(S)-2-[2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole | 223751-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-[2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
• 英文别名: (4S)-2-[2-bromo-3,4-dimethoxy-5-[(1S)-1,2,2-trimethylcyclopentyl]phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 223751-32-4
• 化学式: C₂₃H₃₄BrNO₃
• 分子量: 452.432
• InChiKey: DADPHICHMYQKTI-WAIKUNEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三溴化硼 、 铜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 151.34h， 生成 (-)-mastigophorene B
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,2-trimethyl-1-(2,3-dimethoxy-4-bromo-5-methylphenyl)cyclopentane 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 氧气 、 cobalt(II) acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 25.0~110.0 ℃ 、551.58 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-[2-Bromo-3,4-dimethoxy-5-((S)-1,2,2-trimethyl-cyclopentyl)-phenyl]-4-tert-butyl-4,5-dihydro-oxazole
  参考文献：
  名称：

  (-)-Herbertenediol、(-)-Mastigophorene A 和 (-)-Mastigophorene B 的全合成。 手性双环内酰胺和手性芳基恶唑啉的组合效用

  摘要：

  非外消旋双环内酰胺已被用于构建含有光学纯形式的邻位季碳中心的手性环戊烷，这对所有标题化合物都是通用的。然后利用恶唑啉介导的不对称 Ullmann 偶联建立关于鞭毛虫 A 和 B 联芳轴的手性。通过该合成过程，清楚地证明较小的手性助剂导致更高水平的 atroposelection，这是以前未知的现象非对称乌尔曼耦合。

  DOI：

  10.1021/ja984182x