(1R,2S)-2-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid | 630390-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S)-2-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2S)-2-Isopropylcyclopentanecarboxylic acid；(1R,2S)-2-propan-2-ylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 630390-23-7
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: QIXQEMOUUOKOLL-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 、 (1R,2S)-2-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2S)-2-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid [(1S)-naphthalen-1-yl-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001
• 作为产物：
  描述：

  7-methyl-6-octenoic acid 在 N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双氧水 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 34.77h， 生成 (1R,2S)-2-isopropyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的非对映选择性原子转移自由基环化反应

  摘要：

  报道了一种新的路易斯酸催化的不饱和α-溴恶唑烷二酮酰亚胺的原子转移自由基环化反应。在路易斯酸如Mg（ClO 4）2和Yb（OTf）3的存在下，可以在0℃至室温之间以高收率（高达87％）获得一系列反式环产物。强路易斯酸（例如Yb（OTf）3）的负载量可以降低到0.1当量。而不会显着降低产量。通过使用1,2-立体控制或手性恶唑烷酮助剂可以实现出色的非对映选择性。对于带有β-甲基取代基和手性助剂的底物1e和1f，（S）-（-）-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮，产物的非对映异构体比率大于50：1。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.06.001

文献信息

• Heterobicyclic metalloprotease inhibitors
  申请人：Bluhm Harald

  公开号：US20080221092A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present invention relates generally to amide containing heterobicyclic containing pharmaceutical agents, and in particular, to amide containing heterobicyclic metalloprotease inhibiting compounds. More particularly, the present invention provides a new class of heterobicyclic MMP-3 and/or MMP-13 inhibiting compounds that exhibit an increased potency and selectivity in relation to currently known MMP-13 and MMP-3 inhibitors.

  本发明通常涉及含有酰胺的杂双环含有药物作用的化合物，特别地，涉及含有酰胺的杂双环金属蛋白酶抑制剂。更具体地，本发明提供了一类新型的杂双环MMP-3和/或MMP-13抑制剂化合物，相对于目前已知的MMP-13和MMP-3抑制剂，这些化合物表现出更高的效力和选择性。
• Methyl- and Trifluoromethyl-Substituted Pyrrolopyridine Modulators of RORC2 and Methods of Use Thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20160090381A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了甲基和三氟甲基取代的吡咯吡啶，其药物组成物，调节RORγ活性和/或减少受试者中IL-17的数量的方法，以及使用这种吡咯吡啶和药物组成物治疗各种医学疾病的方法。
• Methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridine modulators of RORC2 and methods of use therof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10227346B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供甲基和三氟甲基取代的吡咯并吡啶、其药物组合物、调节受试者体内 RORγ 活性和/或减少 IL-17 量的方法，以及使用此类吡咯并吡啶及其药物组合物治疗各种疾病的方法。
• Methyl- and trifluromethyl-substituted pyrrolopyridine modulators of RORC2 and methods of use thereof
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US10426135B2

  公开（公告）日：2019-10-01

  The present invention provides methyl- and trifluoromethyl-substituted pyrrolopyridines, pharmaceutical compositions thereof, methods of modulating RORγ activity and/or reducing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating various medical disorders using such pyrrolopyridines and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供甲基和三氟甲基取代的吡咯并吡啶、其药物组合物、调节受试者体内 RORγ 活性和/或减少 IL-17 量的方法，以及使用此类吡咯并吡啶及其药物组合物治疗各种疾病的方法。
• METHYL-AND TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PYRROLOPYRIDINE MODULATORS OF RORC2 AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：EP3197882A1

  公开（公告）日：2017-08-02