N-[(2Z,4Z,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯基]苯甲酰胺 | 74193-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: N-[(2Z,4Z,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯基]苯甲酰胺
• 英文名称: retinyl benzamide
• 英文别名: N-Benzoylretinylamine；N-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl]benzamide
• CAS: 74193-18-3
• 化学式: C₂₇H₃₅NO
• 分子量: 389.581
• InChiKey: ZZJBFINBCCYNFG-XTDDRVAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(2'.6'.6'.-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1-benzenesulphonyl-3-methyl-2.4-pentadiene 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(2Z,4Z,6Z,8Z)-3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)壬-2,4,6,8-四烯基]苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jun Sup; Jeong, Young Cheol; Ji, Minkoo, Synlett, 2004, # 11, p. 1937 - 1940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Benzoyl-retinylamine, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende pharmazeutische Mittel und die Verwendung dieser Verbindungen bei der Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen der Haut
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0010209A1

  公开（公告）日：1980-04-30

  Die neuen N-Benzoyl- retinylamine der Formel worin R für H oder CH3 steht, weisen tumorhemmende Wirkung auf. Sie eignen sich daher zur topischen und systematischen Therapie und Prophylaxe von Praekanzerosen und Karzinomen sowie dermatologischen Erkrankungen. Ihre Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Retinylamin mit einem Derivat, insbesondere dem Chlorid, der Benzoe- bzw. p-Toluylsäure.

  新的 N-苯甲酰基-视黄醇胺的化学式为 其中 R 代表 H 或 CH3，具有抑制肿瘤的作用。因此，它们适用于癌前病变、癌以及皮肤病的局部和系统治疗及预防。它们是通过视黄醇胺与苯甲酸或对甲基苯甲酸的衍生物（尤其是氯化物）反应而制成的。
• Composition cosmétique ou pharmaceutique pour application topique contenant au moins un dérivé rétinoide et au moins un dérivé de pyrimidine
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0423011A1

  公开（公告）日：1991-04-17

  Composition cosmétique ou pharmaceutique constituée d'une dispersion dans une phase aqueuse D physiologiquement acceptable de vésicules de lipide(s) amphiphile(s) ionique(s) et/ou non-ionique(s) délimitées par un ou plusieurs feuillets lipidiques, les feuillets lipidiques contenant au moins un composé rétinoïde et la phase aqueuse de dispersion, un dérivé de pyrimidine. Ladite composition peut être utilisée par application topique sur les cheveux et le cuir chevelu.

  由一个或多个脂质层构成的离子和/或非离子两性脂质囊泡在生理上可接受的水相 D 中分散而成的化妆品或药物组合物，脂质层中至少含有一种维甲酸化合物，水分散相中含有一种嘧啶衍生物。上述组合物可局部涂抹于头发和头皮。
• THE USE OF RETINOIDS AND MINOXIDIL (2,4-DIAMINO-6-PIPERIDINO-PYRIMIDINE-3-OXIDE) TO INCREASE THE RATE OF GROWTH OF HUMAN SCALP HAIR AND TO TREAT CERTAIN TYPES OF ALOPECIAS
  申请人：BAZZANO, Gail S

  公开号：EP0093770B1

  公开（公告）日：1991-06-19
• Composition pour induire et stimuler la croissance des cheveux et/ou freiner leur chute, à base de dérivés de pyrimidine et de filtres solaires
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376821B1

  公开（公告）日：1992-08-26
• NOVEL RETINOIDS AND USE THEREOF
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1091924B1

  公开（公告）日：2010-06-16