methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate | 10391-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate
• 英文别名: methyl (+)-13-oxopodocarpa-8(14)-en-19-oate；methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-19-oate；2-Oxo-4bβ.8α-dimethyl-8-methoxycarbonyl-2.3.4.4aα.4b.5.6.7.8.8aα.9.10-dodecahydro-phenanthren；13-oxo-podocarpen-(8(14))-oic acid-(16)-methyl ester；13-Oxo-podocarpen-(8(14))-saeure-(16)-methylester；methyl (1S,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-oxo-3,4,4b,5,6,9,10,10a-octahydro-2H-phenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 10391-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: ZSISCNCQVRABBK-IDCNUPLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 作用下， 300.0~320.0 ℃ 、20.0 Pa 条件下， 生成 methyl 13-methylpodocarpa-8,11,13-trien-19-oate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。（45. Mitteilung）。奥松河畔阿伯丁大学

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240131
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxy-13-oxo-podocarpan-16-oic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 13-oxo-podocarp-8(14)-en-16-oate
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Diterpene。（45. Mitteilung）。奥松河畔阿伯丁大学

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19410240131

文献信息

• NITROGEN-FREE DERIVATIVES OF ATISINE: AN EXTREMELY HINDERED CARBOXYLIC ACID
  作者：J. W. ApSimon、O. E. Edwards、R. Howe

  DOI：10.1139/v62-099

  日期：1962.4.1

  The action of nitrous acid on azomethines derived from the alkaloid atisine gave a good yield of nitrogen-free hemiacetal, thus providing the first means of removing the nitrogen from the diterpenoid alkaloids. Transformation products of the hemiacetal, including the most hindered carboxylic acid hitherto known, are described. The internal oxidation–reduction reactions encountered in this and related work are discussed.

  亚硝酸对从阿替松生导的偶氮甲烷的作用，产生了良好的无氮半乙缩醛收率，因此提供了第一种从二萜类生物碱中去除氮的方法。描述了半乙缩醛的转化产物，包括迄今为止已知的最难处理的羧酸。讨论了在这项工作及相关工作中遇到的内部氧化还原反应。
• Synthesis of (−)-auricularic acid and its C-4 epimer the absolute configuration of auricularic acid
  作者：Antonio Abad、Manuel Arnó、Miguel Peiró、Ramon J. Zaragozá

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80907-8

  日期：——

  A synthesis of (−)-auricularic acid (2a) starting from methyl (+)-13-oxo- podocarp-8(14)-en-19-oate (3a) and a synthesis of its C-4 epimer (2b) starting from methyl (+)-13-oxopodocarp-8(14)-en-18-oate (3b) are described. The absolute configuration of natural auricularic acid is stablished as (4R, 5S, 8S, 9R, 10S, 14S).

  从（+）-13-氧代-掌果8（14）-en-19-Oate酸酯（3a）开始的（-）-Auricularic acid（2a）的合成及其C-4差向异构体（2b）描述了从（+）-13-氧杂果酸8（14）-en-18-油酸酯（3b）开始。天然乌头酸的绝对构型稳定为（4R，5S，8S，9R，10S，14S）。
• Isolement et structure d'un nouveau diterpène: L'acide daniellique
  作者：Jean Haeuser、René Lombard、Florence Lederer、Guy Ourisson

  DOI：10.1016/0040-4020(61)80035-5

  日期：1961.1

  A new diterpene acid, daniellic acid, has been isolated from the African copal tree, Daniellia oliveri (Caesalpineae). Structure (I) is demonstrated for daniellic acid; the stereochemistry implied (relative and absolute) is derived from a correlation with agathic acid.

  一种新的二萜酸，丹尼尔酸，已从非洲棕榈树丹尼尔利亚·奥利韦里（Caesalpineae）中分离出来。证实结构（I）为丹尼尔酸；隐含的立体化学（相对和绝对）是从与agathic acid的相关性得出的。
• Carman,R.M.; Marty,R.A., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2693 - 2696
  作者：Carman,R.M.、Marty,R.A.

  DOI：——

  日期：——
• A New Route toward 7-Oxo-13-hydroxy-8,11,13-podocarpatrienes from Labdane Diterpenes
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda Roldán、Juan Luis Romera Santiago、Rachid Chahboun

  DOI：10.1021/np0502847

  日期：2006.4.1

  Trinorlabdane 1,5-diketones (7, 10a, b, 13a,b), which are easily prepared from labdane diterpenes, are directly converted into the corresponding 7-oxo-13-hydroxy-8,11,13-podocarpatrienes, immediate precursors of bioactive compounds, under basic treatment. Utilizing this strategy, the first enantiospecific synthesis of 13-hydroxy-8,11,13-podocarpatriene (20), a constituent of Taiwania cryptomerioides, was achieved starting from (-)- sclareol ( 5) after a seven-step sequence in 55% overall yield.