methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate | 2651-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl podocarpa-8,11,13-trien-19-oate；podocarpa-8,11,13-trien-16-oic acid methyl ester；Podocarpa-8,11,13-trien-16-saeure-methylester；Methyl-7-oxopodocarpa-8,11,13-trien-19-oat；Methyl-8,11,13-podocarpatrien-19-oate；Desoxy-podocarpsaeure-methylester；methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-1-carboxylate
• CAS: 2651-34-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZOUKXUZJBJOWQH-NXHRZFHOSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C
• 沸点：
  352.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate 生成 deoxypodocarpic acid
  参考文献：
  名称：

  Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01534a055
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,4aS,10aR)-1,4a-dimethyl-6-(trifluoromethanesulfonyloxy)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以92%的产率得到methyl 1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-1,4a-dimethylphenanthrene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Reduction of Aryl/Enol Triflates

  摘要：

  提出了一种通过三氟甲烷磺酸盐脱氧化酚和烯醇的高效方法。它们在催化剂量的醋酸钯和双齿膦配体（如1,3-双（苯基膦）丙烷或1,1'-双（苯基膦） ferrocen的存在下与三乙基硅烷还原，效率高，能获得多种芳香族、杂芳香族和烯烃化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4120

文献信息

• Chemistry of the podocarpaceae
  作者：Richard C. Cambie、George R. Clark、Stewart R. Gallagher、Peter S. Rutledge、Martin J. Stone、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(88)83005-5

  日期：1988.3

  mium(0) (7), tricarbonyl[4a,5,6,7,8,8a-η)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene]chromium(0) (11) and (benzene)tricarbonylchromium(0) (10) were prepared and examined. Complex 7 was obtained as a mixture of diastereomers, an X-ray structural determination showing that the α-isomer possesses a near eclipsed conformation, in agreement with the conformation in solution deduced from 400 MHz 1H NMR analysis.

  三羰基[8,9,11,12,13,14-η）甲基罗汉松8,11,13-trien-19-oate]铬（0）（7），三羰基[4a，5,6,7,8制备并检查了（8a-η）-1,2,3,4-四氢萘]铬（0）（11）和（苯）三羰基铬（0）（10）。获得作为非对映异构体混合物的配合物7，X射线结构测定表明α-异构体具有接近日蚀的构象，与从400MHz 1 H NMR分析推导的溶液中的构象一致。
• Organomanganese complexes of podocarpic acid derivatives
  作者：Richard C. Cambie、Michael R. Metzler、Clifton E.F. Rickard、Peter S. Rutledge、Paul D. Woodgate

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80023-q

  日期：1992.2

  Cyclomanganation reactions of podocarpic acid derivatives containing aldehyde, ketone, ester, or oxime groups as directing functionalities have been investigated. Attempted complexation of amide-containing ligands proved generally to be unsuccessful whereas benzylic ketones gave their corresponding tetracarbonyl complexes in high yields. Complexation of ligands containing either two potential sites

  已经研究了包含醛，酮，酯或肟基团作为指导官能团的罗汉果酸衍生物的环锰化反应。尝试证明含酰胺配体的络合通常是不成功的，而苄基酮则以高收率得到了它们相应的四羰基络合物。还研究了包含两个潜在的潜在锰基位点或两个潜在的连接基团的配体的络合，并通过NMR或X射线晶体学明确地确定了分离出的络合物的结构
• NASIPURI, DHANONJOY;BANERJEE, ASISH K.;PAKRASHI, SATYESH C., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N0, C. 875-876
  作者：NASIPURI, DHANONJOY、BANERJEE, ASISH K.、PAKRASHI, SATYESH C.

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Procedure for Palladium-Catalyzed Reduction of Aryl/Enol Triflates
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Probal Kanti Datta、Hiroyuki Hayakawa、Hitoshi Suenaga

  DOI：10.1055/s-1995-4120

  日期：1995.11

  An efficient procedure to deoxygenate phenols and enols via trifluoromethanesulfonates is presented. Their reduction with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium acetate and bidentate phosphine ligands such as 1,3-bis(diphenylphosphino)propane or 1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene proceeds efficiently to afford a variety of aromatic, heteroaromatic, and olefinic compounds.

  提出了一种通过三氟甲烷磺酸盐脱氧化酚和烯醇的高效方法。它们在催化剂量的醋酸钯和双齿膦配体（如1,3-双（苯基膦）丙烷或1,1'-双（苯基膦） ferrocen的存在下与三乙基硅烷还原，效率高，能获得多种芳香族、杂芳香族和烯烃化合物。
• Partial Degradation and Reconstitution of Podocarpic Acid. A Novel Method of Hydrolysis of Highly Sterically Hindered Esters¹
  作者：Ernest Wenkert、B. G. Jackson

  DOI：10.1021/ja01534a055

  日期：1958.1