ethyl octyl fumarate | 136354-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl octyl fumarate
• 英文别名: 1-O-ethyl 4-O-octyl (E)-but-2-enedioate
• CAS: 136354-78-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: UVLWRTIHOMYLHX-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二溴乙酸乙酯 、 1-(t-Butyldimethylsiloxy)-1-octyloxyethylene 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以39%的产率得到ethyl octyl fumarate
  参考文献：
  名称：

  三乙基硼烷引发乙烯酮甲硅烷基缩醛与多卤甲烷的自由基反应。3,3-二卤代丙烯酸酯和 3-卤代丙烯酸酯的合成

  摘要：

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1319

文献信息

• Macrolide formation by free radical cyclization
  作者：Ned A. Porter、Vincent H. T. Chang

  DOI：10.1021/ja00250a036

  日期：1987.8

  Etude de la synthese de macrocycles ayant au moins 11 chainons par addition intramoleculaire radicalaire d'acrylates d'ω-iodoalkyle ou de fumarates d'ethyle et ω-iodoalkyle. Cinetique

  大环合成练习曲 ayant au moins 11 链子par加成分子内自由基 d'丙烯酸酯 d'ω-碘代烷基 ou de fumarates d'乙基和 ω-碘代烷基。电影
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes
  作者：Katsukiyo Miura、Jiro Sugimoto、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.65.1513

  日期：1992.6

  acetal with tetrahalomethane or trihalomethane at room temperature in the presence of a catalytic amount of Et3B provides 3,3-dihaloacrylate or (E)-3-haloacrylate, respectively. On the other hand, a reaction at −23 °C mainly gives 3,3,3-trihalopropanoate or 3,3-dihalopropanoate.

  在催化量的 Et3B 存在下，在室温下用四卤甲烷或三卤甲烷处理乙烯酮甲硅烷基缩醛，分别提供 3,3-二卤代丙烯酸酯或 (E)-3-卤代丙烯酸酯。另一方面，-23 °C 的反应主要产生 3,3,3-三卤代丙酸酯或 3,3-二卤代丙酸酯。
• Synthesis of α,β-unsaturated esters of perfluoropolyalkylethers (PFPAEs) based on hexafluoropropylene oxide units for photopolymerization
  作者：Céline Bonneaud、Mélanie Decostanzi、Julia Burgess、Giuseppe Trusiano、Trevor Burgess、Roberta Bongiovanni、Christine Joly-Duhamel、Chadron M. Friesen

  DOI：10.1039/c8ra06354k

  日期：——

  the addition of maleate (cis-configuration) to a fluorinated moiety is challenging due to its potential isomerization during esterification. Various synthetic routes were attempted and led to very low conversion or side-products. The immiscibility of both reagents combined with an easy isomerization or attack on the double bond were potential explanations. In this paper, the synthesis of maleates ol

  α,β-不饱和酯通常合成用于聚合物应用。然而，将马来酸盐（顺式构型）添加到氟化部分具有挑战性，因为它在酯化过程中可能发生异构化。尝试了各种合成路线并导致非常低的转化率或副产物。两种试剂的不混溶性以及易于异构化或对双键的攻击是潜在的解释。本文采用 Steglich 酯化反应合成马来酸酯低聚（六氟环氧丙烷），并根据含氟部分的分子量讨论了反应条件。紫外光固化后，通过电子受体-供体体系与乙烯基醚共聚得到疏水聚合物。
• Triethylborane Induced Radical Reaction of Ketene Silyl Acetals with Polyhalomethanes. Synthesis of 3,3-Dihalo- and 3-Haloacrylates
  作者：Jiro Sugimoto、Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1319

  日期：1991.8

  Treatment of ketene octyl t-butyldimethylsilyl acetal with tetrabromomethane or tribromomethane in the presence of a catalytic amount of triethylborane gave octyl 3,3-dibromoacrylate or octyl (E)-3-bromoacrylate, respectively.

  在催化量的三乙基硼烷存在下用四溴甲烷或三溴甲烷处理乙烯酮辛基叔丁基二甲基甲硅烷基缩醛，分别得到3,3-二溴丙烯酸辛酯或(E)-3-溴丙烯酸辛酯。