3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)guanosine | 126628-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)guanosine
• 英文别名: 2-Amino-9-((4aR,6R,7R,7aS)-2,2-di-tert-butyl-7-hydroxytetrahydro-4h-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl)-1,9-dihydro-6h-purin-6-one；9-[(4aR,6R,7R,7aS)-2,2-ditert-butyl-7-hydroxy-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]-2-amino-1H-purin-6-one
• CAS: 126628-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₅Si
• 分子量: 423.544
• InChiKey: KVVNGDOMAMEFKY-SDBHATRESA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)guanosine 在 咪唑 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5'-O-[双(4-甲氧基苯基)苯基甲基]-2'-O-[(叔丁基)二甲基硅基]-N-(2-甲基-1-氧代丙基)鸟苷
  参考文献：
  名称：

  一种有效的制备用于亚磷酰胺RNA合成的受保护核糖核苷的方法

  摘要：

  描述了可用于亚磷酰胺RNA合成的受保护的核糖核苷的有效合成。二吨-butylsilylene组用于和的3'-保护同时核苷的5'位羟基的功能。随后将游离的2'-OH基团进行甲硅烷基化，然后在碱基部分上引入适当的保护，除去环甲硅烷基的保护基团并进行5'-OH的三苯甲基化反应，目标化合物的总收率为60-66％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00181-8
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  Furusawa, Kiyotaka; Ueno, Katsuhiko; Katsura, Tatsuo, Chemistry Letters, 1990, p. 97 - 100

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2′-<i>O</i>-Substituted Ribonucleosides
  作者：V. Serebryany、L. Beigelman

  DOI：10.1081/ncn-120022724

  日期：2003.10

  efficient synthesis of 2'-O-substituted ribonucleosides, including 2'-O-TBDMS and 2'-O-TOM protected as well as 2'-O-Me and 2'-O-allyl derivatives is presented. Di-t-butylsilylene group was employed for simultaneous protection of 3'- and 5'- hydroxyl functions of nucleoside on the first step. Subsequent silylation or alkylation of free 2'-OH followed by introduction of suitable protection on the base

  提出了2'-O-取代的核糖核苷的有效合成方法，包括2'-O-TBDMS和受保护的2'-O-TOM以及2'-O-Me和2'-O-烯丙基衍生物。第一步，使用二叔丁基亚甲硅烷基同时保护核苷的3'-和5'-羟基官能团。随后将游离的2'-OH进行甲硅烷基化或烷基化，然后在碱基部分上引入合适的保护基，并除去环状甲硅烷基保护基，从而以高收率得到目标化合物。
• Methods for synthesizing nucleosides, nucleoside derivatives and non-nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020150936A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  The present invention provides methods for the chemical synthesis of nucleosides and derivatives thereof, including 2′-amino, 2′-N-phthaloyl, 2′-O-methyl, 2′-O-silyl, 2′-O-triisopropylsilyloxymethyl, 2′-OH nucleosides, C-nucleosides, nucleoside phosphoramidites, C-nucleoside phosphoramidites, and non-nucleoside derivatives.

  本发明提供了核苷及其衍生物的化学合成方法，包括2'-氨基、2'-N-邻苯二甲酰基、2'-O-甲基、2'-O-硅基、2'-O-三异丙基硅氧甲基、2'-OH 核苷、C-核苷、核苷磷酰胺酯、C-核苷磷酰胺酯和非核苷衍生物。
• Synthesis of 2′-Methyl-6-methoxyguanosine from the Parent Ribonucleoside Guanosine
  作者：Changxia Yuan、Ke Chen、Martin Eastgate

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02194

  日期：2019.4.19

  A short and efficient synthesis of the nucleoside fragment contained in the NS5B nucleoside inhibitor BMS-986094 was achieved in 23% overall yield on a gram scale. The synthesis uses the widely available starting material guanosine via a short sequence ending in a Mukaiyama hydration reaction to establish the key tertiary alcohol moiety and set the C-2′ methyl stereogenic center. This work resulted

  NS5B核苷抑制剂BMS-986094中包含的核苷片段的简短高效合成以克为单位，总产率为23％。该合成通过在Mukaiyama水合反应中终止的短序列使用广泛可用的原料鸟苷，以建立关键的叔醇部分并设定C-2'甲基立体异构中心。这项工作导致了对这种复杂核苷的鲁棒且可扩展的方法。
• Convenient synthesis of N2-isobutyryl-2′-O-methyl guanosine by efficient alkylation of O6-trimethylsilylethyl-3′,5′-di-tert-butylsilanediyl guanosine
  作者：Ivan Zlatev、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.006

  日期：2007.11

  We present a novel route for the synthesis of N2-isobutyryl-2′-O-methyl guanosine, introducing 3′,5′-di-tert-butylsilyl and O6-trimethylsilylethyl groups as efficient protections during the 2′-O-methylation step with NaH/CH3I. These protections were then removed simultaneously in a single step with TBAF. The eight-step synthesis is easy to perform, employing convenient commercially available reagents;

  我们提出了一种新颖的合成N 2-异丁酰基-2' - O-甲基鸟苷的途径，引入了3'，5'-二叔丁基甲硅烷基和O 6-三甲基甲硅烷基乙基作为2'- O-期间的有效保护剂。用NaH / CH 3 I进行甲基化步骤。然后用TBAF在单个步骤中同时除去这些保护基。八步合成很容易进行，使用方便的市售试剂。粗混合物的纯度令人满意，因此仅需进行三次色谱纯化。从鸟苷中以25％的总收率获得标题化合物。
• [EN] METHODS OF PREPARING 2'-O-SUBSTITUTED PURINE NUCLEOSIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE NUCLÉOSIDES DE PURINE 2'-O-SUBSTITUÉS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011115817A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Provided herein are methods for preparing 2'-O-substituted purine nucleosides without protecting exocyclic amino groups on the base during alkylation. The methods are particularly useful in that the products are crystalline enabling purification without chromatography.

  本文提供了一种在烷基化过程中不保护碱基外环氨基团的方法，用于制备2'-O-取代嘌呤核苷。该方法特别有用的地方在于产物为结晶性质，可实现无需色谱纯化的净化。