N-(9-(((2R,3R,4R,5R)-4-)羟基-5-(羟甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)四氢呋喃-2-基)-6-氧代-6,9-二氢-1H-嘌呤-2-基)异丁酰胺 | 440327-50-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 中文名称: N-(9-(((2R,3R,4R,5R)-4-)羟基-5-(羟甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)四氢呋喃-2-基)-6-氧代-6,9-二氢-1H-嘌呤-2-基)异丁酰胺
• 英文名称: N²-isobutyryl-2'-O-(2-methoxyethyl)guanosine
• 英文别名: N-(9-((2R,3R,4R,5R)-4-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)tetrahydrofuran-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)isobutyramide；N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-(2-methoxyethoxy)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]-2-methylpropanamide
• CAS: 440327-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₇
• 分子量: 411.415
• InChiKey: IZOOGJIUOCHAAY-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

N2-异丁基-2'-O-(2-甲氧基乙基)鸟苷是一种鸟苷类似物。一些鸟苷类似物具有免疫刺激活性，并在某些动物模型中还能诱导I型干扰素，从而产生抗病毒作用。研究显示，这些类似物的功能活性依赖于Toll样受体7（TLR7）的激活。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(((2R,3R,4R,5R)-4-)羟基-5-(羟甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)四氢呋喃-2-基)-6-氧代-6,9-二氢-1H-嘌呤-2-基)异丁酰胺 在 咪唑 、 吡啶盐酸盐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 3'N NUCLEOSIDES THROUGH OXIME INTERMEDIATES AND RELATED COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE 3'N NUCLÉOSIDES AU MOYEN D'INTERMÉDIAIRES D'OXIME ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS

  摘要：

  本文提供了一种通过肟中间体合成胺类化合物的新颖方法，例如3'-N核苷和在这些合成过程中产生的新颖和中间化合物。

  公开号：

  WO2021186328A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 N-(9-(((2R,3R,4R,5R)-4-)羟基-5-(羟甲基)-3-(2-甲氧基乙氧基)四氢呋喃-2-基)-6-氧代-6,9-二氢-1H-嘌呤-2-基)异丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  立体化学纯2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯寡核苷酸的合成及细胞活性

  摘要：

  立体化学纯的2'-O-（2-甲氧基乙基）-硫代磷酸酯（PS-MOE）寡核苷酸是从新的含手性草氮杂膦核苷的核苷合成的。热稳定性研究表明，Rp-PS键的结合增加了RNA结合的亲和力。在细胞中，完整的Rp-PS-MOE剪接切换...

  DOI：

  10.1039/c6cc08473g

文献信息

• Copper(II)nitrate catalyzed regioselective protection of primary alcohols with 4,4′-dimethoxytrityl and 2,7-dimethyl-9-phenyl xanthen-9-yl groups in nucleosides and carbohydrates
  作者：Srishylam Penjarla、S. Rajendra Prasad、Dhande Sudhakar Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770.2018.1460480

  日期：2018.4.3

  ABSTRACT Regioselective protection of primary hydroxyl group in nucleoside and carbohydrate analogs was accomplished using dimethoxytrityl alcohol (DMTr-OH) or dimethylpixyl alcohol (DMPx-OH) in presence of copper(II)nitrate as a Lewis acid catalyst. Excellent selectivity was observed for the protection of primary hydroxyl group over secondary while glycosidic bond remain unaffected. Utility of this

  摘要 在作为路易斯酸催化剂的硝酸铜 (II) 存在下，使用二甲氧基三苯甲醇 (DMTr-OH) 或二甲基苯甲醇 (DMPx-OH) 实现了核苷和碳水化合物类似物中伯羟基的区域选择性保护。观察到优异的选择性保护伯羟基而不是仲羟基，而糖苷键不受影响。通过脂肪族无环和环状二醇的 DMTr 和 DMPx 保护进一步举例说明了该方法的实用性。
• [EN] METHODS OF PREPARING 2'-O-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE PURINE 2'-O-SUBSTITUÉS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011115817A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are methods for preparing 2'-O-substituted purine nucleosides without protecting exocyclic amino groups on the base during alkylation. The methods are particularly useful in that the products are crystalline enabling purification without chromatography.

  本文提供了一种在烷基化过程中不保护碱基外环氨基团的方法，用于制备2'-O-取代嘌呤核苷。该方法特别有用的地方在于产物为结晶性质，可实现无需色谱纯化的净化。
• Building Blocks for the Solution Phase Synthesis of Oligonucleotides:  Regioselective Hydrolysis of 3‘,5‘-Di-<i>O</i>-levulinylnucleosides Using an Enzymatic Approach
  作者：Javier García、Susana Fernández、Miguel Ferrero、Yogesh S. Sanghvi、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo020080k

  日期：2002.6.1

  opposite selectivity toward the hydrolysis at the 3'-position, affording 5'-O-levulinyl derivatives 4 in >70% yields. A similar hydrolysis procedure was successfully extended to the synthesis of 3'- and 5'-O-levulinyl-protected 2'-O-alkylribonucleosides 7 and 8. This work demonstrates for the first time application of commercial CAL-B and PSL-C toward regioselective hydrolysis of levulinyl esters with excellent

  通过区域选择性酶水解反应，由相应的3'，5'-二-O-乙酰丙酰衍生物开发了一种简便的3'-和5'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷合成方法，避免了一些繁琐的化学保护/脱保护步骤。因此，发现南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）选择性地水解5'-乙酰丙酸酯，以> 80％的分离产率提供3'-O-乙酰丙酰-2'-脱氧核苷3。另一方面，固定化的假单胞菌洋葱脂肪酶（PSL-C）和南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）在3'-位置对水解表现出相反的选择性，从而在> 70的情况下提供5'-O-乙酰丙酰衍生物4 ％产率。相似的水解过程已成功扩展到3'-和5'-O-乙酰丙氨酰保护的2'的合成 -O-烷基核糖核苷7和8。这项工作首次证明了商业CAL-B和PSL-C在乙酰丙酸酯的区域选择性水解方面具有优异的选择性和产率。值得注意的是，受保护的胞苷和腺苷碱衍生物不足以用作用CAL-B进行酶促水解的底物，而PSL-C能够在选择
• [EN] OLIGONUCLEOTIDE COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS D'OLIGONUCLÉOTIDES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：WAVE LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2021237223A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present disclosure provides modified oligonucleotides and compositions and methods thereof. In some embodiments, provided technologies comprise modified sugars and/or modified internucleotidic linkages. In some embodiments, the present disclosure provides technologies for preparing modified oligonucleotides. In some embodiments, the present disclosure provides chirally controlled oligonucleotide compositions and methods for their preparation and uses.

  本公开提供了经修改的寡核苷酸及其组合物和方法。在某些实施方式中，提供的技术包括修改的糖或修改的核苷酸间连接。在某些实施方式中，本公开提供了用于制备修改的寡核苷酸的技术。在某些实施方式中，本公开提供了对手性控制的寡核苷酸组合物及其制备和用途的方法。
• 2’-O-MOE-3’-H-硫代磷酸酯核苷单体及其 合成方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN106117289B

  公开（公告）日：2019-02-12

  本发明公开了2’‑O‑MOE‑3’‑H‑二硫代磷酸核糖核苷和2’‑O‑MOE‑3’‑H‑单硫代磷酸核糖核苷以及前体化合物，其制备方法及应用，属于糖化学及药物化学领域。其具有通式1、通式2和通式3所示结构：（其中：B为碱基或酰基保护碱基；R为氢或三苯甲基或甲氧基取代三苯甲基）。通式1和通式2所示化合物用作硫代或二硫代改性RNA（PS‑RNA,PS2‑RNA）、硫代或二硫代改性DNA(PS‑DNA,PS2‑DNA)以及硫代或二硫代改性siRNA(PS‑siRNA,PS2‑siRNA)合成的单体；该类单体将为合成高酶解稳定性的RNA,DNA和siRNA提供新的途径。该类化合物也可作为抗肿瘤、抗病毒药物；或作为制备抗肿瘤、抗病毒药物的先导物使用。