methyl 2-ethylenedioxy-12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5(10)-ent-halimen-18-oate | 437703-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-ethylenedioxy-12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5(10)-ent-halimen-18-oate
• 英文别名: methyl (1'S,5'S,6'R)-5'-(2-hydroxyethyl)-1',5',6'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-4,6,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-carboxylate
• CAS: 437703-36-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: SVQUFLRXNVJCRM-BVGQSLNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethylenedioxy-12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5(10)-ent-halimen-18-oate 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 chettaphanin II
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin II的合成与绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02400-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl 13-oxo-14,15-dinor-1(10)-ent-halimen-18-oate 在 sodium chromate(VI) 、 sodium acetate 、 过氧化脲素 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-ethylenedioxy-12-hydroxy-13,14,15,16-tetranor-5(10)-ent-halimen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-chettaphanin I和（-）-chettaphanin II的合成和绝对构型

  摘要：

  从对映体卤代酸已经成功合成了车达肽I和II 。天然产物的绝对构型是通过nOe实验和通过壳聚糖II的X射线分析确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-0(02)01564-8

文献信息

• Synthesis and absolute configuration of (−)-chettaphanin I and (−)-chettaphanin II
  作者：I.S Marcos、F.A Hernández、M.J Sexmero、D Dı́ez、P Basabe、A.B Pedrero、N Garcı́a、J.G Urones

  DOI：10.1016/s0040-0(02)01564-8

  日期：2003.1

  An efficient synthesis of chettaphanin I and II has been achieved from ent-halimic acid. The absolute configuration of the natural products was established by nOe experiment and by X-ray analysis of chettaphanin II.

  从对映体卤代酸已经成功合成了车达肽I和II 。天然产物的绝对构型是通过nOe实验和通过壳聚糖II的X射线分析确定的。
• Synthesis and absolute configuration of (−)-chettaphanin II
  作者：I.S. Marcos、F.A. Hernández、M.J. Sexmero、D. Dı́ez、P. Basabe、A.B. Pedrero、N. Garcı́a、F. Sanz、J.G. Urones

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02400-5

  日期：2002.2

  An efficient synthesis of chettaphanin II has been achieved from ent-halimic acid. The absolute configuration of the natural product was established and corroborated by X-ray analysis of chettaphanin II.

  从对映体卤代酸已经成功合成了壳肽素II 。天然产物的绝对构型已通过壳聚糖II的X射线分析确定并得到证实。