTICAL COMPOUNDS
  申请人：Kiss Laszlo Erno

  公开号：US20120065191A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The invention relates to compounds and compositions for inhibiting the enzyme fatty acid amide hydrolase (FAAH), the use of the compounds in therapy and, in particular, for treating or preventing conditions whose development or symptoms are linked to substrates of the FAAH enzyme, and methods of treatment or prevention using the compounds and compositions.

  这项发明涉及抑制脂肪酰胺水解酶（FAAH）的化合物和组合物，以及在治疗中使用这些化合物，特别是用于治疗或预防与FAAH酶底物相关的疾病的发展或症状的条件，以及使用这些化合物和组合物进行治疗或预防的方法。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• Carbamoylimidazolium and thiocarbamoylimidazolium salts: novel reagents for the synthesis of ureas, thioureas, carbamates, thiocarbamates and amides
  作者：Justyna A. Grzyb、Ming Shen、Chiaki Yoshina-Ishii、W. Chi、R.Stanley Brown、Robert A. Batey

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.056

  日期：2005.7

  Carbamoylimidazolium salts act as efficient N,N-disubstituted carbamoylating reagents. These salts are readily prepared by the sequential treatment of secondary amines with N,N′-carbonyldiimidazole (CDI) and iodomethane. The carbamoylimidazolium salts are more efficient carbamoyl transfer reagents than the intermediate carbamoylimidazoles, as a result of the ‘imidazolium’ effect. Kinetic studies on

  氨基甲酰咪唑鎓盐可作为有效的N，N-二取代的氨基甲酰化试剂。这些盐很容易通过用N，N依次处理仲胺来制备′-羰基二咪唑（CDI）和碘甲烷。由于“咪唑鎓”效应，因此氨基甲酰咪唑鎓盐是比中间氨基甲酰咪唑更有效的氨基甲酰转移试剂。对氨基甲酰咪唑盐和氨基甲酰咪唑鎓盐的碱促进水解的动力学研究表明，其加速百倍。该盐与胺，硫醇，酚/醇和羧酸以高收率反应，而无需对产物进行后续色谱纯化，分别生产尿素，硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和酰胺。还从仲胺和N，N′-硫代羰基二咪唑（TCDI）合成类似的硫代氨基甲酰咪唑鎓盐，然后用碘代甲烷甲基化。
• An efficient reduction of N -substituted carbonylimidazolides into formamides by NaBH 4
  作者：Zhiyong Chen、Yiming Cao、Zeyu Tian、Xuan Zhou、Wenjin Xu、Jia Yang、Hanbing Teng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.072

  日期：2017.5

  A novel, simple and versatile protocol was investigated for highly efficient synthesis of formamides through reducing N-substituted carbonylimidazolides by NaBH4 under mild reaction conditions. By this method, not only carboxylic acids or isocyanates, but also amines can readily access formamides with high yields.

  研究了一种新颖，简单且通用的方案，该方案可通过在温和的反应条件下用NaBH 4还原N-取代的羰基咪唑啉化物来高效合成甲酰胺。通过这种方法，不仅羧酸或异氰酸酯，而且胺都可以容易地以高产率获得甲酰胺。
• Synthesis and biological activity of peptide proline-boronic acids as proteasome inhibitors
  作者：Liqiang Han、Yanzhao Wen、Ridong Li、Bo Xu、Zemei Ge、Xin Wang、Tieming Cheng、Jingrong Cui、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.049

  日期：2017.8

  and proteasome inhibition against three subunits. The results indicated that series II have much better biological activities than series I. The compound II-7 exhibited not only excellent biological activities with IC50 values of nM level in both cell and proteasome models, but also much better subunit selectivity. Thus, proline-boronic acid as warhead is reasonable in the design of proteasome inhibitors

  基于脯氨酸硼酸作为药效基团在激酶抑制剂中的应用以及我们先前的研究结果，以脯氨酸硼酸为战斗部，使用了两个系列的肽脯氨酸硼酸，二肽脯氨酸硼酸（I）和三肽设计并合成了脯氨酸硼酸（II）。首先评估所有合成的化合物对MGC803细胞的生物学活性，然后选择最佳的化合物II-7来测试其在六种人类肿瘤细胞系上的抗肿瘤谱以及对三个亚基的蛋白酶体抑制作用。结果表明，系列II具有比系列I更好的生物学活性。化合物II-7在细胞和蛋白酶体模型中不仅表现出优异的生物学活性（IC 50值为nM），而且亚单位选择性也好得多。因此，脯氨酸硼酸作为战斗部在蛋白酶体抑制剂的设计中是合理的。