N-[(2Z)-哌嗪-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰肼 | 763105-70-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 亚胺内酰胺
• 中文名称: N-[(2Z)-哌嗪-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰肼
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N'-[(2Z)-piperazin-2-ylidene]acetohydrazide
• 英文别名: N-[(2Z)-piperazine-2-ylidene]trifluoroacetylhydrazine；2,2,2-trifluoro-N’-[(2Z)-piperazin-2-ylidene]acetohydrazide；(Z)-2,2,2-trifluoro-N-(piperazin-2-ylidene)acetohydrazide；N-[(2Z)-piperazin-2-ylidene]-2,2,2-trifluoroacetylhydrazide；N-[ (2Z)-PIPERAZIN-2-YLIDENE]TRIFLUOROACETOHYDRAZIDE；N'-((Z)-piperazin-2-ylidene)trifluoroacetohydrazide；N-[(2Z)-piperazin-2-yl]deneltrifluoroacetohydrazide；N-[(2Z)-piperazin-2-ylidene]trifluoroacetohvdrazide；N-[(2Z)-piperazin-2-ylidine]trifluoroacetohydrazide；2,2,2-trifluoro-N-(1,2,3,6-tetrahydropyrazin-1-ium-5-yl)ethanehydrazonate
• CAS: 763105-70-0
• 化学式: C₆H₉F₃N₄O
• 分子量: 210.159
• InChiKey: RKIDLJBEMIARHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2Z)-哌嗪-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰肼 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 盐酸 、 磷酸 、 ammonium acetate 、 氨 、 水 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~75.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 24.75h， 生成 磷酸西他列汀一水合物
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL CRYSTALLINE FORM OF A PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR
  [FR] NOUVELLE FORME CRISTALLINE D'UN SEL D'ACIDE PHOSPHORIQUE D'UN INHIBITEUR DE DIPEPTIDYLE PEPTASE-IV

  摘要：

  公开号：

  WO2005030127A3
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 N-methylpiperazin-2-imine 以 乙腈 为溶剂， 以96%的产率得到N-[(2Z)-哌嗪-2-亚基]-2,2,2-三氟乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种西他列汀中间体的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种西他列汀中间体的制备方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的产物收率低和环保性差的问题，提供一种西他列汀中间体的合成方法，该方法包括在醇溶剂中将2‑哌嗪酮与水合肼进行反应生成哌嗪腙；在乙腈或醚类溶剂中，将哌嗪腙与三氟乙酸乙酯进行反应得到相应的中间体N‑[(2Z)‑哌嗪‑2‑亚基]三氟乙酰肼；在醇溶剂中，在盐酸的作用下使N‑[(2Z)‑哌嗪‑2‑亚基]三氟乙酰肼进行成环成盐反应，得到相应的西他列汀中间体3‑三氟甲基‑5,6,7,8‑四氢‑1,2,4‑三唑[4,3‑a]吡嗪盐酸盐，本发明能够使反应具有高选择性和产物收率高的效果。

  公开号：

  CN112358484B

文献信息

• [EN] AMINOCYCLOHEXANES AS DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES<br/>[FR] AMINOCYCLOHEXANES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV POUR LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE DIABÈTES
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006009886A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention is directed to novel substituted aminocyclohexanes which are inhibitors of the dipeptidyl peptidase-IV enzyme ('DPP-IV inhibitors') and which are useful in the treatment or prevention of diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved, such as diabetes and particularly Type 2 diabetes. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which the dipeptidyl peptidase-IV enzyme is involved.

  本发明涉及一种新型的取代氨基环己烷，它们是二肽基肽酶-IV酶（'DPP-IV抑制剂'）的抑制剂，并且在治疗或预防涉及二肽基肽酶-IV酶的疾病中具有用处，如糖尿病，特别是2型糖尿病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及二肽基肽酶-IV酶的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• Design, synthesis, biological evaluation and computational study of novel triazolo [4,3-a]pyrazin analogues
  作者：Divya J. Jethava、Prachi T. Acharya、Mahesh S. Vasava、Manoj N. Bhoi、Zeel A. Bhavsar、Sanjay K. Rathwa、Dhanji P. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.091

  日期：2019.5

  3-a]pyrazin analogues are of interest due to their potential activity against various infectious and non-infectious disease. In search of suitable potent drug candidate, we report here the design, synthesis, characterization, biological activities and computation study of novel triazolo [4,3-a]pyrazin analogues. The synthesized molecules were characterized by various spectroscopic studies such as IR

  摘要 三唑并 [4,3-a] 吡嗪类似物因其对各种传染性和非传染性疾病的潜在活性而受到关注。为了寻找合适的有效候选药物，我们在此报告了新型三唑并 [4,3-a] 吡嗪类似物的设计、合成、表征、生物活性和计算研究。合成的分子通过各种光谱研究进行表征，如红外、质谱、1H NMR、13C NMR 和元素分析。评估了新合成的化合物的体外生物活性，例如分别对恶性疟原虫、H37Rv、各种细菌和真菌菌株的抗疟疾、抗结核、抗菌和抗真菌活性。用来自恶性疟原虫的酶天冬氨酸蛋白酶酶原 proplasmepsin II 进行分子对接研究，以分析它们在天冬氨酸蛋白酶活性位点的结合方向。对最佳对接复合物进行分子动力学模拟，以说明这些复合物的稳定性以及模拟轨迹期间最突出的相互作用。我们还计算了所有合成化合物的 ADMET 特性，以预测用于选择化合物活性和生物利用度的药代动力学特性。对最佳对接复合物进行分子动力学模拟，以
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED BETA AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'ACIDES AMINES BETA A ENRICHISSEMENT ENANTIOMERIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005097733A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a process for the efficient preparation of enantiomerically enriched beta amino acid derivatives wherein the amino group is unprotected. The product chiral beta amino acid derivatives are useful in the asymmetric synthesis of biologically active molecules. The process comprises an enantioselective hydrogenation of an amine-unprotected prochiral beta-amino acrylic acid or derivative thereof in the presence of a rhodium metal precursor complexed with a chiral mono- or bisphosphine ligand.

  本发明涉及一种高效制备对映富集的β-氨基酸衍生物的过程，其中氨基未受保护。所得的手性β-氨基酸衍生物在生物活性分子的不对称合成中很有用。该过程包括在铑金属前体与手性单膦或双膦配体络合物的存在下对氨基未受保护的丙烯酸β-氨基或其衍生物进行对映选择性的氢化。
• [EN] AMORPHOUS FORM OF A PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR<br/>[FR] FORME AMORPHE D'UN SEL DE L'ACIDE PHOSPHORIQUE D'UN INHIBITEUR DE DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006033848A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  The present invention relates to a novel amorphous form of the dihydrogenphosphate salt of (2R)-4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-a mine as well as a process for its preparation, pharmaceutical compositions containing this novel form, and methods of use of the novel form and pharmaceutical compositions for the treatment of diabetes, obesity, and high blood pressure.

  本发明涉及(2R)-4-氧基-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-胺的新型非晶态磷酸二氢盐形式，以及其制备方法、含有该新型形式的药物组合物，以及用于治疗糖尿病、肥胖和高血压的新型形式和药物组合物的使用方法。
• [EN] PHOSPHORIC ACID SALT OF A DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV INHIBITOR<br/>[FR] SEL D'ACIDE PHOSPHORIQUE D'UN INHIBITEUR DE LA DIPEPTIDYL PEPTIDASE IV
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005003135A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The dihydrogenphosphate salt of 4-oxo-4-[3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydro[1,2,4]triazolo[4,3-α]pyrazin-7(8H)-yl]-1-(2,4,5-trifluorophenyl)butan-2-amine is a potent inhibitor of dipeptidyl peptidase-IV and is useful for the prevention and/or treatment of non-insulin dependent diabetes mellitus, also referred to as type 2 diabetes. The invention also relates to a crystalline monohydrate of the dihydrogenphosphate salt as well as a process for its preparation, pharmaceutical compositions containing this novel form and methods of use for the treatment of diabetes, obesity, and high blood pressure.

  4-氧代-4-[3-(三氟甲基)-5,6-二氢-[1,2,4]三唑并[4,3-α]吡唑啉-7(8H)-基]-1-(2,4,5-三氟苯基)丁-2-胺的二氢磷酸盐是一种有效的二肽基肽酶-IV抑制剂，可用于预防和/或治疗非胰岛素依赖型糖尿病，也称为2型糖尿病。该发明还涉及二氢磷酸盐的结晶一水合物，以及其制备方法、含有该新型形式的药物组合物以及用于治疗糖尿病、肥胖和高血压的方法。