(-)-prezizaene | 60410-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-prezizaene
• 英文别名: (-)-Prezizaen；(1R,2R,5R,8S)-2,6,6-trimethyl-7-methylidenetricyclo[6.2.1.01,5]undecane
• CAS: 60410-32-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: RFSYBMDOYOBTCL-GVUJHPQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-prezizaene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 (-)-allokhusiol, (-)-jinkohol
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,5R,7aS)-7a-(2-methoxy-ethyl)-1-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl ester 在 ClO4 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 15-冠醚-5 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、5.57 MPa 条件下， 反应 17.0h， 生成 (-)-prezizaene
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• Synthesis of vinylcyclopropanes via palladium-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides with vinyl iodides. Total syntheses of (±) -prezizanol and (±)-prezizaene
  作者：Edward Piers、Michel Jean、Peter S. Marrs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95593-x

  日期：——

  Palladium(O)-catalyzed coupling of cyclopropylzinc halides, readily prepared from the corresponding cyclopropyl (tri--butyl)stannanes, with vinyl iodides provides good yields of functionalized vinylcyclopropanes. The coupling reaction is used as a key step in total syntheses of the sesquiterpenoids (±)-prezizanol and (±)-prezizaene.

  钯（O）催化的环丙基锌卤化物与相应的环丙基（三-丁基）锡烷容易地制备，与乙烯基碘化物偶联，可提供高收率的官能化乙烯基环丙烷。偶联反应是倍半萜类（±）-prezizanol和（±）-prezizazaene的总合成中的关键步骤。
• Allo-cedrol: A new tricarbocyclic sesquiterpene alcohol
  作者：Bunichiro Tomita、Yoshiyuki Hirose

  DOI：10.1016/0031-9422(73)80575-8

  日期：1973.6

  Abstract The structure of a new tricarbocyclic sesquiterpene alcohol, named allo -cedrol, was determined by relation with β-acoradiene. The enantiomer of prezizaene and several compounds were obtained from the p -bromobenzenesulfonate of allo -cerol.

  摘要 通过与β-椰油二烯的关系确定了一种新的三碳环倍半萜醇的结构，命名为allo-cedrol。prezizaene 和几种化合物的对映异构体是从allo-cerol 的对溴苯磺酸盐中获得的。
• Tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei
  作者：Peter J. Carrol、Emilio L. Ghisalberti、David E. Ralph

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94442-x

  日期：——

  Abstract The structures of three new tricyclic sesquiterpenes from Eremophila georgei are described. The absolute stereochemistry of these sesquiterpenes is shown to be antipodal to that of the zizane sesquiterpenes of vetiver oil.

  摘要 描述了来自Eremophila georgei 的三种新型三环倍半萜的结构。这些倍半萜的绝对立体化学显示与香根草油的齐扎烷倍半萜的立体化学相反。
• Selvakumar, Natesan; Rao, G. S. R. Subba, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 21, p. 3217 - 3224
  作者：Selvakumar, Natesan、Rao, G. S. R. Subba

  DOI：——

  日期：——
• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——