methyl (+)-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-19-oate | 54973-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (+)-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
• 英文别名: methyl (1S,4aS,10aR)-7-acetyl-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 54973-25-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: DPOKHIBZZRUKPU-RLLQIKCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (+)-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-19-oate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 氨 、 sodium methylate 、 lithium 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 82.25h， 生成 methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl callitrisate 在 potassium permanganate 、 甲基三辛基氯化铵 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 生成 methyl (+)-13-acetylpodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  （-）-乌头酸及其C-4差向异构体的合成

  摘要：

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80907-8

文献信息

• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构
• 10.1039/d4ra03791j
  作者：Munda, Mintu、Chatterjee, Debasmita、Majhi, Moumita、Biswas, Souvik、Pal, Debopam、Bisai, Alakesh

  DOI：10.1039/d4ra03791j

  日期：——

  The synthesis of diverse trans-fused decalins, including the abietane diterpenoids scaffold, using an efficient selective oxidation strategy is described. The abietane core was demonstrated to be a versatile scaffold that can be site-selectively functionalized. The utility of this novel oxidation strategy was showcased in a concise total synthesis of six abietane congeners.

  描述了使用有效的选择性氧化策略合成多种反式融合十氢萘，包括松香烷二萜类支架。松香烷核心被证明是一种多功能支架，可以进行位点选择性功能化。这种新颖的氧化策略的实用性在六种松香烷同系物的简明全合成中得到了展示。
• Synthesis of (−)-auricularic acid and its C-4 epimer the absolute configuration of auricularic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arnó、Miguel Peiró、Ramon J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80907-8

  日期：——

  A synthesis of (−)-auricularic acid (2a) starting from methyl (+)-13-oxo- podocarp-8(14)-en-19-oate (3a) and a synthesis of its C-4 epimer (2b) starting from methyl (+)-13-oxopodocarp-8(14)-en-18-oate (3b) are described. The absolute configuration of natural auricularic acid is stablished as (4R, 5S, 8S, 9R, 10S, 14S).

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。