马拉巴酮C | 63335-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 马拉巴酮C
• 英文名称: Malabaricone C
• 英文别名: 1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-nonanone；1-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-(3,4-dihydroxyphenyl)nonan-1-one；malabaricon C；malabricone C
• CAS: 63335-25-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₅
• 分子量: 358.434
• InChiKey: HCOZRFYGIFMIEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：20mg/mL；乙醇：10mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  119-121°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马拉巴酮C 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以76 %的产率得到4-(9-(2,6-dihydroxyphenyl)-9-hydroxynonyl)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIVIRAL AGENT
  [FR] AGENT ANTIVIRAL
  [JA] 抗ウイルス剤

  摘要：

  本発明は、下記一般式（１）又は（２）［式中、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアシル基、ベンジル基、又はベンゾイル基であり；ｐ及びｑは、それぞれ独立して、１又は２であり；ｒは、２～１２の整数である。］で表される化合物若しくはその誘導体、これらの化合物の塩、又はこれらの溶媒和物からなる、抗ウイルス剤である。

  公开号：

  WO2022270478A1
• 作为产物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)hexyl)triphenylphosphonium bromide 在 palladium on activated charcoal 六甲基磷酰三胺 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化硼 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 36.17h， 生成 马拉巴酮C
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of malabaricones, diarylnonanoids occurring in myristicaceous plants.

  摘要：

  自然界存在的二芳基壬烷类化合物，马拉巴酮A、B、C、D和1-(2-羟基-6-甲氧基苯基)-9-(3,4-亚甲二氧苯基)-壬烷-1-酮，通过共同的中间体6-苄氧基己基三苯基膦溴化物，利用Witting反应和交叉羟醛反应作为关键步骤合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.18

文献信息

• Total Syntheses of Malabaricones B and C via a Cross-Metathesis Strategy
  作者：Kshama Kundu、Sandip K. Nayak

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b01119

  日期：2017.6.23

  malabaricone C displayed various interesting biological activities, its isolation remains tedious due to its close chemical similarity to malabaricones A, B, and D. Therefore, development of an efficient synthesis route has become essential to cater to the need of large amounts of malabaricone C for its pharmacological profiling. So far there is only one report of the synthesis of malabaricone C through

  马拉巴康犬A–D属于从肉豆蔻科植物中分离出来的二芳基壬基类。尽管malabaricone C表现出各种有趣的生物学活性，但由于其与马拉巴利酮A，B和D的化学相似性，其分离仍然繁琐。因此，开发有效的合成路线对于满足大量malabaricone C的需求已变得至关重要。为其进行药理分析。迄今为止，只有一则报道通过漫长的反应序列合成马拉巴松酮C。我们已经开发了合成马拉巴利康酮B和C的高效且快捷的途径，这也为与马拉巴利酮家族的所有其他成员提供了便捷的途径。重要组成部分ω-芳基庚基溴化物的合成
• Studies on crude drugs effective on visceral larva migrans. V. The larvicidal principle in mace (aril of Myristica fragrans).
  作者：NORIO NAKAMURA、FUMIYUKI KIUCHI、YOSHISUKE TSUDA、KAORU KONDO

  DOI：10.1248/cpb.36.2685

  日期：——

  The larvicidal principle in mace, aril of Myristica fragrans (Myristicaceae), was identified as a diarylnonanoid, malabaricone C (1), whose minimal lethal concentration against second-stage larva of Toxocara canis was 6 μM.

  肉豆蔻（Myristica fragrans，豆蔻科）的子叶具有杀幼虫的作用，其有效成分是一种二芳基壬烷，即马拉巴苷 C（1），对犬弓形虫第二期幼虫的最小致死浓度为 6 μM。
• Cytotoxic Acylphenols from Myristica maingayi
  作者：Van Cuong Pham、Akino Jossang、Thierry Sévenet、Bernard Bodo

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00074-0

  日期：2000.3

  From the cytotoxic AcOEt extract of the fruits of Myristica maingayi, a Myristicaceae, five new acylphenols (promalabaricones B and C, maingayic acids B and C, and maingayone) were isolated, together with the known malabaricones A–C. The structures were determined from spectral analysis, including mass spectrometry and 2D NMR. The cytotoxicity of the new compounds and that of malabaricones was assessed

  从肉豆蔻科的肉豆蔻果实的细胞毒性AcOEt提取物中，分离出了五种新的酰基酚（普马拉巴里康酮B和C，maingayic酸B和C和maingayone），以及已知的马拉巴酮A–C。由光谱分析确定结构，包括质谱分析和2D NMR。对KB细胞评估了新化合物和马拉巴酮的细胞毒性。建议通过相应的前马拉巴里酮为前体，马拉巴酮的生物合成途径。
• [EN] ANTI-QUORUM SENSING, ANTI-BIOFILM, AND INFLAMMATION ATTENUATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE DÉTECTION ANTI-QUORUM, ANTI-BIOFILM, ET COMPOSÉS ATTÉNUANT L'INFLAMMATION, COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：B G NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD AT BEN GURION UNIV

  公开号：WO2022153306A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  The present invention is directed to compounds having anti quorum sensing activity, anti-inflammatory activity or both, compositions comprising same, and methods of using same, such for treating a subject afflicted with a disease.

  本发明涉及具有抗群体感应活性、抗炎活性或两者的化合物，包括这些化合物的组合物以及使用它们的方法，例如用于治疗患有疾病的受试者。
• Oral formulations of medicaments
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1136067A1

  公开（公告）日：2001-09-26

  A formulation suitable for oral treatment with a medicament comprising: a solid masticable portion and one or more reservoir portions encompassed by said masticable portion; the solid masticable portion consisting of a fully edible material, having mechanical properties conducive to promoting mastication, typified by a stiffness measurement (i.e. Young's modulus) in the range of 0.01-5MPa, and compressive strength in the range of 10 to 10,000 mJ; the reservoir portion or portions comprising a releasable unit dose of the medicament in a fluid (preferably a liquid) form, with a viscosity below 800mPa.s at body temperature (ca. 36-ca.40°C), and preferably between the range of 50-200mPa.s; such that on mastication, the masticable portion is ruptured and the unit dose of the medicament is released in a short space of time from the reservoir portion into the oral cavity.

  一种适用于口服治疗的药物制剂，包括 固体可咀嚼部分和由所述可咀嚼部分包围的一个或多个储藏部分； 固体可咀嚼部分由完全可食用的材料组成，具有有利于促进咀嚼的机械性能，典型的刚度测量值（即杨氏模量）在0.01-5MPa之间，抗压强度在10-10,000 mJ之间； 储液器部分包括流体（最好是液体）形式的可释放单位剂量药物，在体温（约 36-约 40°C）下粘度低于 800mPa.s，最好在 50-200mPa.s 之间； 这样，在咀嚼时，可咀嚼部分破裂，单位剂量的药物在短时间内从储藏部分释放到口腔中。