methyl 2,13-dioxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate | 437703-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,13-dioxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate
• 英文别名: methyl (1S,5S,6R,8aS)-1,5,6-trimethyl-3-oxo-5-(3-oxobutyl)-6,7,8,8a-tetrahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 437703-33-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: HZNZBYODQBRPBV-CPIREHHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,13-dioxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 过氧化脲素 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl 15,16-epoxy-2-ethylenedioxy-12R-hydroxy-5(10),13(16),14-ent-halimatrien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin I和（-）-chettaphanin II的合成和绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了车达肽I和II 。天然产物的绝对构型是通过nOe实验和通过壳聚糖II的X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-0(02)01564-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 溶剂黄146 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以64%的产率得到methyl 2,13-dioxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin II的合成与绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02400-5

文献信息

• Synthesis of an ent-Halimanolide from ent-Halimic Acid
  作者：Isidro Marcos、Almudena Conde、Rosalina Moro、Pilar Basabe、David Díez、Faustino Mollinedo、Julio Urones

  DOI：10.3390/molecules13051120

  日期：——

  An efficient synthesis of ent-halimanolide 2 (15,16-epoxy-12-oxo-ent-halima- 5(10),13(16),14-trien-18,2β-olide), from ent-halimic acid has been achieved, corroborating the structure of the natural compound and establishing its absolute configuration.

  我们利用ent-halimic酸高效合成了ent-halimanolide 2（15,16-环氧-12-氧代-ent-halima- 5(10),13(16),14-trien-18,2β-olide），证实了该天然化合物的结构并确定了其绝对构型。