(-)-Prezizanol | 60389-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-Prezizanol
• 英文别名: (1R,2R,5R,7S,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[6.2.1.01,5]undecan-7-ol
• CAS: 60389-82-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: IJVXAOHQRPSJDV-FUQNVFFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Prezizanol 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,7aS)-7a-(2-methoxy-ethyl)-1-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 ClO4 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、5.57 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (-)-Prezizanol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• Tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei
  作者：Peter J. Carrol、Emilio L. Ghisalberti、David E. Ralph

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94442-x

  日期：——

  Abstract The structures of three new tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei are described. The absolute stereochemistry of these sesquiterpenes is shown to be antipodal to that of the zizane sesquiterpenes of vetiver oil.

  摘要 描述了来自Eremophila georgei 的三种新型三环倍半萜的结构。这些倍半萜的绝对立体化学显示与香根草油的齐扎烷倍半萜的立体化学相反。
• Total synthesis of (-)-prezizaene and (-)-prezizanol
  作者：Paula Roach Vettel、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo01314a062

  日期：1980.12
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of (-)-prezizanol,(-)-prezizaene, their epimers and (-)-allokhusiol
  作者：Kazutoshi Sakurai、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81359-4

  日期：1990.1

  (-)-Prezizanol (-)-1, (-)-prezizaene (-)-2, isolated from Diels, and their epimers, 5 and 6, were synthesized employing β-keto ester 7, readily available from ()-(+)-pulegone, as a starting material. -Epimers, 5 and 6 were obtained with over 95 % stereoselectivity reductive methylation of enone 22. The natural isomers, (-)-1 and (-)-2, were synthesized hydroxy-directed hydrogenation of the corresponding allylic

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。